(E)-1-(1,2-dichlorovinyl)oxybenzene | 60785-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1,2-dichlorovinyl)oxybenzene
• 英文别名: (E)-((1,2-Dichlorovinyl)oxy)benzene；[(E)-1,2-dichloroethenoxy]benzene
• CAS: 60785-20-8
• 化学式: C₈H₆Cl₂O
• 分子量: 189.041
• InChiKey: PHFFHYPGFBZCLE-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1,2-dichlorovinyl)oxybenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到phenoxyacetylene
  参考文献：
  名称：

  芳基α，α-二氟乙基硫醚的合成是有机化学中的新型结构基序，并延伸至芳基α，α-二氟氧醚†

  摘要：

  报道了一种制备芳基α，α-二氟乙基硫醚（ArSCF 2 CH 3）的方法，并将合成方法扩展到芳基α，α-二氟乙基氧醚。在交叉偶联反应中进一步阐述了选定的结构单元，并将其并入已建立的三氟甲基醚药物的类似物中。对构象进行了探索，对这些基序的log  P研究表明，它们的极性明显大于其三氟甲基醚类似物，从而使其对生物活性物质的发现具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c7ob02987j
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 在 乙醇 作用下， 生成 (E)-1-(1,2-dichlorovinyl)oxybenzene
  参考文献：
  名称：

  US2501896

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloadditions of Alkynes to Benzo­-[b]furans and Benzo[b]thiophenes: A Potential Route toward Morphanoids
  作者：K. Vollhardt、Tobias Aechtner、David Barry、Ellen David、Cédric Ghellamallah、Daniel Harvey、Alix de la Houpliere、Monika Knopp、Michael Malaska、Dolores Pérez、Kaspar Schärer、Brian Siesel、Robert Zitterbart

  DOI：10.1055/s-0036-1589147

  日期：2018.3

  rearrangement. Exploratory studies of the CpCo-mediated [2+2+2] cycloaddition of alkynes to the 2,3-double bond of benzo[b]furans (and some benzo[b]thiophenes) are presented, with the general aim to access morphinan substructures. The basic feasibility of constructing Co-complexed tetrahydrophenanthro[4,5-bcd]furans (and -thiophenes) in moderate to good yields is demonstrated, with complete to extensive diastereoselectivity

  摘要 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的共环化中缺乏区域选择性，以及配位体（无论是复杂的还是未复杂的）对开环和重排的敏感性。 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的
• Palladium-Catalyzed Modular Assembly of Electron-Rich Alkenes, Dienes, Trienes, and Enynes from (<i>E</i>)-1,2-Dichlorovinyl Phenyl Ether
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1021/jo1014678

  日期：2010.10.1

  devised a modular construction of electron-rich alkene derivatives from trichloroethylene (TCE). The three C−Cl bonds of TCE have sufficiently different reactivities that they can be sequentially and selectively functionalized. Following the substitution of one chlorine by phenol to generate (E)-1,2-dichlorovinyl ether, the C1-Cl group next participates in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with

  我们设计了一种由三氯乙烯（TCE）制成的富电子烯烃衍生物的模块化结构。TCE的三个C-Cl键具有足够不同的反应性，因此可以依次和选择性地进行官能化。在用苯酚取代一个氯以生成（E）-1,2-二氯乙烯基醚后，C 1 -Cl基团随后与多种有机金属试剂一起参与钯催化的交叉偶联反应。随后，C 2 -Cl基团可以进行交叉偶联，而C 2-H可以被去质子化并用亲电试剂淬灭。因此，异构体纯的三和四取代的富含电子的烯烃可从简单且廉价的起始原料以少至两步的方式获得。该方法非常适合作为发色团或潜在分子电子学的目标高度共轭分子的多样性导向合成。它还提供了访问各种构建基块的途径，以便进一步将其合成为高价值的化合物。
• Enantioselective Heck Arylation of Acyclic Alkenol Aryl Ethers: Synthetic Applications and DFT Investigation of the Stereoselectivity
  作者：Ellen Christine Polo、Martí Fernández Wang、Ricardo Almir Angnes、Ataualpa A. C. Braga、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/adsc.201901471

  日期：2020.2.21

  Heck‐Matsuda adducts were further converted into more complex and valuable scaffolds including their synthetic application in the synthesis of (R)‐Fluoxetine, (R)‐Atomoxetine, and in the synthesis of an enantioenriched benzo[c]chromene. Finally, in silico mechanistic investigations into the reaction's enantioselectivity were performed using density functional theory.

  在本文中，我们报告了无环E和Z链烯基芳基醚的对映选择性Heck-Matsuda芳基化。反应在温和的条件下进行，以区域选择性的方式得到对映体富集的苄基醚，中等至良好的收率（高达73％），以及良好至优异的对映体比率（高达97：3）。对映体选择性的Heck-松田芳基化已经显示出宽范围（25个实施例），并且一些关键的Heck-松田加合物进一步转化成更复杂的和有价值的支架包括在（合成及其合成应用- [R）-Fluoxetine，（- [R ）-托莫西汀，以及在对映体富集的苯并[ c ]色烯的合成中。最后，在计算机上 使用密度泛函理论对反应的对映选择性进行了机理研究。
• ——
  作者：Christian Bacilieri、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000315)83:3<641::aid-hlca641>3.0.co;2-u

  日期：2000.3.15

  'Push-pull' enynes 14a-d with EtO, PhO, PhS, and MeS groups as pi-donors have been synthesized by catalyzed coupling of stannyl ynamines 10 with 3-iodoprop-2-enal (Scheme 4).

  含有乙氧基（EtO）、苯氧基（PhO）、苯硫基（PhS）和甲硫基（MeS）作为π供体的"推-拉"型炔烯化合物14a-d，通过催化条件下将炔亚胺锡化物10与3-碘丙-2-烯醛（Scheme 4）进行偶联反应而合成。
• Modular Construction of 2-Substituted Benzo[b]furans from 1,2-Dichlorovinyl Ethers
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1021/ol902307m

  日期：2009.12.3

  (E)-1,2-Dichlorovinyl ethers and amides are easily accessible from trichloroethylene via nucleophilic addition across in situ synthesized dichloroacetylene. A one-pot, sequential Suzuki-Miyaura coupling/intramolecular direct arylation between dichlorovinyl ethers and organoboronic acids provides easy access to a variety of benzofurans in only two steps from inexpensive commercially available compounds. The method is extendable to the preparation of indoles from the analogous dichlorovinyl amides.

  (E)-1,2-二氯乙基醚和二氯乙酰胺可以从三氯乙烷中通过原位合成的二氯乙炔介导的亲核加成轻松制得。采用一次性顺序的 Suzuki-Miyaura �ounding/间分子直接甲基化反应，二氯乙基醚与有机硼酸反应可一次性制备多种苯并呋喃，且只需两种步骤便从廉价商品中获得。该方法可扩展至二氯乙酰胺以制备催化的苯并三氮唑。