Citrolin | 987-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Citrolin
• 英文别名: (17R)-21,23-epoxy-17,19-dihydroxy-4,4,8-trimethyl-7-oxo-3,4;16,17-diseco-24-nor-13α-chola-1c,5,14,20,22-pentaene-3,16-dioic acid-3=>19;16=>17-dilactone；(17R)-21,23-Epoxy-17,19-dihydroxy-4,4,8-trimethyl-7-oxo-3,4;16,17-diseco-24-nor-13α-chola-1c,5,14,20,22-pentaen-3,16-disaeure-3=>19;16=>17-dilacton
• CAS: 987-99-5
• 化学式: C₂₆H₂₈O₆
• 分子量: 436.505
• InChiKey: BKBQQOHZTBOOPG-LVXNQROUSA-N

物化性质

• 熔点：
  305 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  656.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Citrolin 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以柠檬苦素为起点构建具有高支架多样性的化合物

  摘要：

  结构复杂的天然产物一直是新药发现和开发的丰富来源。为了构建一个由结构复杂的成员和独特支架组成的复合集合，我们使用天然产品柠檬苦素作为起点。柠檬苦素是一种丰富的三萜类天然产物，通过使用短合成序列改变其七环核心环系统，创建了 98 种化合物的集合，其中包括多个具有新颖环系统的成员。构建这些化合物时所利用的反应包括新型环裂解、重排和环化，这项工作的亮点是发现了新型 B 环裂解反应、独特的 B/C 环重排、非典型 D 环环化等。计算分析表明，在这项工作过程中产生了 52 种不同的支架/环系统，其中 36 种是前所未有的。表型筛选和结构-活性关系鉴定出对一组癌细胞系具有活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202104228
• 作为产物：
  描述：

  柠檬苦素 在 氢溴酸 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 Citrolin
  参考文献：
  名称：

  以柠檬苦素为起点构建具有高支架多样性的化合物

  摘要：

  结构复杂的天然产物一直是新药发现和开发的丰富来源。为了构建一个由结构复杂的成员和独特支架组成的复合集合，我们使用天然产品柠檬苦素作为起点。柠檬苦素是一种丰富的三萜类天然产物，通过使用短合成序列改变其七环核心环系统，创建了 98 种化合物的集合，其中包括多个具有新颖环系统的成员。构建这些化合物时所利用的反应包括新型环裂解、重排和环化，这项工作的亮点是发现了新型 B 环裂解反应、独特的 B/C 环重排、非典型 D 环环化等。计算分析表明，在这项工作过程中产生了 52 种不同的支架/环系统，其中 36 种是前所未有的。表型筛选和结构-活性关系鉴定出对一组癌细胞系具有活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202104228

文献信息

• Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 255,267
  作者：Barton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bitter Principles in Citrus. III. Some Reactions of Limonin¹
  作者：Oliver H. Emerson

  DOI：10.1021/ja01123a031

  日期：1952.2
• SOME OBSERVATIONS ON THE STRUCTURE OF LIMONIN
  作者：T. A. GEISSMAN、VSEVOLOD TULAGIN

  DOI：10.1021/jo01176a017

  日期：1946.11
• Limonin as a Starting Point for the Construction of Compounds with High Scaffold Diversity
  作者：Lucia Furiassi、Emily J. Tonogai、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1002/anie.202104228

  日期：2021.7.12

  synthetic sequences, a collection of 98 compounds was created, including multiple members with novel ring systems. The reactions leveraged in the construction of these compounds include novel ring cleavage, rearrangements, and cyclizations, and this work is highlighted by the discovery of a novel B-ring cleavage reaction, a unique B/C-ring rearrangement, an atypical D-ring cyclization, among others. Computational

  结构复杂的天然产物一直是新药发现和开发的丰富来源。为了构建一个由结构复杂的成员和独特支架组成的复合集合，我们使用天然产品柠檬苦素作为起点。柠檬苦素是一种丰富的三萜类天然产物，通过使用短合成序列改变其七环核心环系统，创建了 98 种化合物的集合，其中包括多个具有新颖环系统的成员。构建这些化合物时所利用的反应包括新型环裂解、重排和环化，这项工作的亮点是发现了新型 B 环裂解反应、独特的 B/C 环重排、非典型 D 环环化等。计算分析表明，在这项工作过程中产生了 52 种不同的支架/环系统，其中 36 种是前所未有的。表型筛选和结构-活性关系鉴定出对一组癌细胞系具有活性的化合物。