3-(2-naphthimidazolyl)-D-alanine | 88549-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthimidazolyl)-D-alanine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(1H-benzo[f]benzimidazol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 88549-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: OGDPWUWKWGVSMK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-(2-naphthimidazolyl)-D-alanine 在 sodium hydroxide 、 magnesium oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以42%的产率得到2-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-carboxy-ethyl)-naphtho[2,3-d]imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新的杂芳族氨基酸的合成及其在黄体生成激素释放激素类似物的制备中的用途。

  摘要：

  通过从D-或L-天冬氨酸手性合成，产生了基于3-（2-苯并咪唑基）丙氨酸系统的一类新型的杂环芳香族氨基酸。使用各种取代的邻苯二胺与α-苄基N-（苄氧基羰基）-D-天冬氨酸的β-羧基官能团缩合可产生一系列具有梯度疏水性的氨基酸，其空间体积类似于色氨酸。以类似的方式，我们从邻氨基苯硫酚制备了3-（2-苯并噻唑基）-D-丙氨酸，从邻氨基苯酚制备了3-（2-苯并恶唑基）-D-丙氨酸。将这些氨基酸掺入促黄体生成激素释放激素（LH-RH）的6位上可产生一系列非常有效的激动剂类似物（高达LH-RH效力的160倍），其剂量范围为0.1至0。

  DOI：

  10.1021/jm00369a016
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -10.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-(2-naphthimidazolyl)-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  一类新的杂芳族氨基酸的合成及其在黄体生成激素释放激素类似物的制备中的用途。

  摘要：

  通过从D-或L-天冬氨酸手性合成，产生了基于3-（2-苯并咪唑基）丙氨酸系统的一类新型的杂环芳香族氨基酸。使用各种取代的邻苯二胺与α-苄基N-（苄氧基羰基）-D-天冬氨酸的β-羧基官能团缩合可产生一系列具有梯度疏水性的氨基酸，其空间体积类似于色氨酸。以类似的方式，我们从邻氨基苯硫酚制备了3-（2-苯并噻唑基）-D-丙氨酸，从邻氨基苯酚制备了3-（2-苯并恶唑基）-D-丙氨酸。将这些氨基酸掺入促黄体生成激素释放激素（LH-RH）的6位上可产生一系列非常有效的激动剂类似物（高达LH-RH效力的160倍），其剂量范围为0.1至0。

  DOI：

  10.1021/jm00369a016

文献信息

• Nonapeptide and decapeptide agonists of luteinizing hormone releasing hormone containing heterocyclic amino acid residues, methods for their preparation, pharmaceutical compounds containing them, and their pharmaceutical use
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0042753A1

  公开（公告）日：1981-12-30

  Nonapeptide and decapeptide analogs of LH-RH of the formula (pyro)Glu-His-V-Ser-W-X-Y-Arg-Pro-Z (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: V is tryptophyl, phenylalanyl or 3-(1-naphthyl)-L-alanyl; W is tyrosyl, phenylalanyl or 3-(1-pentafluorophenyl)-L-alanyl; X is a D-amino acid residue of the formula: wherein R is a heterocyclic aryl containing radical selected from radicals represented by the following structural formulas: wherein A and A' are independently selected from hydrogen, lower alkyl, chlorine, and bromine, and G is selected from oxygen, nitrogen, and sulfur; Y is leucyl, isoleucyl, nor-leucyl or N-methyl-leucyl; Z is glycinamide or -NH-R', wherein: R' is lower alkyl, cycloalkyl, fluoro lower alkyl or O II -NH-C-NH-R2 wherein R2 is hydrogen or lower alkyl, are disclosed. These compounds exhibit potent LH-RH agonist properties.

  式中的 LH-RH 的非肽和十肽类似物 (pyro)Glu-His-V-Ser-W-X-Y-Arg-Pro-Z (I)及其药学上可接受的盐类 其中： V 是色氨酰、苯丙氨酰或 3-(1-萘基)-L-丙氨酰； W 是酪氨酰、苯丙氨酰或 3-(1-五氟苯基)-L-丙氨酰； X 是式中的 D-氨基酸残基： 其中 R 是杂环芳基，选自下列结构式所代表的基团： 其中 A 和 A'独立地选自氢、低级烷基、氯和溴，G 选自氧、氮和硫； Y 是亮氨酰，异亮氨酰，非亮氨酰或 N-甲基亮氨酰； Z 是甘氨酰胺或-NH-R'，其中： R' 是低级烷基、环烷基、氟低级烷基或 O II -NH-C-NH-R2 其中 R2 是氢或低级烷基、 公开了这些化合物。这些化合物具有强效的 LH-RH 激动剂特性。
• US4318905A
  申请人：——

  公开号：US4318905A

  公开（公告）日：1982-03-09
• Synthesis of a novel class of heteroaromatic amino acids and their use in the preparation of analogs of luteinizing hormone-releasing hormone
  作者：John J. Nestor、Bonnie L. Horner、Teresa L. Ho、Gordon H. Jones、Georgia I. McRae、Brian H. Vickery

  DOI：10.1021/jm00369a016

  日期：1984.3

  A novel class of heterocyclic aromatic amino acids based on the 3-(2-benzimidazolyl)alanine system has been generated by chiral synthesis from D- or L-aspartic acid. The use of variously substituted o-phenylenediamines for condensation with the beta-carboxyl function of alpha-benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-D-aspartate has led to a series of amino acids of graded hydrophobicity with a steric bulk similar

  通过从D-或L-天冬氨酸手性合成，产生了基于3-（2-苯并咪唑基）丙氨酸系统的一类新型的杂环芳香族氨基酸。使用各种取代的邻苯二胺与α-苄基N-（苄氧基羰基）-D-天冬氨酸的β-羧基官能团缩合可产生一系列具有梯度疏水性的氨基酸，其空间体积类似于色氨酸。以类似的方式，我们从邻氨基苯硫酚制备了3-（2-苯并噻唑基）-D-丙氨酸，从邻氨基苯酚制备了3-（2-苯并恶唑基）-D-丙氨酸。将这些氨基酸掺入促黄体生成激素释放激素（LH-RH）的6位上可产生一系列非常有效的激动剂类似物（高达LH-RH效力的160倍），其剂量范围为0.1至0。