2-acetylpyridine 4-phenylthiosemicarbazone | 63698-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylpyridine 4-phenylthiosemicarbazone
• 英文别名: 2-acetylpyridine-N(4)-phenylthiosemicarbazone；N-phenyl-2-[1-(2-pyridinyl)ethylidene]hydrazine carbothioamide；1-Phenyl-3-(1-pyridin-2-ylethylideneamino)thiourea
• CAS: 63698-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄S
• 分子量: 270.358
• InChiKey: VHVSCHSQNUUXNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  418.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylpyridine 4-phenylthiosemicarbazone 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  方形平面钯（II）和铂（II）叠氮基配合物与电子贫乏炔烃的iClick反应：N1和N2三唑酸酯配位的金属依赖性偏好以及1 H和19 F NMR光谱的动力学研究

  摘要：

  具有L = N-苯基-2- [1-（2-吡啶基）亚乙基]肼碳硫键的两个方形钯（II）和铂（II）叠氮基络合物[M（N 3）（L）]与四种不同的碳原子反应贫电子炔烃R–C≡C–R'，在[3 + 2]环加成反应“ iClick”中，R = R'= COOCH 3，COOEt，COOCH 2 CH 2 OCH 3或R = CF 3，R'= COOEt反应。所得三唑盐配合物[M（三唑盐R，R'（L）]通过简单的沉淀和/或洗涤以高纯度和高收率分离。八种新化合物中，六种的特征是三唑盐配体通过N2氮原子与金属中心配位，但是由于偶然的溶解性，在两种情况下都可以从丙酮中分离出N1异构体。当溶剂改为DMSO时，可以通过NMR光谱研究N1→N2异构化，需要几天的时间才能完成。对iClick与F 3 C–C≡C–COOEt进行的19 F NMR研究导致除了N1和N2异构体之外，还鉴定出了一种假定的早期线性中间体，但最终的产物是后者。速率常数由1

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01304
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-acetylpyridine 4-phenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  方形平面钯（II）和铂（II）叠氮基配合物与电子贫乏炔烃的iClick反应：N1和N2三唑酸酯配位的金属依赖性偏好以及1 H和19 F NMR光谱的动力学研究

  摘要：

  具有L = N-苯基-2- [1-（2-吡啶基）亚乙基]肼碳硫键的两个方形钯（II）和铂（II）叠氮基络合物[M（N 3）（L）]与四种不同的碳原子反应贫电子炔烃R–C≡C–R'，在[3 + 2]环加成反应“ iClick”中，R = R'= COOCH 3，COOEt，COOCH 2 CH 2 OCH 3或R = CF 3，R'= COOEt反应。所得三唑盐配合物[M（三唑盐R，R'（L）]通过简单的沉淀和/或洗涤以高纯度和高收率分离。八种新化合物中，六种的特征是三唑盐配体通过N2氮原子与金属中心配位，但是由于偶然的溶解性，在两种情况下都可以从丙酮中分离出N1异构体。当溶剂改为DMSO时，可以通过NMR光谱研究N1→N2异构化，需要几天的时间才能完成。对iClick与F 3 C–C≡C–COOEt进行的19 F NMR研究导致除了N1和N2异构体之外，还鉴定出了一种假定的早期线性中间体，但最终的产物是后者。速率常数由1

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01304

文献信息

• 以2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锡配合 物及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110698512B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明公开了一种以2‑乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锡配合物及其合成方法，合成方法是将氨基硫脲溶于甲醇，再2‑乙酰基吡啶，滴加醋酸，混合均匀；于65℃回流反应，过滤，滤液室温挥发，有晶体析出；过滤，无水乙醇洗涤，得到配体；取配体溶于甲醇，65℃回流反应，加入SnCl2常温搅拌反应，反应后过滤，将滤液平均分成三份，滤液中分别按1:1的体积比补加甲醇和乙醇，室温挥发，得到锡配合物。本发明进一步对合成的锡配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列锡配合物比其配体对其体外活性普遍较好，特别是对人宫颈癌细胞具有高度特异性，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用很低，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• Synthesis of 2-acetylpyridine-<i>N</i>-substituted thiosemicarbazonates of copper(<scp>ii</scp>) with high antimicrobial activity against methicillin resistant <i>S. aureus</i>, <i>K. pneumoniae</i> 1 and <i>C. albicans</i>
  作者：Mani Kaushal、Tarlok S. Lobana、Lovedeep Nim、Ritu Bala、Daljit S. Arora、Isabel Garcia-Santos、Courtney E. Duff、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1039/c9nj01459d

