iso-FK-506 | 134590-88-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: iso-FK-506
• 英文别名: Iso-FK-506 (iso-Tacrolimus)；(1R,9S,12S,15R,16E,19S,21S,22R,23S,25R)-1-hydroxy-12-[(E,2S,3S)-3-hydroxy-5-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-4-methylpent-4-en-2-yl]-21,23-dimethoxy-17,19,25-trimethyl-15-prop-2-enyl-11,26-dioxa-4-azatricyclo[20.3.1.04,9]hexacos-16-ene-2,3,10,14-tetrone
• CAS: 134590-88-8
• 化学式: C₄₄H₆₉NO₁₂
• 分子量: 804.031
• InChiKey: YXGKFJMGANONSQ-YSAQBHCASA-N

物化性质

• 熔点：
  82-87°C
• 沸点：
  880.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  他克莫司 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 iso-FK-506
  参考文献：
  名称：

  从FK-506的发酵中分离FK-506的异构体及其化学合成

  摘要：

  从9993的发酵液中分离出免疫抑制剂FK-506 1a的异构体2a，为次要代谢产物。从NMR和FAB-MS数据可以得出，由于内酯酰基从0到26到0到24的变化，在2a中大环的大小减少了两个碳原子。该化合物由FK-506合成，并证明与天然产物2a相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89004-9

文献信息

• Isolation of an isomer of FK-506 from fermentation of Streptomyces tsukubaensis and its chemical synthesis from FK-506
  作者：Maximilian A. Grassberger、Theodor Fehr、Amarylla Horvath、Gerhard Schulz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89004-9

  日期：——

  From the fermentation broth of 9993 an isomer 2a of the immunosuppressant FK-506 1a was isolated as a minor metabolite. From NMR- and FAB-MS data follows that in 2a the size of the macrocycle is reduced by two carbon atoms due to a shift of the lactone-acyl from 0–26 to 0–24. The compound was synthesized from FK-506 and proved to be identical with the natural product 2a.

  从9993的发酵液中分离出免疫抑制剂FK-506 1a的异构体2a，为次要代谢产物。从NMR和FAB-MS数据可以得出，由于内酯酰基从0到26到0到24的变化，在2a中大环的大小减少了两个碳原子。该化合物由FK-506合成，并证明与天然产物2a相同。