2-(4-formylphenoxy)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide | 17172-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-formylphenoxy)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 17172-59-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: GBCSKLLCZVRJDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-formylphenoxy)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-(6-amino-5-cyano-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-4-yl)phenoxy)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Indole macrocycles formed by diindolylmethane ring closure

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.708
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-formylphenoxy)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的格列酮通过两个碳酰基连接基与甘氨酸，芳香族和脂环族胺部分结合的合成，葡萄糖吸收活性和构效关系

  摘要：

  通过使用适当的合成方案，通过两个碳连接基掺入甘氨酸，芳香族和脂环族胺，设计和制备了三个系列的新型格列酮。化合物是在常规方法和微波方法下合成的。使用分离的大鼠半隔膜评估了二十四种合成化合物中的十九种的体外葡萄糖摄取活性。化合物，6，图9A，图13A，13B，13C，13F和13H显示出显著葡萄糖摄取活性。有关其合成和体外的插图 描述了葡萄糖摄取活性以及结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.019

文献信息

• Targeting quorum sensing by designing azoline derivatives to inhibit the N-hexanoyl homoserine lactone-receptor CviR: Synthesis as well as biological and theoretical evaluations
  作者：Alejandro Bucio-Cano、Alicia Reyes-Arellano、José Correa-Basurto、Martiniano Bello、Jenifer Torres-Jaramillo、Héctor Salgado-Zamora、Everardo Curiel-Quesada、Javier Peralta-Cruz、Alcives Avila-Sorrosa

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.046

  日期：2015.12

  resistance, we investigated the interruption of quorum sensing mediated by non-classical bioisosteres of the N-hexanoyl homoserine lactone with an azoline core. For this purpose, a set of selected 2-substituted azolines was synthesized, establishing the basis for a new protocol to synthesize 2-amino imidazolines. The synthesized compounds were evaluated as inhibitors of violacein production in Chromobacterium

  为了抵消细菌的抗性，我们调查了由N-己酰基高丝氨酸内酯与偶氮啉核心的非经典生物等位基因介导的群体感应的中断。为此目的，合成了一组选择的2-取代的偶氮啉，为合成2-氨基咪唑啉的新方案奠定了基础。合成的化合物被评估为紫色杆菌中紫胶素产生的抑制剂。使用CviR进行了生物等排体-蛋白质相互作用的理论研究。结果表明，某些偶氮碱会降低紫胶素的产生，表明抗群体感应革兰氏阴性细菌的概况。对接和分子动力学模拟以及结合自由能的计算揭示了确切的结合和抑制特性。这些理论结果表明了与偶氮系列的体外活性的关系。
• Synthesis, in vitro and in silico enzymatic inhibition assays, and toxicity evaluations of new 4,5-diphenylimidazole-N-phenylacetamide derivatives as potent α-glucosidase inhibitors
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Atefeh Nikraftar、Mohammad Sadegh Asgari、Mehdi Emadi、Somayeh Mojtabavi、Mohammad Ali Faramarzi、Hossein Rastegar、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s00044-021-02734-5

  日期：2021.6

  0–598.5 µM) as compared to standard inhibitor acarbose (IC50 = 750.0 µM). In contrast, these compounds were inactive against α-amylase. Among the synthesized compounds, compound 7h was the most potent inhibitor of this library and was a competitive inhibitor into α-glucosidase with Ki value = 86.3 μM. Docking study of the most potent compounds was performed to evaluate the binding interactions of these

  α-葡萄糖苷酶负责肠道中寡糖和二糖的葡萄糖释放，并增加餐后高血糖症。抑制这种酶是控制糖尿病血糖的有益治疗方法。这项研究涉及4,5-二苯基咪唑-N-苯基乙酰胺衍生物7a - 1的设计和合成，以及筛选这些化合物抑制α-葡萄糖苷酶的潜力。 与标准抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 750.0 µM）相比，所有合成的化合物均表现出优异的α-葡萄糖苷酶抑制作用（IC 50 = 90.0–598.5 µM）。相反，这些化合物对α-淀粉酶无活性。在合成的化合物中，化合物7h是该库中最有效的抑制剂，并且是αi葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂，K i值= 86.3μM。对最有效的化合物进行了对接研究，以评估这些化合物与酶活性位点的结合相互作用，并确定配体-酶复合物的结合能。这项计算机模拟研究的结果与从体外α-葡萄糖苷酶抑制试验获得的结果完全一致。对最有效化合物的对接研究表明，它与α-葡萄糖苷酶活性位点中的重要残基相互
• Design, synthesis, and α‐glucosidase‐inhibitory activity of phenoxy‐biscoumarin<i>–N</i>‐phenylacetamide hybrids
  作者：Samira Ansari、Homa Azizian、Keyvan Pedrood、Ali Yavari、Somayeh Mojtabavi、Mohammad A. Faramarzi、Shiva Golshani、Samanesadat Hosseini、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Hossein Rastegar、Haleh Hamedifar、Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/ardp.202100179

