2-phenoxy-1,2-diphenylethanone | 6652-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenoxy-1,2-diphenylethanone
• 英文别名: 2-Phenoxy-1,2-diphenylethan-1-one
• CAS: 6652-29-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: AXYQEGMSGMXGGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-1,2-diphenylethanone 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基丙烯酰基O-烷基和O-苯基衍生物转化为酮

  摘要：

  摘要 在乙醇中用 2-3 当量 Zn 和 1-2 当量 NH4Cl 处理芳基酰（α-羟基酮）O-烷基和 O-苯基衍生物，回流 20-120 分钟，得到相应的酮，收率极好. 此外，α,β-环氧酮可以有效地转化为β-羟基酮，2,2-二烷氧基-1-苯基酮也可以脱烷氧基化为1-苯基酮。

  DOI：

  10.1080/00397910600978564
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 、 (benzyloxy)benzene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以73%的产率得到2-phenoxy-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  探索α-锂化的芳基苄基醚的反应性：抑制[1,2] -Wittig重排和机理建议

  摘要：

  通过仔细控制反应温度，用t BuLi处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化，生成稳定的有机锂，这些有机锂可以在被预期的[1,2] -Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获。重排。这种重排已在实验和计算上进行了深入研究，使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚。获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力，用于解释芳基迁移的趋势。对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物，发现了更有利的重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201602254

文献信息

• Halogenated styrene compounds and low-absorption-loss polymers obtainable therefrom
  申请人：Corning Incorporated

  公开号：EP1405849A1

  公开（公告）日：2004-04-07

  The invention is directed to polymerizable vinyl compounds having halogenated aromatic groups and to a method of synthesizing such compounds. In particular, the invention is directed to vinyl aromatic compounds having the formula         P2C=CP-C6X5-nZn, in which (a) P = H, D or mixture thereof; (b) Z = -Y-C6X5, -Y-W-U-[(o-, m-, p-C6X4-CP=CP2)]m , -Y-V and mixtures thereof; (c) independently, Y and U = O, S, NH, or is not present; (d) V and W are respectively a monovalent group and a linking group selected (in each case) from the group consisting of aromatic, polycyclic aromatic (fused-ring), 5- or 6-member heterocyclic aromatic and polycyclic-heterocyclic compounds, and derivatives thereof wherein one or more ring C-H bonds are replaced by C-X bonds, where X = F, Cl, CF3 and Rf, and mixtures thereof, and Rf is a C2-C5 hydrocarbon in which 50% or more of C-H bonds are replaced by C-F bonds; (e) X = F, Cl, CF3 and Rf, and mixtures thereof, and Rf is a C2-C5 hydrocarbon in which 50% or more of C-H bonds are replaced by C-F bonds; and (f) m and n are integers in the range of 1-3. The compounds on the invention, when used as polymeric materials in optical communications devices result in devices with low power losses.

  这项发明涉及具有卤代芳香基团的可聚合乙烯化合物，以及合成这种化合物的方法。具体而言，该发明涉及具有以下结构的乙烯芳香化合物：         P2C=CP-C6X5-nZn， 其中 (a) P = H，D或二者的混合物； (b) Z = -Y-C6X5，-Y-W-U-[(o-, m-, p-C6X4-CP=CP2)]m，-Y-V和它们的混合物； (c) 独立地，Y和U = O，S，NH，或不存在； (d) V和W分别是从芳香族、多环芳香族（融合环）、5-或6-成员杂环芳香族和多环-杂环化合物组成的羟基团和连接基（在每种情况下选择），其中一个或多个环C-H键被C-X键取代，其中X = F，Cl，CF3和Rf，以及它们的混合物，Rf是C2-C5烃，其中50%或更多的C-H键被C-F键取代； (e) X = F，Cl，CF3和Rf，以及它们的混合物，Rf是C2-C5烃，其中50%或更多的C-H键被C-F键取代；和 (f) m和n是在1-3范围内的整数。该发明的化合物在光通信设备中用作聚合材料时，可使设备具有低功率损耗。
• α-Lithiated Aryl Benzyl Ethers: Inhibition of [1,2]-Wittig Rearrangement and Application to the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furan Derivatives
  作者：Rocío Velasco、Claudia Feberero、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01964

