<4R,7S>-7-Isopropyl-4-methyl-2-azepanone | 50517-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: <4R,7S>-7-Isopropyl-4-methyl-2-azepanone
• 英文别名: (2S,5R)-(-)-2-isopropyl-5-methyl-1-azacycloheptan-7-one；(-)-(4R,trans)-4,5,6,7-tetrahydro-7-isopropyl-4-methylazepin-2(3H)-one；(2S,5R)-5-Methyl-2-isopropylazacycloheptanon-7；(4R)-7t-isopropyl-4r-methyl-azepan-2-one；(4R)-7t-isopropyl-4r-methyl-hexahydro-azepin-2-one；(4R)-7t-Isopropyl-4r-methyl-hexahydro-azepin-2-on；Menthol lactam；(4R,7S)-4-methyl-7-propan-2-ylazepan-2-one
• CAS: 50517-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: PUUQDDMRHVFUDQ-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4R,7S>-7-Isopropyl-4-methyl-2-azepanone 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Derdzinski,K.; Zabza,A., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1977, vol. 25, p. 529 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-薄荷酮肟 在 五氯化磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 <4R,7S>-7-Isopropyl-4-methyl-2-azepanone
  参考文献：
  名称：

  (-)-薄荷酮肟的贝克曼重排的再研究：(+)-(3S,6R)-3-Isopropyl-6-methylhexahydroazepin-2-one的制备

  摘要：

  摘要 由(-)-薄荷酮肟在多磷酸中进行贝克曼重排，并修正其旋光度值，制得标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919208021303

文献信息

• Synthesis of nitrogen-containing monoterpenoids with antibacterial activity
  作者：Agata Kozioł、Ewa Grela、Katarzyna Macegoniuk、Agnieszka Grabowiecka、Stanisław Lochyński

  DOI：10.1080/14786419.2018.1548456

  日期：2020.4.17

  bacterial urease. Among the tested compounds, three active inhibitors were found - oxime 14 and lactams (-)-15 and 16 limited the activity of Sporosarcina pasteurii urease with Ki values of 174.3 µM, 43.0 µM and 4.6 µM, respectively. To our knowledge, derivative 16 is the most active antiureolytic lactam described to date.

  将贝克曼重排结合到本研究中导致形成源自天然化合物的含氮萜类衍生物。起始的单萜和获得的衍生物都经过估计其抗菌潜力。在本研究中，金黄色葡萄球菌对所检查的化合物最敏感。在金黄色葡萄球菌上进行的最小抑菌浓度（MIC）实验表明，在所测试的衍生物和起始原料中，（-）-薄荷酮肟（-）-8和（+）-聚醚酮肟（+）-13具有最佳的抗菌活性。化合物。它们的MIC90值为100 µg / mL。还评估了获得的衍生物对细菌脲酶的抑制活性。在测试的化合物中，发现了三种活性抑制剂-肟14和内酰胺（-）-15和16限制了巴斯德曲霉脲酶的活性，Ki值分别为174.3 µM，43.0 µM和4.6 µM。据我们所知，衍生物16是迄今为止描述的最活跃的抗脲水解内酰胺。
• New insights into synthesis and oligomerization of ε-lactams derived from the terpenoid ketone (−)-menthone
  作者：Malte Winnacker、Andreas Tischner、Michael Neumeier、Bernhard Rieger

  DOI：10.1039/c5ra15656d

  日期：——

  which are derived from terpenoid ketone (−)-menthone in two steps, are oligomerized in an easy acid-induced procedure to obtain oligoamides that contain alkyl groups and stereocenters; for this, a nucleophilic oligomerization via a non-ionic propagating site (neutral conditions) and a polycondensation are also possible. Furthermore, a regioselective synthesis is demonstrated where (−)-menthone is transformed

  分两步衍生自萜类酮（-）-薄荷酮的两种区域异构内酰胺，通过简单的酸诱导方法进行低聚反应，得到含有烷基和立构中心的低酰胺。为此，经由非离子的传播位点（中性条件）的亲核低聚和缩聚也是可能的。此外，证明了区域选择性合成，其中通过贝克曼重排以一步步骤将（-）-薄荷酮转化为这些内酰胺之一，而无需使用试剂羟胺-O-磺酸（HOSA）分离任何肟中间体。这些简洁的低聚酰胺合成物为具有高度有趣结构的新型可持续长链聚酰胺铺平了道路。
• Recherches sur la nature du menthonitrile deWallach
  作者：Ch. Herschmann

  DOI：10.1002/hlca.19490320742

  日期：1949.12.1

  Le menthonitrile de Wallach s'est révélé être un mélange de deux corps présentant une isomérie de position de la double liaison. Le premier, —- désigné sous le nom de mentho-citronellylnitrile — est le diméthyl-3,7-ène-6-caprylonitrile. Le second est le diméthyl-3,7-ène-7-caprylonitrile: il est identique au citronellylnitrile.

  乐menthonitrile德·瓦拉赫s'estrévélé理由未混杂双人舞军团présentantUNEisomérie德位置德拉双重联络。总理，-香柠檬醛的正辛基酯-估计二甲基-3,7-乙炔-6-辛腈。第二，3,7-ène-7-caprylonitrile：ci ident au citronellylnitrile。
• Stereochemistry of terpene derivatives. Part 2: Synthesis of new chiral amino acids with potential neuroactivity
  作者：Stanisław Lochyński、Joanna Kułdo、Bożena Frąckowiak、Jolanta Holband、Grażyna Wójcik

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00058-6

  日期：2000.4

  The syntheses and stereochemistry of two new amino acids obtained from the monoterpene ketones (−)-cis-caran-trans-4-one and (−)-menthone via appropriate lactams are presented. The configuration of all stereogenic centers is confirmed by X-ray crystallography.

  介绍了通过适当的内酰胺从单萜酮（-）-顺式-caran-反式-4-one和（-）-薄荷酮获得的两个新氨基酸的合成和立体化学。所有立体成因中心的构型通过X射线晶体学证实。
• Amidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0897912A1

  公开（公告）日：1999-02-24

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing amidino derivatives of formula (I) as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有式（I）脒基衍生物作为一氧化氮合酶抑制剂的有用药物组合物。

表征谱图