(2-ethoxycarbonyl-2-propenyl)triphenylphosphonium bromide | 38104-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethoxycarbonyl-2-propenyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [2-(ethoxycarbonyl)prop-2-enyl]triphenylphosphonium bromide；(2-(Ethoxycarbonyl)allyl)triphenylphosphonium bromide；2-ethoxycarbonylprop-2-enyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 38104-00-6
• 化学式: Br*C₂₄H₂₄O₂P
• 分子量: 455.331
• InChiKey: MBZZAIJHGHAGNU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethoxycarbonyl-2-propenyl)triphenylphosphonium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-{(Z)-2-[(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-oxiranyl]-vinyl}-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由共轭添加氯乙酸酯和α-氯乙酰胺的烯醇化物所产生的碳负离子引起的环氧硅烷重排：官能化环丙烷衍生物的形成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过串联反应，包括迈克尔加成，环氧化物的开环，布鲁克重排和分子内烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol060469k
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-(羟甲基)丙酸乙酯 在 cerium(III) chloride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.8h， 生成 (2-ethoxycarbonyl-2-propenyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  实用的酶解对称化2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯和模型环化麦角酸的A–D环系统

  摘要：

  在Seebach方案的改良条件下，猪胰脂肪酶催化对称的2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯的水解，得到了脱对称的单己酸酯，产率为40-51％，ee为91-94％，即使在克级反应。通过水解成已知的2-甲基丙烷-1,3-二醇衍生物，将半水解的（-）产物的绝对构型确定为（R）。the离子诱导的N-原子上带有C 4单元的2-氧代-3-苯基乙胺的自由基环化，由消旋单己酸酯衍生而来，提供了3-苯基哌啶衍生物，作为麦角酸A–D环系统的模型构建酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790144

文献信息

• A Phosphine-Catalyzed [3+6] Annulation Reaction of Modified Allylic Compounds and Tropone
  作者：Yishu Du、Jianqing Feng、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol050443d

  日期：2005.5.1

  A novel phosphine-catalyzed reaction of modified allylic compounds, including acetates, bromides, chlorides, or tert-butyl carbonates derived from the Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction with tropone to yield [3+6] annulation products in excellent yields was developed. It offers a simple and convenient method for constructing bridged nine-membered carbocycles.
• Stereospecific formation of an E-propenylphosphonium salt and its conversion to an 1,2-oxaphosph(v)olen
  作者：C.F. Garbers、J.S. Malherbe、D.F. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84644-x

  日期：1972.1
• A Catalytic Carbon–Phosphorus Ylide Reaction: Phosphane-Catalyzed Annulation of Allylic Compounds with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Yishu Du、Xiyan Lu、Chunming Zhang

  DOI：10.1002/anie.200390266

  日期：2003.3.3
• Epoxysilane Rearrangement Induced by a Carbanion Generated by Conjugate Addition of Enolates of Chloroacetate and α-Chloroacetamides:  Formation of Functionalized Cyclopropane Derivatives
  作者：Noriko Okamoto、Michiko Sasaki、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1021/ol060469k

  日期：2006.4.1

  moiety at the alpha-position with lithium enolate of 2-chloroacetamide afforded highly functionalized cyclopropane derivatives via a tandem process that involves Michael addition, ring opening of the epoxide, Brook rearrangement, and intramolecular alkylation.

  [反应：参见正文]通过串联反应，包括迈克尔加成，环氧化物的开环，布鲁克重排和分子内烷基化。
• Practical Enzymatic Desymmetrization of 2-(Ethoxycarbonyl)propane-1,3-diyl Dihexanoate and Model Cyclization for the A–D Ring System of Lysergic Acid
  作者：Sachiho Miyata、Takuya Kumamoto、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1002/hlca.200790144

  日期：2007.7

  symmetrical 2-(ethoxycarbonyl)propane-1,3-diyl dihexanoate, under the modified conditions of the Seebach protocol, afforded a desymmetrized monohexanoate in 40–51% yield with 91–94% ee, even in a gram-scale reaction. The absolute configuration of a half-hydrolyzed (−)-product was determined to be (R) by conversion to a known 2-methylpropane-1,3-diol derivative. Samarium iodide-induced radical cyclization

  在Seebach方案的改良条件下，猪胰脂肪酶催化对称的2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯的水解，得到了脱对称的单己酸酯，产率为40-51％，ee为91-94％，即使在克级反应。通过水解成已知的2-甲基丙烷-1,3-二醇衍生物，将半水解的（-）产物的绝对构型确定为（R）。the离子诱导的N-原子上带有C 4单元的2-氧代-3-苯基乙胺的自由基环化，由消旋单己酸酯衍生而来，提供了3-苯基哌啶衍生物，作为麦角酸A–D环系统的模型构建酸。