cromakalim | 94470-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cromakalim
• 英文别名: (+)-Cromakalim；dexcromakalim；BRL 34915；6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-trans-4-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2H-benzo [b]pyran-3-ol；trans-6-Cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrolidinyl)-2H-1-benzopyran-3-ol；trans-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)benzo[b]pyran-3-ol；(3R,4S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-3,4-dihydrochromene-6-carbonitrile
• CAS: 94470-67-4；94535-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: TVZCRIROJQEVOT-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达40mg/ml）或乙醇（高达10mg/ml）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cromakalim 在 二乙胺基三氟化硫 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Buckle, Derek R.; Houge-Frydrych, Catherine S. V.; Pinto, Ivan L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 63 - 70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R-trans)-4-amino-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 、 4-氯丁酰氯 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以16.8 g (78%)的产率得到cromakalim
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing benzoypyranol derivatives

  摘要：

  一种制备化合物(A)的纯(3S,4R)-异构体的方法：其中取代基如下定义，吡咯烷基或哌嗪基环由将已经被分离为(3S,4R)-构型的适当前体二氢苯并吡喃醇化合物环化形成，或者(3S,4R)-构型占优势相对于(3S,4R)-构型的混合物。

  公开号：

  US05126460A1

文献信息

• SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE STIMULATORS
  申请人：Berger Raphaelle

  公开号：US20170174693A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention provides compounds of the Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 4 , R a , and the subscripts m, p, and q are as described herein. The compounds or their pharmaceutically acceptable salts can modulate the body's production of cyclic guanosine monophosphate (“cGMP”), and are generally suitable for the therapy and prophylaxis of diseases which are associated with a disturbed cGMP balance. The invention also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of the abovementioned diseases and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  该发明提供了Formula (I)的化合物或其药用盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R4、Ra以及下标m、p和q如本文所述。这些化合物或其药用盐可以调节人体对环鸟苷酸单磷酸（“cGMP”）的产生，并通常适用于治疗和预防与扰乱的cGMP平衡相关的疾病。该发明还提供了包含Formula (I)的化合物或其药用盐的药物组合物。该发明还涉及使用这些化合物或其药用盐在治疗和预防上述疾病以及为此目的制备药物的方法。
• [EN] ANGIOTENSIN II RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ANGIOTENSINE II
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2010015447A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  A compound having the structure (formula 1) wherein R is a "sartan family" moiety Z is a nitroxy carrying moiety, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are active against hypertension.

  一种具有结构（式1）的化合物，其中R是“沙坦家族”基团，Z是携带亚硝基的基团，或其药用盐。这些化合物对高血压具有活性。
• [EN] NOVEL BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR BÊTA 3 ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011137054A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of b3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及在治疗或预防由b3-肾上腺素受体激活介导的疾病中使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR ß3-ADRÉNERGIQUE DÉRIVÉS DE LA PYRROLIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012012314A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor. (I).

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用这些化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DE RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA 3 DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011025774A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。