(+/-)-diethyl 2-formyl-6-methyl-4-(thien-2'-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 62760-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-diethyl 2-formyl-6-methyl-4-(thien-2'-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-formyl-6-methyl-4-(2-thienyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 2-methyl-4-(thien-2-yl)-6-formyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 2-methyl-4-(2-thienyl)-6-formyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 2-formyl-6-methyl-4-thiophen-2-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 62760-27-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: YKARWWMDQXRXKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  504.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-diethyl 2-formyl-6-methyl-4-(thien-2'-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 sodium ethanolate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl 2-(2,2-dicyanovinyl)-6-methyl-4-(2-thienyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从2-甲酰基-1,4-DHP串联Michael加成/氨基腈环化合成新型基于二氢吲哚嗪的化合物

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，用于从外消旋的2-甲酰基-1,4-DHP试剂5开始合成具有不同饱和度的小取代吲哚并嗪文库。该试剂及其Knoevenagel相应的2-dicyanovinyl-1,4-DHP试剂的合成可能性很大14用四种活化的亚甲基作为亲核试剂进行了研究。顺序反应的关键步骤是基于有机碱催化的高度非对映选择性串联迈克尔加成反应/分子内氨基腈环化反应，从而以非对映选择性的方式形成了1,7-二氢吲哚并嗪。该方法似乎是一个简单的方法，可以扩展到许多活性亚甲基，如丙二腈，1，3-二酮和乙酰乙酸烷基酯。在室温下，用碱很容易完成部分氢化的吲哚嗪的1，3-氢转移反应，从而以非常好的收率得到相应的7,8-二氢吲哚并二氮。有趣的是，当活性亚甲基带有一个离去基团时，后一种方法无法完成，因为苯磺酸和亚硝酸的罕见顺式消除是在氢转移之前进行的。所得的1,7-二氢吲哚并带有并非在所有情况下都分离出C 1上的ex

  DOI：

  10.1021/jo0615044
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-diethyl 2-formyl-6-methyl-4-(thien-2'-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用CIDR方法论对2-甲酰基-1,4-DHP衍生物进行了新的拆分。容易获得新的手性三环硫内酰胺

  摘要：

  （R）-和（S）-α-苯乙胺（α-PEA：7）已分别用于成功拆分外消旋物2-甲酰基-1,4-DHP衍生物4。该过程基于两种席夫碱（6）的溶解度差异，因为其中一种已从溶液中结晶出来。通过（R）-α-PEA（7）或（S）-α-PEA（7）与醛（rac - 4）缩合获得的这些亚胺经X射线衍射分离和分析，并暴露于盐酸中导致了对映体纯（4水解条件- [R ）- 4或（4小号）- 4以优良产率。其他手性（8和13）和外消旋（18）氨基硫醇作为辅助与rac - 4，（4 S）-4或（4 R）-4的缩合伴随有原位结晶诱导的动态拆分，因此，噻唑模板的一种对映异构体选择性沉淀，可以通过简单过滤以76-82％的收率（dr> 99）进行分离。从该过程中分离出的噻唑种类是由氨基醛缩合和随后的自发硫醇-亚胺环加成反应产生的。最后，外消旋体（±）-（4R，2'R）-19和非对映体纯的同源（4 S，2'R）-23和（4 R，2

  DOI：

  10.1021/jo049706s

文献信息

• 6-Acyloryalkyl-1,4-dihydropyridine derivatives and a method of effecting
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04145432A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  This invention relates to 1,4-dihydropyridine derivatives. More particularly, it relates to new 1,4-dihydropyridine derivatives thereof which have vasodilating and anti-hypertensive activity, to processes for the preparation thereof, and to pharmaceutical composition comprising the same for therapeutical treatment in cardiovascular diseases and hypertension in human being.

  这项发明涉及1,4-二氢吡啶衍生物。更具体地，它涉及具有扩血管和降压活性的新1,4-二氢吡啶衍生物，以及其制备方法，以及包含相同的用于治疗人类心血管疾病和高血压的药物组合物。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives, and pharmaceutical method of the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04284634A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  1,4-dihydropyridine derivatives of the general formula ##STR1## having vasodilating and anti-hypertensive activity, processes for preparing same, and pharmaceutical compositions thereof for treating cardiovascular diseases.

  一般式为##STR1##的1,4-二氢吡啶衍生物具有扩血管和降压活性，制备方法以及用于治疗心血管疾病的药物组合物。
• Certain 4-aryl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylates having
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04525478A1

  公开（公告）日：1985-06-25

  1,4-Dihydropyridine derivatives of the general formula ##STR1## having vasodilating and anti-hypertensive activity, processes for preparing same, and pharmaceutical compositions thereof for treating cardiovascular diseases.

  具有扩血管和降压活性的一般式为##STR1##的1,4-二氢吡啶衍生物，其制备方法以及用于治疗心血管疾病的制药组合物。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04338322A1

  公开（公告）日：1982-07-06

  This invention relates to 2-or 6-cyano or cyano(lower)alkyl-4-phenyl or (substituted phenyl)1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates and derivatives which have vasodilating and hypertensive activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions for containing same and for methods of treating hypertension and cardiovascular diseases.

  本发明涉及2-或6-氰基或氰基（较低）烷基-4-苯基或（取代苯基）1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯及其衍生物，其具有扩血管和降压活性，其制备方法，含有它们的制药组合物和治疗高血压和心血管疾病的方法。
• 1,4-Dihydro-pyridine derivatives and methods of using same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04370334A1

  公开（公告）日：1983-01-25

  1,4-Dihydropyridine derivatives of the general formula ##STR1## having vasodilating and anti-hypertensive activity, processes for preparing same, and pharmaceutical compositions thereof for treating cardiovascular diseases.

  具有扩血管和降压活性的一般式为##STR1##的1,4-二氢吡啶衍生物，其制备过程以及用于治疗心血管疾病的药物组合物。