(S)-6-phenyl-4-vinyloxyhex-1-ene | 604005-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6-phenyl-4-vinyloxyhex-1-ene
• 英文别名: Benzene, [(3S)-3-(ethenyloxy)-5-hexenyl]-；[(3S)-3-ethenoxyhex-5-enyl]benzene
• CAS: 604005-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: BVCIFEOXHSXQQY-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-phenyl-4-vinyloxyhex-1-ene 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-[(2R,6S)-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-yl]-(3S)-benzyloxybutan-(2S)-ol
  参考文献：
  名称：

  钛（IV）促进了Mukaiyama aldol-Prins环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了Mukaiyama aldol-Prins（MAP）环化的新版本。发现不饱和烯醇醚（如3）在TiBr（4）的存在下与醛类偶合，得到4-溴四氢吡喃产物。这种级联反应序列导致形成两个新的碳-碳键，一个环和三个新的立体中心。我们希望这一反应将成为综合中强大的新工具。

  DOI：

  10.1021/ol035303n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-5-hexen-3-ol 、 乙烯基乙醚 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 反应 48.0h， 生成 (R)-6-phenyl-4-vinyloxyhex-1-ene 、 (S)-6-phenyl-4-vinyloxyhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  钛（IV）促进了Mukaiyama aldol-Prins环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了Mukaiyama aldol-Prins（MAP）环化的新版本。发现不饱和烯醇醚（如3）在TiBr（4）的存在下与醛类偶合，得到4-溴四氢吡喃产物。这种级联反应序列导致形成两个新的碳-碳键，一个环和三个新的立体中心。我们希望这一反应将成为综合中强大的新工具。

  DOI：

  10.1021/ol035303n

文献信息

• Mukaiyama Aldol-Prins Cyclizations with Ketones
  作者：Scott D. Rychnovsky、Brian Patterson

  DOI：10.1055/s-2004-815424

  日期：——

  The Mukaiyama aldol-Prins (MAP) cyclization with ketones is described. These reactions produce substituted tetrahydropyrans efficiently and in some cases with high stereoselectivity. Cyclizations with E- and Z-alkenes are shown to be stereospecific. These studies extend the scope of the MAP cyclizations promoted by titanium tetrabromide.

  Mukaiyama aldol-Prins (MAP)环化与酮的反应被描述。这些反应高效地生成取代的四氢吡喃，并且在某些情况下具有高度的立体选择性。与E-和Z-烯烃的环化被证明是立体专一的。这些研究扩展了四溴化钛促进的MAP环化的应用范围。
• Titanium(IV)-Promoted Mukaiyama Aldol−Prins Cyclizations
  作者：Brian Patterson、Shinji Marumoto、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol035303n

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A new version of the Mukaiyama aldol-Prins (MAP) cyclization has been developed. Unsaturated enol ethers such as 3 were found to couple with aldehydes in the presence of TiBr(4) to give 4-bromotetrahydropyran products. This cascade reaction sequence leads to the formation of two new carbon-carbon bonds, a ring, and three new stereogenic centers. We expect this reaction to be a

  [反应：见正文]已经开发了Mukaiyama aldol-Prins（MAP）环化的新版本。发现不饱和烯醇醚（如3）在TiBr（4）的存在下与醛类偶合，得到4-溴四氢吡喃产物。这种级联反应序列导致形成两个新的碳-碳键，一个环和三个新的立体中心。我们希望这一反应将成为综合中强大的新工具。