  日期：2021.12

  derivatives (7a–m) were designed based on a molecular hybridization approach as new α-glucosidase inhibitors. These compounds were synthesized with high yields and evaluated in vitro for their inhibitory activity against yeast α-glucosidase. The obtained results revealed that a significant proportion of the synthesized compounds showed considerable α-glucosidase-inhibitory activity in comparison to acarbose

  基于分子杂交方法设计了13 种新的苯氧基-双香豆素-N-苯乙酰胺衍生物 ( 7a - m ) 作为新的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。这些化合物以高产率合成，并在体外评估了它们对酵母α-葡萄糖苷酶的抑制活性。所得结果表明，与作为阳性对照的阿卡波糖相比，大部分合成的化合物显示出相当大的α-葡萄糖苷酶抑制活性。代表性地，2-(4-(双(4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-基)甲基)苯氧基) -N- (4-溴苯基)乙酰胺( 7f )，IC 50 = 41.73 ± 0.38 µM 对抗 α-葡萄糖苷酶，比阿卡波糖强约 18 倍（IC 50  = 750.0 ± 10.0 µM）。该化合物是一种竞争性α-葡萄糖苷酶抑制剂。这些化合物的分子建模和动态模拟通过体外实验证实了所获得的结果。化合物7f的药物相似性/ADME/毒性的预测以及与标准药物阿卡波糖的比较表明，新化合物7f在毒性方面可能优于标准药物。
• Synthesis of novel thiazole, imidazole, benzimidazole, and benzothiazole derivatives incorporating 2‐phenoxy‐ <i>N</i> ‐arylacetamide unit as novel hybrid molecules
  作者：Hadeer M. Diab、Dina Mamdouh Mohamed、Ahmed F. Darweesh、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.4624

  日期：——

  Novel 2-phenoxy-N-phenylacetamide hybrids with heterocyclic scaffolds such as thiazoles, imidazoles, benzimidazoles, and benzothiazoles were synthesized efficiently in this study. The reaction of the appropriate α-haloketone with the corresponding thioamide derivatives in EtOH/DMF at reflux in the presence of a few drops of TEA produced good yields of 2-aryl- or heteroarylthiazoles. A one-pot three-component

  本研究高效合成了具有噻唑、咪唑、苯并咪唑和苯并噻唑等杂环骨架的新型 2-苯氧基-N-苯基乙酰胺杂化物。在 EtOH/DMF 中，在几滴 TEA 存在下，适当的 α-卤代酮与相应的硫代酰胺衍生物在回流下的反应产生了良好的 2-芳基-或杂芳基噻唑收率。1,2-二酮与醛和醋酸铵在甲醇中回流的一锅三组分反应产生咪唑衍生物。通过适当的醛与o的反应合成苯并咪唑、苯并噻唑或咪唑并 [4,5- b ] 吡啶也是可行的-苯二胺、2-氨基苯硫酚或 2,3-二氨基吡啶，分别在乙醇中在 NaHSO 3存在下回流。使用光谱数据和元素分析验证了新化合物的结构。
• Computational studies, synthesis, in-vitro binding and transcription analysis of novel imidazolidine-2,4‑dione and 2-thioxo thiazolidine-4-one based glitazones for central PPAR-γ agonism
  作者：Ashwini Prem Kumar、Prabitha P、Subhankar Mandal、B.R. Prashantha Kumar、Ruby Mariam Raju、S.P. Dhanabal、Kalirajan Rajagopal、Rathika G、Prisil Naveentha X、Antony Justin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135503

  日期：2023.8

  PPAR-γ active sites. Additionally, the relationship between geometry and electronic properties of chemical compounds were investigated using HOMO-LUMO, MEP, and NBO analysis. The compounds were synthesized by established synthetic schemes and structurally analyzed using IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral analysis. The binding affinity of the compounds with the target protein (PPAR-γ) was further confirmed

  在此，我们描述了基于结构的新型格列酮类药物的设计和合成，其具有咪唑啉 2、4-二酮和 2-硫代噻唑烷-4-一环结构作为中枢 PPAR-γ 结合和激活的基本支架。PPAR-γ/辅激活因子 PGC-1α 的中枢激活在神经退行性疾病中产生有益作用。这些化合物经过合理设计，特别强调毒性参数并经过计算筛选。总共从基于咪唑啉 2、4-二酮和 2-硫代噻唑烷-4-一环结构设计的格列酮的内部库中选择了四种化合物，用于进一步研究 PPAR-γ 激活。设计的格列酮与 PPAR-γ 蛋白的分子对接揭示了与 Ser289、His323、Tyr327、和 Tyr473 与标准吡格列酮相比。蛋白质-配体复合物的结构稳定性通过分子动力学 (MD) 模拟 (100 ns) 得到证实，结果表明与 PPAR-γ 活性位点的显着相互作用。此外，还使用 ​​HOMO-LUMO、MEP 和 NBO 分析研究了化合物的几何形状和电子