methyl spiro-3'-carboxylate | 124691-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl spiro-3'-carboxylate
• 英文别名: methyl 3',4',5',6'-tetrahydrospiro(cyclopropane-1,2'-[2H][1,4]thiazine)-3'-carboxylate；Methyl 4-thia-7-azaspiro[2.5]octane-8-carboxylate
• CAS: 124691-54-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 187.263
• InChiKey: YZACFYCUABTNAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 2-氯-2-环丙基亚甲基乙酸甲酯 在 二苯并-18-冠醚-6 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到methyl spiro-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Chloro-2-cyclopropylidenacetate in synthesis II: facile construction of various spirocyclopropane anellated heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80123-x

文献信息

• Facile Preparation and Chemical Transformations of Spirocyclopropane-Annelated Heterocycles
  作者：Armin de Meijere、Ilya D. Kuchuk、Viktor V. Sokolov、Thomas Labahn、Karsten Rauch、Mazen Es-Sayed、Thomas Krämer

  DOI：10.1002/ejoc.200390154

  日期：2003.3

  with morpholine in DMF, the heterocyclic esters 26b,c undergo demethoxycarbonylation to form spirocyclopropane-annelated 1,4-benzoxazines 36b,c in high yields (83−98%). The 1,4-benzoxazine 36b readily adds nucleophiles such as p-thiocresol and hydrogen cyanide across its C=N double bond to yield compounds 37 (76%) and 38 (95%), respectively. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  已开发出一种生产方法来对螺环丙烷退火 1,4-苯并恶烷 17 (85%)、1,4-苯并噻嗪 20-22 (56-88%) 和 1,4-苯并恶嗪 25、26 (55-71%) ，通过将双亲核邻羟基苯硫酚 15、邻氨基苯硫酚 8 和邻羟基硫酰苯胺 23 迈克尔加成到甲基和叔丁基 2-氯-2-环亚丙基乙酸酯 (1-Me,​​ 1-tBu) 上，然后在中间体中闭环类型 3 通过氯原子的亲核取代，在中间体 20、21 和 25 的情况下，消除苯亚磺酸。用 LiAlH4 还原 20a 生成羟甲基衍生物 28（88%），保留 N-苯磺酰基，而恶嗪羧酸酯 26a-Me 生成 β-氨基醇 27（87%）。用甲醇中的 NaBH4 实现了 26a-Me 中 C=N 双键的选择性还原。卤素取代的苯并恶嗪 26b,c 通过与各种烯烃的 Heck 偶联进一步改性。在催化量的三苯基膦存在下，只有 6-溴苯并恶嗪经历了 Heck
• DE, MEIJERE ARMIN;TEICHMANN, STEFAN;YU, DAHAI;KOPF, JURGEN;OLY, MATHIAS;V+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 2957-2968
  作者：DE, MEIJERE ARMIN、TEICHMANN, STEFAN、YU, DAHAI、KOPF, JURGEN、OLY, MATHIAS、V+

  DOI：——

  日期：——
• 2-Chloro-2-cyclopropylidenacetate in synthesis II: facile construction of various spirocyclopropane anellated heterocycles
  作者：Armin de Meijere、Stefan Teichmann、Dahai Yu、Jürgen Kopf、Mathias Oly、Norbert von Thienen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80123-x

  日期：1989.1

表征谱图