2-(2-chloroethoxy)ethyl benzoate | 91427-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloroethoxy)ethyl benzoate
• CAS: 91427-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: AEVZZNHVLTVZAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.1841 g/cm3(Temp: 16 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroethoxy)ethyl benzoate 、 2-甲基哌啶 生成 2-[2-(2-甲基哌啶基)乙氧基]乙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  哌啶衍生物；从取代的哌啶醇衍生的局部麻醉剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a051
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸二甘醇酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(2-chloroethoxy)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  哌啶衍生物；从取代的哌啶醇衍生的局部麻醉剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a051

文献信息

• Ir^III-Catalyzed direct syntheses of amides and esters using nitriles as acid equivalents: a photochemical pathway
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1039/d0nj00002g

  日期：——

  unprecedented IrIII[df(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6-catalyzed simple photochemical process for direct addition of amines and alcohols to the relatively less reactive nitrile triple bond is described herein. Various amides and esters are synthesized as the reaction products, with nitriles being the acid equivalents. A mini-library of different types of amides and esters is made using this mild and efficient process, which

  本文描述了空前的Ir III [df（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）PF 6催化的简单光化学过程，用于将胺和醇直接加成到反应性较小的腈三键上。合成了各种酰胺和酯作为反应产物，其中腈是酸的当量。使用这种温和有效的方法可以制得不同类型的酰胺和酯的小型文库，该方法在可见光照射下（λ = 445 nm）仅使用1 mol％的光催化剂。该反应策略对于克级合成也是有效的。
• Cross-Dehydrogenating Coupling of Aldehydes with Amines/R-OTBS Ethers by Visible-Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Amides, Esters, and Ureas
  作者：Ganesh Pandey、Suvajit Koley、Ranadeep Talukdar、Pramod Kumar Sahani

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02537

  日期：2018.9.21

  A straightforward synthesis of amides, ureas, and esters is reported by visible-light cross-dehydrogenating coupling (CDC) of aldehydes (or amine carbaldehydes) and amines/R-OTBS ethers by photoredox catalysis. The reaction is found to be general and high yielding. A plausible mechanistic pathway has been proposed for these transformations and is supported by appropriate controlled experiments.

  通过光氧化还原催化醛（或胺甲醛）和胺/ R-OTBS醚的可见光交叉脱氢偶联（CDC），报道了酰胺，脲和酯的直接合成。发现该反应是一般的且高收率的。已经为这些转化提出了一种可行的机理途径，并得到了适当的受控实验的支持。
• Group 5 and group 6 metal halides as very efficient catalysts for acylative cleavage of ethers
  作者：Qiaoxia Guo、Taichi Miyaji、Ryuichiro Hara、Baojian Shen、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00738-x

  日期：2002.9

  chlorides such as MoCl5, WCl6, NbCl5 and TaCl5 were found as very efficient catalysts for acylative cleavage of the C–O bond of ethers. Compared with conventional Lewis acid catalysts such as ZnCl2, AlCl3, SnCl4 and TiCl4, group 5 and 6 metal chlorides showed better results in the catalytic C–O bond cleavage of dibutyl ether with benzoyl chloride.

  5组和第6金属氯化物，例如代替MoCl 5，WCL 6，NbCl 5和TACL 5被发现作为醚的C-O键的裂解acylative非常有效的催化剂。与传统的路易斯酸催化剂（如ZnCl 2，AlCl 3，SnCl 4和TiCl 4）相比，第5和第6组金属氯化物在二丁基醚与苯甲酰氯的催化C-O键裂解中显示出更好的结果。
• Planar chiral mimetics. A new approach to ligand design for asymmetric catalysis
  作者：Geraint Jones、David C.D Butler、Christopher J Richards

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01715-9

  日期：2000.11

  either a 2-(η5-cyclopentadienyl)(η4-tetraphenylcyclobutadiene)cobalt or a 2-(1,2,3,4,5-pentaphenyl)-ferrocene substituent. The influence of the bulky metallocenes result in these ligands mimicking planar chirality, as demonstrated by their catalysis of the addition of diethylzinc to benzaldehyde resulting in (R)-1-phenylpropanol (75% e.e.).

  （小号） -丝氨酸甲酯易于转化到含有2-（4-η（羟甲基）恶唑啉配位体5 -环戊二烯基）（η 4 -tetraphenylcyclobutadiene）钴或2-（1,2,3,4,5- -五苯基）-二茂铁取代基。庞大的茂金属的影响导致这些配体模仿了平面手性，如它们催化向苯甲醛中添加二乙基锌催化生成（R）-1-苯基丙醇（75％ee）所证明的。
• Cretcher; Pittenger, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 165
  作者：Cretcher、Pittenger

  DOI：——

  日期：——