methyl 5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-ribofuranoside | 237410-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: ((2R,3S,4S,5S)-3-fluoro-4-hydroxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate；methyl 5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α-ribofuranoside；1-O-methyl-3-deoxy-3-fluoro-5-O-benzoyl-α/β-D-ribofuranose；[(2R,3S,4S,5S)-3-fluoro-4-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 237410-13-8
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₅
• 分子量: 270.258
• InChiKey: IMGKOXIKNKGIKS-UZWSLXQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 [(2R,3R,4S,5R)-4-benzoyloxy-5-[2-chloro-6-(methylamino)purin-9-yl]-3-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and binding affinity of 3′-fluoro analogues of Cl-IB-MECA as adenosine A3 receptor ligands

  摘要：

  Several 3'-fluoro analogues, la, 1b, and le of selective and potent adenosine A(3) receptor agonist, Cl-IB-MECA were synthesized from D-xylose via highly regioselective opening of lyxo-epoxides, 8a and 811 with fluoride anion. Compared to the high binding affinity of Cl-IB-MECA to the A(3) adenosine receptor, the corresponding 3-fluoro derivative showed remarkably decreased binding affinity, indicating that 3'-hydroxyl group acts as hydrogen bonding acceptor, not hydrogen bonding donor like fluorine atom in binding to the A(3) adenosine receptor. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00027-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 二乙胺基三氟化硫 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 methyl 5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-木糖合成2-氟取代和2,6-修饰的嘌呤2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氟-d-阿拉伯呋喃糖基核苷

  摘要：

  通过2-氟嘌呤衍生物与二氟嘌呤衍生物盐的阴离子糖基化反应，制备了一系列新型嘌呤修饰的2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氟-D-阿拉伯糖核苷，包括氟达拉滨和奈拉拉滨的氟化类似物。糖基溴化物。从d-木糖分五个步骤开发了一种短而有效的合成方法，以合成碳水化合物前体5 - O-苯甲酰基-2,3-二氟-α - d-阿拉伯呋喃糖基溴。基于与5- O反应的二乙基氨基三氟化硫（DAST）反应的研究，改进了5- O-苯甲酰基-2,3-二氟-α - d-阿拉伯呋喃糖苷的合成在关键步骤上，使用温和的反应条件，研究了保护基保护的甲基D-木糖苷。据报道，用DAST选择性氟化5- O-苯甲酰化的α-和β-D-戊呋喃糖苷的新特性导致形成单和二氟呋喃糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.027

文献信息

• Synthesis and evaluation of 3′-fluorinated 7-deazapurine nucleosides as antikinetoplastid agents
  作者：Jakob Bouton、Arno Furquim d’Almeida、Louis Maes、Guy Caljon、Serge Van Calenbergh、Fabian Hulpia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113290

  日期：2021.4

  medical need. These parasites are unable to synthesize the purine ring de novo, and therefore rely on purine salvage to meet their purine demand. Evaluating purine nucleoside analogs is therefore an attractive strategy to identify antikinetoplastid agents. Several anti-Trypanosoma cruzi and anti-Trypanosoma brucei 7-deazapurine nucleosides were previously discovered, with the removal of the 3′-hydroxyl

  运动质体寄生虫是被忽视的热带病的病原体，医疗需求未得到满足。这些寄生虫无法从头合成嘌呤环，因此只能依靠嘌呤挽救来满足其嘌呤需求。因此，评价嘌呤核苷类似物是鉴定抗动素体药物的一种有吸引力的策略。几种抗克氏锥虫和抗布鲁氏锥虫先前已发现7-脱氮嘌呤核苷，并去除了3'-羟基，从而显着提高了活性。因此，在这项工作中，我们决定评估在7-脱氮嘌呤核苷中引入3'-氟取代基对抗动素体活性的影响。因此，我们合成了两个系列的3'-脱氧-3'- fluororibofuranosyl和3'-脱氧-3' - fluoroxylofuranosyl核苷包括7-脱氮腺嘌呤和次黄嘌呤碱，并测定这些对于抗寄生虫活性。发现了几种对克鲁斯氏锥虫和布鲁氏菌具有有效活性的类似物，表明3'-位的氟原子是发现抗寄生虫核苷的有前途的修饰。
• [EN] SUBSTITUTED PURINE NUCLEOSIDES, PHOSPHORAMIDATE AND PHOSPHORDIAMIDATE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] NUCLÉOSIDES DE PURINE SUBSTITUÉS, DÉRIVÉS PHOSPHORAMIDATE ET PHOSPHORDIAMIDATE DESTINÉS À TRAITER DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：INHIBITEX INC

  公开号：WO2013070887A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  This invention is directed to compounds of Formula (I) having the structure that are useful in the treatment of viral infections in mammals, particularly in humans, mediated, at least in part, by a virus in the Flaviviridae family of viruses.

  这项发明涉及具有结构的化合物（I）的公式，这些化合物在哺乳动物，特别是人类中，用于治疗由黄病毒科病毒介导的病毒感染。
• Synthesis and Antiviral Activity of Purine 2′,3′-Dideoxy-2′,3′-Difluoro-D-Arabinofuranosyl Nucleosides
  作者：Grigorii G. Sivets、Elena N. Kalinichenko、Igor A. Mikhailopulo、Mervi A. Detorio、Tami R. McBrayer、Tony Whitaker、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1080/15257770903053979

  日期：2009.8.11

  (3) and methyl 5-O-benzoyl-α-D-xylofuranoside (10). These compounds were evaluated as potential inhibitors of HIV-1 and hepatitis C virus in human PBM and Huh-7 Replicon cells, respectively. The adenosine analog 20 demonstrated potent activity against HIV-1 in primary human lymphocytes with no apparent cytotoxicity. Conformation of pentofuranose ring of nucleoside 20 in solution was studied by PSEUROT

  9-(2',3'-Dideoxy-2',3'-difluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine (20), 2-chloro-9-(2',3'-dideoxy-2,3-difluoro -β-D-arabinofuranosyl)adenine (22) 以及它们各自的 α-anomers 21 和 23，是通过中间体 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro 的核碱基阴离子糖基化合成的-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物 (13) 从甲基 5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-ribofuranoside (3) 和甲基 5-O-benzoyl-α-D-xylofuranoside (10) 开始）。这些化合物分别被评估为人类 PBM 和 Huh-7 Replicon 细胞中 HIV-1 和丙型肝炎病毒的潜在抑制剂。腺苷类似物
• Substituted Purine Nucleosides, Phosphoramidate and Phosphordiamidate Derivatives for Treatment if Viral Infections
  申请人：INHIBITEX, INC.

  公开号：US20140286903A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  This invention is directed to compounds of Formula (I) having the structure that are useful in the treatment of viral infections in mammals, particularly in humans, mediated, at least in part, by a virus in the Flaviviridae family of viruses.

  本发明涉及具有结构的I式化合物，其在哺乳动物，特别是人类中，对通过Flaviviridae病毒家族中的病毒介导的病毒感染的治疗中是有用的。
• PREPARATION AND METHODS OF USE FOR ORTHO-ARYL 5-MEMBERED HETEROARYL-CARBOXAMIDE CONTAINING MULTI-TARGETED KINASE INHIBITORS
  申请人：Flynn Gary A.

  公开号：US20140228367A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, as kinase modulators, compatible with the Type-II inhibition of kinases.

  本公开涉及式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，作为酶调节剂，与激酶的II型抑制相兼容。