Citrolin | 987-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Citrolin
• 英文别名: (17R)-21,23-epoxy-17,19-dihydroxy-4,4,8-trimethyl-7-oxo-3,4;16,17-diseco-24-nor-13α-chola-1c,5,14,20,22-pentaene-3,16-dioic acid-3=>19;16=>17-dilactone；(17R)-21,23-Epoxy-17,19-dihydroxy-4,4,8-trimethyl-7-oxo-3,4;16,17-diseco-24-nor-13α-chola-1c,5,14,20,22-pentaen-3,16-disaeure-3=>19;16=>17-dilacton
• CAS: 987-99-5
• 化学式: C₂₆H₂₈O₆
• 分子量: 436.505
• InChiKey: BKBQQOHZTBOOPG-LVXNQROUSA-N

物化性质

• 熔点：
  305 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  656.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Citrolin 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以柠檬苦素为起点构建具有高支架多样性的化合物

  摘要：

  结构复杂的天然产物一直是新药发现和开发的丰富来源。为了构建一个由结构复杂的成员和独特支架组成的复合集合，我们使用天然产品柠檬苦素作为起点。柠檬苦素是一种丰富的三萜类天然产物，通过使用短合成序列改变其七环核心环系统，创建了 98 种化合物的集合，其中包括多个具有新颖环系统的成员。构建这些化合物时所利用的反应包括新型环裂解、重排和环化，这项工作的亮点是发现了新型 B 环裂解反应、独特的 B/C 环重排、非典型 D 环环化等。计算分析表明，在这项工作过程中产生了 52 种不同的支架/环系统，其中 36 种是前所未有的。表型筛选和结构-活性关系鉴定出对一组癌细胞系具有活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202104228
• 作为产物：
  描述：

  柠檬苦素 在 氢溴酸 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 Citrolin
  参考文献：
  名称：

  以柠檬苦素为起点构建具有高支架多样性的化合物

  摘要：

  结构复杂的天然产物一直是新药发现和开发的丰富来源。为了构建一个由结构复杂的成员和独特支架组成的复合集合，我们使用天然产品柠檬苦素作为起点。柠檬苦素是一种丰富的三萜类天然产物，通过使用短合成序列改变其七环核心环系统，创建了 98 种化合物的集合，其中包括多个具有新颖环系统的成员。构建这些化合物时所利用的反应包括新型环裂解、重排和环化，这项工作的亮点是发现了新型 B 环裂解反应、独特的 B/C 环重排、非典型 D 环环化等。计算分析表明，在这项工作过程中产生了 52 种不同的支架/环系统，其中 36 种是前所未有的。表型筛选和结构-活性关系鉴定出对一组癌细胞系具有活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202104228

文献信息

• Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 255,267
  作者：Barton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bitter Principles in Citrus. III. Some Reactions of Limonin¹
  作者：Oliver H. Emerson

  DOI：10.1021/ja01123a031

  日期：1952.2
• SOME OBSERVATIONS ON THE STRUCTURE OF LIMONIN
  作者：T. A. GEISSMAN、VSEVOLOD TULAGIN

  DOI：10.1021/jo01176a017

  日期：1946.11