(+/-)-2-(2-methyl-2-thiazolidinyl)-4(3H)-quinazolinone | 226065-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+/-)-2-(2-methyl-2-thiazolidinyl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-(2-methyl-1,3-thiazolidin-2-yl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 226065-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: OZKNKUHSUASZID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(2-methyl-2-thiazolidinyl)-4(3H)-quinazolinone 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (+/-)-(1R*,6S*,13bS*)-2,3-dihydro-6-(indol-3-ylmethyl)-13b-methyl-thiazolo[2',3'-3,4]pyrazino[2,1-b]quinazoline-5,8-(6H,13bH)-dione 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  用碳亲核试剂在莫林重排中捕获假定的阳离子中间体。

  摘要：

  本文介绍了其中Morin重排中假定的阳离子中间体被芳族碳亲核试剂（吲哚和呋喃）捕获的反应。例如，亚砜27与三氟乙酸在氯仿中的反应可提供吲哚29和二氢吲哚30等。该二氢吲哚显示与九元环桥吲哚31处于平衡状态。莫林重排捕获反应的其他示例介绍了这些转换，并提出了进行这些转换的机制。

  DOI：

  10.1021/jo0013406
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (+/-)-2-(2-methyl-2-thiazolidinyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  用碳亲核试剂在莫林重排中捕获假定的阳离子中间体。

  摘要：

  本文介绍了其中Morin重排中假定的阳离子中间体被芳族碳亲核试剂（吲哚和呋喃）捕获的反应。例如，亚砜27与三氟乙酸在氯仿中的反应可提供吲哚29和二氢吲哚30等。该二氢吲哚显示与九元环桥吲哚31处于平衡状态。莫林重排捕获反应的其他示例介绍了这些转换，并提出了进行这些转换的机制。

  DOI：

  10.1021/jo0013406

文献信息

• Spiroquinazoline Support Studies:  New Cascade Reactions Based on the Morin Rearrangement
  作者：David J. Hart、Nabi Magomedov

  DOI：10.1021/jo990147c

  日期：1999.4.1