5-(3-methoxyphenyl)isoxazole | 1194374-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(3-methoxyphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 1194374-23-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: FDZRTKRNZFFBEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸乙酯 、 5-(3-methoxyphenyl)isoxazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2-ethyl-5-(3-methoxyphenyl)isoxazol-2-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于伍德沃德试剂K且具有不同目标选择性的基于活动的蛋白质组分析探针

  摘要：

  伍德沃德试剂K（WRK）是一种反应性杂环化合物，已用于蛋白质化学中，以共价和非特异性方式标记亲核氨基酸（特别是组氨酸和半胱氨酸）上的蛋白质。我们已经开发了一组基于WRK的基于活性的探针，并显示出令人惊讶和出乎意料的是，这些探针对人类蛋白质组中的几种蛋白质具有相当的选择性。WRK衍生的探针在巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）中显示出对催化N末端脯氨酸的独特反应性，可用于标记并（如果配备了荧光团）在活细胞中成像MIF活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201602666
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(3-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  基于伍德沃德试剂K且具有不同目标选择性的基于活动的蛋白质组分析探针

  摘要：

  伍德沃德试剂K（WRK）是一种反应性杂环化合物，已用于蛋白质化学中，以共价和非特异性方式标记亲核氨基酸（特别是组氨酸和半胱氨酸）上的蛋白质。我们已经开发了一组基于WRK的基于活性的探针，并显示出令人惊讶和出乎意料的是，这些探针对人类蛋白质组中的几种蛋白质具有相当的选择性。WRK衍生的探针在巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）中显示出对催化N末端脯氨酸的独特反应性，可用于标记并（如果配备了荧光团）在活细胞中成像MIF活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201602666

文献信息

• Cycloisomerization of acetylenic oximes and hydrazones under gold catalysis: Synthesis and cytotoxic evaluation of isoxazoles and pyrazoles
  作者：J C JEYAVEERAN、CHANDRASEKAR PRAVEEN、Y ARUN、A A M PRINCE、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-015-0993-9

  日期：2016.1

  The synthesis of substituted isoxazoles and pyrazoles through a general cycloisomerization methodology has been reported. The capability of gold(III) chloride to promote cycloisomerization of both α, β-acetylenic oximes and α, β-acetylenic hydrazones is the centrepiece of the strategy. A range of acetylenic precursors were investigated to afford 28 examples of the products with good to excellent chemical yields. Selected compounds were screened for their cytotoxic potential towards COLO320 cancer cell lines. The IC50 values of the tested compounds were in the micromolar range, with the best compound, 5-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-3-phenyl-isoxazole (3h) displaying an IC50 of 38.9 μM. For this compound, the crystal structure in complex with Aurora-A kinase was obtained which revealed details of its binding mode within the active site with a free energy of binding -9.54 kcal/mol.

  通过一种通用的环异构化方法，已经报道了取代异恶唑和吡唑的合成。金(III)氯化物促进α,β-炔基肟和α,β-炔基脒的环异构化的能力是该策略的核心。研究了一系列炔基前体，以良好的至优秀的化学收率得到了28个产物实例。选定的化合物对COLO320癌细胞系的细胞毒性潜力进行了筛选。测试化合物的IC50值在微摩尔范围内，其中最佳化合物5-(6-甲氧基萘-2-基)-3-苯基异恶唑(3h)的IC50值为38.9 μM。对于该化合物，获得了与Aurora-A激酶复合的晶体结构，揭示了其在活性位点内的结合模式，结合自由能为-9.54 kcal/mol。
• Gold(III)-Catalyzed Synthesis of Isoxazoles by Cycloisomerization of α,β-Acetylenic Oximes
  作者：P. Perumal、C. Praveen、A. Kalyanasundaram

  DOI：10.1055/s-0029-1219342

  日期：2010.3

  β-acetylenic oximes leading to substituted isoxazoles was achieved using AuCl 3 as catalyst, under moderate reaction conditions. The reaction can be applied to various acetylenic oximes and gives good to excellent yields. The methodology is amenable for the selective synthesis of 3-substituted, 5-substituted or 3,5-disubstituted isoxazoles by simply altering the substituents on the acetylenic oximes.

  使用AuCl 3 作为催化剂，在温和的反应条件下实现了α,β-炔属肟的环异构化，产生了取代的异恶唑。该反应可以应用于各种炔属肟，并产生良好的收率。该方法适用于通过简单地改变炔肟上的取代基来选择性合成 3-取代、5-取代或 3,5-二取代的异恶唑。
• 一种异噁唑衍生物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110483430B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明涉及一种异噁唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：将炔丙醇衍生物、卤源、酸和溶剂混合，加热反应；向反应液中加入羟胺，反应得到所述异噁唑衍生物；该制备方法以炔丙醇衍生物、卤源、羟胺衍生物为原料，在酸的作用下进行串联的Meyer‑Schuster重排反应、卤化、成环，从而实现异噁唑衍生物合成。与现有技术相比，本发明的制备方法总产率最高可达88％，具有操作简单、条件温和以及转化率高副产物少等优点，为异噁唑类化合物的构建提供了一种全新的合成方法。
• Activity-Based Proteome Profiling Probes Based on Woodward's Reagent K with Distinct Target Selectivity
  作者：Yong Qian、Marc Schürmann、Petra Janning、Christian Hedberg、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201602666

  日期：2016.6.27

  panel of WRK‐derived activity‐based probes and show that surprisingly and unexpectedly, these probes are fairly selective for a few proteins in the human proteome. The WRK‐derived probes show unique reactivity towards the catalytic N‐terminal proline in the macrophage migration inhibitory factor (MIF) and can be used to label and, if equipped with a fluorophore, to image MIF activities in living cells.

  伍德沃德试剂K（WRK）是一种反应性杂环化合物，已用于蛋白质化学中，以共价和非特异性方式标记亲核氨基酸（特别是组氨酸和半胱氨酸）上的蛋白质。我们已经开发了一组基于WRK的基于活性的探针，并显示出令人惊讶和出乎意料的是，这些探针对人类蛋白质组中的几种蛋白质具有相当的选择性。WRK衍生的探针在巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）中显示出对催化N末端脯氨酸的独特反应性，可用于标记并（如果配备了荧光团）在活细胞中成像MIF活性。
• Harnessing Stereospecific <i>Z</i>-Enamides through Silver-Free Cp*Rh(III) Catalysis by Using Isoxazoles as Masked Electrophiles
  作者：Suvankar Debbarma、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04130

  日期：2019.2.1

  The stereospecific synthesis of Z-enamides is described in this paper. For the first time, isoxazoles have been employed as electrophiles in C–H functionalization to afford thermodynamically less stable Z-enamides utilizing salicylaldehydes in an atom- and step-economic fashion. The stereochemistry of enamides might originate from the relative disposition of atoms present in isoxazole and the intramolecular

  本文描述了Z-烯酰胺的立体有择合成。首次将异恶唑用作C–H功能化过程中的亲电子试剂，从而以原子经济和分步经济的方式利用水杨醛提供热力学上较不稳定的Z-酰胺。烯酰胺的立体化学可能源自异恶唑中存在的原子的相对位置和分子内氢键。由于多种结构上和电子上不同的水杨醛和异恶唑能有效反应，因此该反应显示出极好的范围。