(+/-)-1-Acetoxy-2,3-dichloropropane | 589-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-Acetoxy-2,3-dichloropropane
• 英文别名: 1,2-Dichlor-3-acetoxypropan；acetic acid 2,3-dichloro-propyl ester；Essigsaeure-(2,3-dichlor-propylester)；2,3-dichloro-1-propanol, acetate；1,2-dichloro-3-acetoxypropane；1-Propanol, 2,3-dichloro-, acetate；2,3-dichloropropyl acetate
• CAS: 589-96-8
• 化学式: C₅H₈Cl₂O₂
• 分子量: 171.023
• InChiKey: BVXPMFQVOWRQKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.2733 g/cm3
• 保留指数：
  1043

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-Acetoxy-2,3-dichloropropane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-二氯-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Ogloblin,K.A.; Semenov,V.P., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2704 - 2709

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三醋精 在 三氯化铝 作用下， 生成 (+/-)-1-Acetoxy-2,3-dichloropropane
  参考文献：
  名称：

  Dobrjanski; Ssiwerzew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild and efficient synthesis of chloroesters by the cleavage of cyclic and acyclic ethers using Bi(NO₃)₃·5H₂O as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：V Suresh、N Suryakiran、Y Venkateswarlu

  DOI：10.1139/v07-126

  日期：2007.12.1

  A facile, efficient synthesis of chloroesters is described. The reaction of cyclic and acyclic ethers with acid chlorides in the presence of catalytic amounts of Bi(NO₃)₃·5H₂O under solvent-free conditions yielded the corresponding chloroesters. Also, the catalyst can be recovered conveniently and reused efficiently for at least six times.Key words: Bismuth(III) nitrate pentahydrate, cyclic and acyclic ethers, chloroesters.

  本文介绍了一种简便、高效的氯酯合成方法。在无溶剂条件下，环状和非环状醚与酸性氯化物在催化量 Bi(NO3)3-5H2O 的存在下发生反应，生成相应的氯酯。此外，催化剂可以方便地回收并有效地重复使用至少六次：五水硝酸铋（III） 环醚和无环醚 氯酯
• [EN] CONVERSION OF A MULTIHYDROXYLATED-ALIPHATIC HYDROCARBON OR ESTER THEREOF TO A CHLOROHYDRIN<br/>[FR] CONVERSION D'UN HYDROCARBURE ALIPHATIQUE MULTIHYDROXYLE OU L'UN DE SES ESTERS EN CHLOROHYDRINE
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2006020234A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to a process for converting a multihydroxylated-aliphatic hydrocarbon or ester thereof to a chlorohydrin, by contacting the multihydroxylated-aliphatic hydrocarbon or ester thereof starting material with a source of a superatmospheric partial pressure of hydrogen chloride for a sufficient time and at a sufficient temperature, and wherein such contracting step is carried out without substantial removal of water, to produce the desired chlorohydrin product; wherein the desired product or products can be made in high yield without substantial formation of undesired overchlorinated byproducts. In addition, certain catalysts of the present invention may be used in the present process at superatmospheric, atmospheric and subatmospheric pressure conditions with improved results.

  本发明涉及一种将多羟基脂肪烃或其酯转化为氯水合物的方法，通过将多羟基脂肪烃或其酯起始物料与氯化氢的超大气分压源接触足够的时间和适当的温度，其中这种接触步骤在没有实质性去除水的情况下进行，以生产所需的氯水合物产品；所述所需产品或产品可以高产率地制备，而几乎不形成不需要的过氯化副产物。此外，本发明的某些催化剂可以在超大气压、大气压和次大气压条件下用于本方法，取得改进的结果。
• The polar reaction constant for alkene chlorination. similarity and differences in the chloronium and bromonium ion like transition states.
  作者：E. Bienvenüe-Goëtz、B. Ratsimandresy、M.F. Ruasse、J.E. Dubois

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87590-5

  日期：1982.1

  The polar reaction constant, ϱ*cl2, for the addition of free chlorine to alkenes, obtained in methanol at 25°C by direct kinetic methods, is -2.9 whereas ϱ*Br2 is -3.1. The change from bromination to chlorination isassociated with a large reactivity increase but a small drop in selectivity. This result is discussed in terms of the Harmond postulate and dependence of the charge distribution on the bridging

  在25℃下通过直接动力学方法在甲醇中获得的用于将游离氯加成到烯烃中的极性反应常数ϱ * cl 2为-2.9，而ϱ * Br 2为-3.1。从溴化到氯化的变化与大的反应性增加但选择性的小下降有关。根据Harmond假设以及在卤化过渡态中电荷分布对桥连原子的依赖性来讨论此结果。
• Efficient and Regioselective Conversion of Epoxides into Vicinal Chloroesters with TiCl4 and Imidazole in Ethyl Acetate
  作者：N. Iranpoor、B. Zeynizadeh

  DOI：10.1039/a800145f

  日期：——

  Epoxides can be cleaved easily in EtOAc with TiCl4 in the presence of imidazole to afford β-chloroesters with excellent yields and regioselectivity.

  在乙酸乙酯中，当咪唑存在时，环氧化物很容易与 TiCl4 发生裂解，从而得到具有极佳产率和区域选择性的 β-氯酯。
• Process for producing optically active dichloropropanol using microorganism
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：EP0207636A2

  公开（公告）日：1987-01-07

  A process for producing optically active di­chloropropanol, which comprises cultivating an R-(+)-­2,3-dichloro-1-propanol-assimilating strain belonging to the genus Pseudomonas in a culture medium containing racemate 2,3-dichloro-1-propanol, and recovering optical isomer S-(-)-2,3-dichloro-1-propanol from the culture broth, and a process for producing optically active epichlorohydrin, which comprises reacting the optical isomer S-(-)-2,3-dichloro-1-propanol obtained by the aforesaid process with an alkali.

  一种生产光学活性二氯丙醇的工艺，包括在含有外消旋体 2,3-二氯-1-丙醇的培养基中培养属于假单胞菌属的 R-(+)-2,3-二氯-1-丙醇同化菌株、从培养液中回收光学异构体 S-(-)-2,3-二氯-1-丙醇，以及一种生产光学活性环氧氯丙烷的工艺，该工艺包括将通过上述工艺获得的光学异构体 S-(-)-2,3-二氯-1-丙醇与碱反应。

表征谱图