(-)-menthyl | 1228639-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-menthyl
• 英文别名: N-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide；N-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]biphenyl-4-carboxamide；N-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-4-phenylbenzamide
• CAS: 1228639-12-0
• 化学式: C₂₃H₂₉NO
• 分子量: 335.489
• InChiKey: IGJNFEGERSIBAW-VOQZNFBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (-)-menthyl
  参考文献：
  名称：

  Structural and in Vitro Functional Characterization of a Menthyl TRPM8 Antagonist Indicates Species-Dependent Regulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00001

文献信息

• (−)-Menthylamine derivatives as potent and selective antagonists of transient receptor potential melastatin type-8 (TRPM8) channels
  作者：Giorgio Ortar、Luciano De Petrocellis、Ludovica Morera、Aniello Schiano Moriello、Pierangelo Orlando、Enrico Morera、Marianna Nalli、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.076

  日期：2010.5

  A series of twenty-two (−)-menthylamine derivatives was synthesized and tested on TRPM8, TRPV1, and TRPA1 channels. Five of the novel compounds, that is, 1d, 1f, 2b, 2c, and 2e behaved as potent TRPM8 antagonists with IC50 values versus icilin and (−)-menthol between 20 nM and 0.7 μM, and were between 4- and ∼150-fold selective versus TRPV1 and TRPA1 activation. Compound 1d also induced caspase 3/7

  合成了22个（-）-薄荷胺衍生物系列，并在TRPM8，TRPV1和TRPA1通道上进行了测试。新化合物中的五种，即1d，1f，2b，2c和2e表现为有效的TRPM8拮抗剂，相对于icilin和（-）-薄荷醇，IC 50值为20 nM至0.7μM，介于4-和〜相对于TRPV1和TRPA1激活的150倍选择性。化合物1d在表达TRPM8的LNCaP前列腺癌细胞中也诱导胱天蛋白酶3/7释放，但在不表达TRPM8的DU-145细胞中没有诱导。其他五种导数，即1a，1g，1h，2f和2h的效力比以前的化合物稍差，但相对于TRPV1和TRPA1仍具有相对选择性。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF DRY EYE
  申请人：Universidad Miguel Hernández De Elche

  公开号：EP2614860A2

  公开（公告）日：2013-07-17

  The invention relates to therapeutic compositions for the treatment of dry eye, more specifically to compositions comprising a TRPM8 receptor agonist ligand. Furthermore, the invention relates to therapeutic compositions for the treatment of epiphora, more specifically to compositions comprising a TRPM8 receptor antagonist.

  本发明涉及用于治疗干眼症的治疗组合物，更具体地说，涉及包含TRPM8受体激动剂配体的组合物。此外，本发明还涉及用于治疗眼睑外翻的治疗组合物，更具体地说，涉及包含 TRPM8 受体拮抗剂的组合物。
• Methods for treating occular irritation involving tearing by administering modulators of TRPM8
  申请人：UNIVERSIDAD MIGUEL HERNÁNDEZ DE ELCHE

  公开号：US10028920B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  The invention relates to therapeutic compositions for the treatment of dry eye, more specifically to compositions comprising a TRPM8 receptor agonist ligand. Furthermore, the invention relates to therapeutic compositions for the treatment of epiphora, more specifically to compositions comprising a TRPM8 receptor antagonist.

  本发明涉及用于治疗干眼症的治疗组合物，更具体地说，涉及包含TRPM8受体激动剂配体的组合物。此外，本发明还涉及用于治疗眼睑外翻的治疗组合物，更具体地说，涉及包含 TRPM8 受体拮抗剂的组合物。
• US9095609B2
  申请人：——

  公开号：US9095609B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• US9433679B2
  申请人：——

  公开号：US9433679B2

  公开（公告）日：2016-09-06