N-(2-mercaptoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 23516-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-mercaptoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-<2-Mercapto-ethyl>-p-toluolsulfonamid；N-(2-Mercaptoethyl)-p-toluolsulfamid；2-Tosylaminoethanthiol；N-(2-Mercapto-ethyl)-p-toluolsulfonamid；4-methyl-N-(2-sulfanylethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 23516-75-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 231.34
• InChiKey: YDLCLRJSTXFBPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-mercaptoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-thia-4-azacyclooct-6-yne
  参考文献：
  名称：

  嵌入杂原子的中型环炔烃：简明合成，结构分析和反应

  摘要：

  通过钴配合物和双（杂）取代的无环化合物的双尼古拉斯反应，可以有效地合成各种中等大小的环炔烃。环中的炔烃部分具有独特的弯曲结构，并且对环加成反应具有很高的反应性。此外，通过将环炔嵌入肽链中来实现多功能化炔的制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201409910
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 N-(2-mercaptoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 1,8-dithia-4,11-diazacyclotetradecane

  摘要：

  The synthesis of 1,8-dithia-4,11-diazacyclotetradecane L-3, a member of a series of [14]aneN(2)S(2) ligands, has been synthesized and characterized. The crystal structures of [1,8-dithia-4,11-diazacylotetradecane] L-3 and [1,8-dithia-4,11-diazayclotetradecane dihydrochloride] L-3 center dot 2HCl are presented. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.088

文献信息

• Organelle‐Targeted BODIPY Photocages: Visible‐Light‐Mediated Subcellular Photorelease
  作者：Dnyaneshwar Kand、Lorena Pizarro、Inbar Angel、Adi Avni、Dinorah Friedmann‐Morvinski、Roy Weinstain

  DOI：10.1002/anie.201900850

  日期：2019.3.26

  Photocaging facilitates non‐invasive and precise spatio‐temporal control over the release of biologically relevant small‐ and macro‐molecules using light. However, sub‐cellular organelles are dispersed in cells in a manner that renders selective light‐irradiation of a complete organelle impractical. Organelle‐specific photocages could provide a powerful method for releasing bioactive molecules in sub‐cellular

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• Synthesis of Five-, Six-, and Seven-Membered 1,3- and 1,4-Heterocyclic Compounds via Intramolecular Hydroalkoxylation/Hydrothioalkoxylation of Alkenols/Thioalkenols
  作者：Manash J. Deka、Kiran Indukuri、Sabera Sultana、Madhurjya Borah、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00049

  日期：2015.5.1

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• An efficient and mild oxidative approach from thiols to sulfonyl derivatives with DMSO/HBr
  作者：Hongye Wang、Zhaoting Li、Rongheng Dai、Ning Jiao、Song Song

  DOI：10.1039/d3sc04945k

  日期：——

  A mild and practical method for synthesizing sulfonyl derivatives, which have a wide range of applications in pharmaceuticals, materials, and organic synthesis, was described through the oxidative functionalization of thiols with DMSO/HBr. The simple conditions, low cost and ready availability of DMSO/HBr, as well as the versatility of the transformations, make this strategy very powerful in synthesizing

  通过二甲基亚砜/溴化氢对硫醇进行氧化官能化，描述了一种温和实用的合成磺酰衍生物的方法，该衍生物在药物、材料和有机合成中具有广泛的应用。DMSO/HBr 的简单条件、低成本和易得性，以及转化的多功能性，使得该策略在合成各种磺酰衍生物（包括磺酰胺、磺酰氟、磺酰叠氮化物和磺酸盐）方面非常有效。机理研究表明，DMSO 作为末端氧化剂，HBr 既作为亲核试剂又作为氧化还原介体来转移氧原子。