  日期：2015.9.18

  low temperature selectively leads to α-lithiation of benzyl phenyl ether generating a stable organolithium, which can be efficiently trapped with a variety of selected electrophiles prior to suffering the expected [1,2]-Wittig rearrangement. In the case of (o-alkynyl)phenyl benzyl ethers, the intermediate α-aryloxyorganolithium undergoes an unexpected anti intramolecular carbolithiation reaction leading

  在低温下使用t- BuLi选择性地导致苄基苯基醚的α-锂化生成稳定的有机锂，在遭受预期的[1,2] -Wittig重排之前，它可以有效地被多种选定的亲电试剂捕获。在（邻-炔基）苯基苄基醚的情况下，中间体α-芳氧基有机锂经历意想不到的抗分子内碳锂化反应，从而导致官能化的苯并[ b ]呋喃衍生物。
• Cobalt-Catalyzed Reductive C–O Bond Cleavage of Lignin β-O-4 Ketone Models via In Situ Generation of the Cobalt–Boryl Species
  作者：Kecheng Gao、Man Xu、Cheng Cai、Yanghao Ding、Jianhui Chen、Bosheng Liu、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02117

  日期：2020.8.7

  An efficient and mild method for reductive C–O bond cleavage of lignin β-O-4 ketone models was developed to afford the corresponding ketones and phenols with PDI-CoCl2 as the precatalyst and diboron reagent as the reductant. The synthetic utility of the methodology was demonstrated by depolymerization of a polymeric model and gram-scale transformation. Mechanistic studies suggested that this transformation

  开发了一种有效且温和的方法来还原木质素β-O-4酮模型的C-O键断裂，以PDI -CoCl 2为前催化剂和以二硼试剂为还原剂提供相应的酮和苯酚。该方法的合成效用通过聚合物模型的解聚和克级转化得以证明。机理研究表明，这种转化涉及羰基插入，1,2-布鲁克型重排，β-氧消除和催化活性Co-B物种限速再生的步骤。
• Merging α-Lithiation and Aldol-Tishchenko Reaction to Construct Polyols from Benzyl Ethers
  作者：Carlos Sedano、Rocío Velasco、Samuel Suárez-Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03014

  日期：2020.10.16

  α-Lithiobenzyl ethers, generated by selective α-lithiation, undergo an aldol-Tishchenko reaction upon treatment with carboxylic esters and paraformaldehyde. The reaction of the organolithium with the carboxylate generates an intermediate enolate that, after formaldehyde addition, affords 1,2,3-triol derivatives in a straightforward and one-pot manner. These products are obtained as single diastereoisomers

  通过选择性α-锂化生成的α-亚硫基苄基醚经过羧酸酯和多聚甲醛处理后会发生aldol-Tishchenko反应。有机锂与羧酸盐的反应生成中间体烯醇盐，在添加甲醛后，该中间体烯醇化物以直接和一锅法的方式提供1,2,3-三醇衍生物。这些产物以带有四级立体中心的单一非对映异构体形式获得。Aldol-Tishchenko过程的完全非对映控制归因于过渡态下的立体电子偏好。
• Visible Light Mediated Reductive Cleavage of C–O Bonds Accessing α-Substituted Aryl Ketones
  作者：Elisabeth Speckmeier、Clément Padié、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02378

  日期：2015.10.2

  C–O σ-bonds in multifaceted benzoin derivatives can be effectively cleaved as acetates using catalytic amounts of [Ru(bpy)3]Cl2 as photoredox catalyst in combination with Hantzsch ester and triethylamine as a sacrificial electron donor. This mild and operationally simple method is applicable to a great variety of substrates. Homo- and cross-benzoins, which are easily accessed by NHC (N-heterocyclic

  可以使用催化量的[Ru（bpy）3 ] Cl 2作为光氧化还原催化剂，并结合Hantzsch酯和三乙胺作为牺牲电子供体，将多面体安息香衍生物中的C-Oσ键有效地裂解为乙酸盐。这种温和且操作简单的方法适用于多种基材。均聚物和交苯偶姻，它很容易被NHC访问（N-可以使用具有吸电子和给电子取代基（包括芳基卤化物）的杂环卡宾催化。分离出的脱氧对应物的收率好至极好。如2-芳基苯并呋喃的合成所说明的，这些广泛可得的，α-取代的（非对称）芳基酮可通用地用于进一步的转化。