3-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)benzonitrile | 1370477-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(4,5-Dihydro-1,3-thiazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1370477-93-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: SSPPNOIMMPIQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)benzonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到3-(thiazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  DDQ诱导杂环的脱氢对C ？C双键形成：2-噻唑和2-恶唑的合成

  摘要：

  像牛一样强： 2-噻唑和2-恶唑是通过2-噻唑啉和2-恶唑啉的氧化反应形成的，不需要在C4和C5位置处有取代基。DDQ在此转化过程中起氧化剂的作用，并且不需要金属。该通用步骤显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了各种2-噻唑和2-恶唑。

  DOI：

  10.1002/asia.201300267
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 、 半胱胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 生成 3-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  DDQ诱导杂环的脱氢对C ？C双键形成：2-噻唑和2-恶唑的合成

  摘要：

  像牛一样强： 2-噻唑和2-恶唑是通过2-噻唑啉和2-恶唑啉的氧化反应形成的，不需要在C4和C5位置处有取代基。DDQ在此转化过程中起氧化剂的作用，并且不需要金属。该通用步骤显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了各种2-噻唑和2-恶唑。

  DOI：

  10.1002/asia.201300267

文献信息

• Solvent-Free Tandem Synthesis of 2-Thiazolines and 2-Oxazolines Catalyzed by a Copper Catalyst
  作者：Xiangnan Li、Baoyue Zhou、Jin Zhang、Mengyao She、Shujuan An、Haixia Ge、Cong Li、Bing Yin、Jianli Li、Zhen Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101786

  日期：2012.3

  Tandem reactions of nitriles with 2-aminoethanethiol hydrochloride or amino alcohols in the presence of a catalytic amount of cupric methacrylate (CuII2L4, L = methacrylate) were employed to prepare 2-thiazolines and 2-oxazolines under mild reaction conditions. The synthetic procedure showed high selectivity for the synthesis of mono- and bis-thiazolines and oxazolines, and a variety of 2-thiazolines

  在催化量的甲基丙烯酸铜（CuII2L4，L = 甲基丙烯酸酯）存在下，腈与 2-氨基乙硫醇盐酸盐或氨基醇的串联反应用于在温和的反应条件下制备 2-噻唑啉和 2-恶唑啉。该合成方法对单和双噻唑啉和恶唑啉的合成显示出高选择性，并且以良好到极好的收率获得了多种 2-噻唑啉和 2-恶唑啉。