tert-butyl (tert-butylperoxy)(phenyl)methyl ether | 1384603-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (tert-butylperoxy)(phenyl)methyl ether
• 英文别名: ((tert-butoxy)(tert-butyl)peroxymethyl)benzene；[Tert-butylperoxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methyl]benzene；[tert-butylperoxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methyl]benzene
• CAS: 1384603-93-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: QQZIDEQVUSUTBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 苯甲醛 、 叔丁醇 在 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到tert-butyl (tert-butylperoxy)(phenyl)methyl ether
  参考文献：
  名称：

  TiCl₄-catalyzed synthesis of peroxyacetals from aldehydes

  摘要：

  过氧乙醛 2a–2j 通过 TiCl₄ 促进的叔丁基过氧化氢（TBHP）和醇对应醛的亲核加成制备而成。该反应适用于多种醛，但不适用于酮。半缩醛形成的平衡常数的大小起着重要作用；大的常数有助于高转化为过氧乙醛。

  DOI：

  10.1139/v11-158

文献信息

• Synthesis of<i>tert</i>-Butyl Peroxyacetals from Benzyl, Allyl, or Propargyl Ethers<i>via</i>Iron-Promoted CH Bond Functionalization
  作者：Satoshi Iwata、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/adsc.201200410

  日期：2012.12.14

  When benzyl, allyl, and propargyl ethers were treated with tert-butyl hydroperoxide and a catalytic amount of iron(III) acetylacetonate, tert-butyl peroxyacetals were produced in good to excellent yields, via CH bond functionalization. This method is also applicable to ethylene acetals of unsaturated aldehydes to give peroxyorthoesters.

  当用氢过氧化叔丁基和催化量的乙酰丙酮铁（III）处理苄基，烯丙基和炔丙基醚时，通过CH键官能化，叔丁基过氧乙缩醛的收率好至极好。该方法也适用于不饱和醛的乙缩醛以得到过氧原酸酯。
• TiCl₄-catalyzed synthesis of peroxyacetals from aldehydes
  作者：Chen-Yu Tsai、Lu-An Chen、Kuangsen Sung

  DOI：10.1139/v11-158

  日期：2012.4

  Peroxyacetals 2a–2j were prepared by TiCl₄-promoted nucleophilic addition of both tert-butyl hydroperoxide (TBHP) and an alcohol to the corresponding aldehyde. The reaction works well with a variety of aldehydes, but not with ketones. The magnitude of the equilibrium constant for hemiacetal formation plays an important role; a large constant enables high conversion to peroxyacetal.

  过氧乙醛 2a–2j 通过 TiCl₄ 促进的叔丁基过氧化氢（TBHP）和醇对应醛的亲核加成制备而成。该反应适用于多种醛，但不适用于酮。半缩醛形成的平衡常数的大小起着重要作用；大的常数有助于高转化为过氧乙醛。