  日期：——

  their molecular structures. These pseudo square planar copper(II) complexes have been tested for their antimicrobial activity against methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) bacteria, Staphylococcus aureus (MTCC740), Klebisella pneumoniae 1 (MTCC-109), Salmonella typhimurium 2 (MTCC1251) and Candida albicans (MTCC 227). In particular, the antimicrobial activity against MRSA, Klebisella pneumoniae

  本研究的基本兴趣在于开发基于金属的抗菌剂，因为几种微生物已经建立了对常规药物的抗性。在这方面，2-乙酰基吡啶-N 1取代的硫代半氨基甲酮，（C 5 H 4 N 4）–（CH 3）C 2 N 3 –N 2（H）–C 1（S）-N 1 HR的反应}（缩写为HL 3R：R = H，Me，Et和Ph），已用等摩尔比的卤化铜（I）进行了研究，因此，单核铜（II）配合物[Cu II X（N4，N 3，SL 3R）]（R = H，Me，Et和Ph; X = Cl，1-4; Br，5-8; I，9-12）。这些具有Cu II-卤素键（特别是与碘化物阴离子）的配合物的形成是通过质子偶联电子传递机理（PCET）进行的，该机理涉及电子从Cu I的同时释放与N 2 H部分衍生的质子结合，并且金属本身转化为Cu II。分析数据，光谱学（IR，ESR，紫外可见光和ESI质量）和X射线晶体学证实了它们的分子结构。这些伪方形平面铜（
• Desing and synthesis of potent anti-Trypanosoma cruzi agents new thiazoles derivatives which induce apoptotic parasite death
  作者：Elany Barbosa da Silva、Dayane Albuquerque Oliveira e Silva、Arsênio Rodrigues Oliveira、Carlos Henrique da Silva Mendes、Thiago André Ramos dos Santos、Aline Caroline da Silva、Maria Carolina Acioly de Castro、Rafaela Salgado Ferreira、Diogo Rodrigo Magalhães Moreira、Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Carlos Alberto de Simone、Valéria Rêgo Alves Pereira、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.026

  日期：2017.4

  Previously, thiazoles resulted in an increase in anti-T. cruzi activity in comparison to thiosemicarbazones. Here, we report the structural planning, synthesis and anti-T. cruzi evaluation of new thiazoles derivatives (3a-m and 4a-m), designed from molecular hybridization associated with non-classical bioisosterism. By varying substituents attached to the phenyl and thiazole rings, substituents were

  由运动质体原生动物寄生虫克氏锥虫引起的恰加斯病仍然是疾病和过早死亡的重要原因，据估计全世界有600万至700万人受到感染。尽管化学疗法的选择受到限制，但会带来严重的问题，例如疗效低和毒性高。T. cruzi对噻唑很敏感，这使得这类化合物对药物开发具有吸引力。以前，噻唑导致抗T的增加。与硫代半脲相比，克鲁兹活性更高。在这里，我们报告结构规划，综合和反T。Cruzi评价新的噻唑衍生物（3a-m和4a-m），该衍生物是通过与非经典生物等排相关的分子杂交而设计的。通过改变连接在苯基和噻唑环上的取代基，可以观察到取代基保留，增强或大大提高其抗T能力。与相应的硫半脲相比，其具有克鲁索活性。在大多数情况下，吸电子取代基（如溴，3,4-二氯和硝基）大大提高了抗寄生虫活性。具体来说，鉴定出了新的噻唑类，它们抑制了近鞭毛象的增殖，并且对锥鞭毛象有毒，而不会影响巨噬细胞的生存能力。还评估了这些化合物对克鲁萨因的
• 一种以2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的钯配合物及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112062789A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明公开了一种以2‑乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的钯配合物及其合成方法，选用含氮杂环的2‑乙酰基吡啶缩氨基硫脲与钯金属进行配位，得到了五种新的钯配合物。本发明进一步对合成钯配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的钯配合物比其配体的体外活性普遍较好，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用不大，且该钯配合物对H460细胞具有较好的抗肿瘤活性，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• 一种以2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的铑配合物及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112047980A

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明公开一种以2‑乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的铑配合物及其合成方法，选用含氮杂环的2‑乙酰基吡啶缩氨基硫脲与金属铑进行配位，得到了三种新的铑配合物。本发明进一步对合成的铑配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的铑配合物比其配体的体外活性普遍较好，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用不大，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。