ethyl 3-(2,6-dichloro-5-fluoro-3-pyridyl)-2--3-oxopropionate | 127421-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2,6-dichloro-5-fluoro-3-pyridyl)-2--3-oxopropionate
• 英文别名: Ethyl 2-(2,6-dichloro-5-fluoropyridine-3-carbonyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enoate
• CAS: 127421-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂FNO₃S₂
• 分子量: 384.28
• InChiKey: LGGVXRWKPHVFAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,6-dichloro-5-fluoro-3-pyridyl)-2--3-oxopropionate 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+/-)-1-methyl-7-fluoro-8-chloro-5-oxo-1,2-dihydro-5H-oxazolo<3,2-a><1,8>naphthyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻唑-，恶唑-和咪唑并[3,2-a] [1,8]萘啶羧酸的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  已知噻唑并[3，2-a] [1，8]萘啶衍生物（3a）显示出良好的抗菌活性。因此，3a的几种类似物。合成了恶唑并-和咪唑并[3，2-a] [1，8]萘啶衍生物3b和3c，并评价了其体外抗菌活性以及对大肠杆菌K-12 C600 DNA回旋酶的抑制活性。化合物3a显示出与氧氟沙星和依诺沙星相当的对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，并且显示出优于3b和3c的抗菌活性。3b和3c的抗菌活性依次降低。3a-c在大肠杆菌K-12 C600中的DNA促旋酶抑制活性与其体外抗菌活性平行。

  DOI：

  10.1021/jm00169a033
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 ethyl 3-(2,6-dichloro-5-fluoropyridin-3-yl)-3-oxopropanoate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 3-(2,6-dichloro-5-fluoro-3-pyridyl)-2--3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  噻唑-，恶唑-和咪唑并[3,2-a] [1,8]萘啶羧酸的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  已知噻唑并[3，2-a] [1，8]萘啶衍生物（3a）显示出良好的抗菌活性。因此，3a的几种类似物。合成了恶唑并-和咪唑并[3，2-a] [1，8]萘啶衍生物3b和3c，并评价了其体外抗菌活性以及对大肠杆菌K-12 C600 DNA回旋酶的抑制活性。化合物3a显示出与氧氟沙星和依诺沙星相当的对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，并且显示出优于3b和3c的抗菌活性。3b和3c的抗菌活性依次降低。3a-c在大肠杆菌K-12 C600中的DNA促旋酶抑制活性与其体外抗菌活性平行。

  DOI：

  10.1021/jm00169a033

文献信息

• KONDO, HIROSATO;TAGUCHI, MASAHIRO;INOUE, YOSHIMASA;SAKAMOTO, FUMIO;TSUKAM+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2012-2015
  作者：KONDO, HIROSATO、TAGUCHI, MASAHIRO、INOUE, YOSHIMASA、SAKAMOTO, FUMIO、TSUKAM+

  DOI：——

  日期：——
• US7816406B2
  申请人：——

  公开号：US7816406B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• Synthesis and antibacterial activity of thiazolo-, oxazolo-, and imidazolo[3,2-a][1,8]naphthyridinecarboxylic acids
  作者：Hirosato Kondo、Masahiro Taguchi、Yoshimasa Inoue、Fumio Sakamoto、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00169a033

  日期：1990.7

  thiazolo[3,2-a][1,8]naphthyridine derivatives (3a) exhibit good antibacterial activity. Accordingly, several analogues of 3a, viz. oxazolo- and imidazolo[3,2-a][1,8]naphthyridine derivatives 3b and 3c, were synthesized and evaluated for antibacterial activity in vitro and for inhibitory activity against DNA gyrase of Escherichia coli K-12 C600. Compound 3a exhibited antibacterial activity comparable

  已知噻唑并[3，2-a] [1，8]萘啶衍生物（3a）显示出良好的抗菌活性。因此，3a的几种类似物。合成了恶唑并-和咪唑并[3，2-a] [1，8]萘啶衍生物3b和3c，并评价了其体外抗菌活性以及对大肠杆菌K-12 C600 DNA回旋酶的抑制活性。化合物3a显示出与氧氟沙星和依诺沙星相当的对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，并且显示出优于3b和3c的抗菌活性。3b和3c的抗菌活性依次降低。3a-c在大肠杆菌K-12 C600中的DNA促旋酶抑制活性与其体外抗菌活性平行。