3-(allyloxy)-2-naphthoic acid | 65550-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(allyloxy)-2-naphthoic acid
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboxylic acid, 3-(2-propenyloxy)-；3-prop-2-enoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 65550-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• mdl: MFCD00526544
• 分子量: 228.247
• InChiKey: RCZICCAGPWYUPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  391.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyloxy)-2-naphthoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(4-methoxyphenyl)selenide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.25h， 以58%的产率得到11-bromo-3-(bromomethyl)-2,3-dihydro-5H-naphtho[2,3-e][1,4]dioxepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  有机硒和DMAP共催化：从未活化的烯烃区域选择性合成中等大小的内酯和溴氧杂环丁烷

  摘要：

  已经开发了由双（4-甲氧基苯基）硒化物和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）组成的催化体系，用于区域选择性合成具有高跨环应变的中型溴/碘内酯和溴氧杂环丁烷。77Se NMR，质谱...

  DOI：

  10.1039/c5cc10245f
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(allyloxy)-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  重用人类组织蛋白酶L配体的库：大环内酰胺作为有效的罗德赛因和布鲁氏锥虫抑制剂的鉴定。

  摘要：

  Rhodesain（RD）是寄生的，人组织蛋白酶L（hCatL）等所产生半胱氨酸蛋白酶布氏锥虫（Ť。b。）物种和人非洲锥虫病（HAT）的治疗中的潜在药物靶。筛选了一个hCatL抑制剂库，并将大环内酰胺确定为有效的RD抑制剂（K i <10 nM），从而防止了布氏锥虫（Trypanosoma brucei rhodesiense）的细胞生长（IC 50<400 nM）。建立了针对RD S2和S3口袋的SAR。具有RD的三个共晶结构揭示了该配体类型的非共价结合模式，这是由于结晶过程中催化Cys25氧化为亚磺酸（Cys–SOH）所致。测量了P-糖蛋白的流出比，并确定了大鼠体内的脑渗透率。当在急性HAT模型中进行体内测试时，这些化合物允许的生存天数高达16.25（未经处理的对照组为13.0）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01869

文献信息

• Overcoming the Deallylation Problem: Palladium(II)-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Allylic Oxidation of Aryl Allyl Ether, Amine, and Amino Acids
  作者：Kartic Manna、Hasina Mamataj Begam、Krishanu Samanta、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02465

  日期：2020.10.2

  We report herein a Pd(II)/bis-sulfoxide-catalyzed intramolecular allylic C–H acetoxylation of aryl allyl ether, amine, and amino acids with the retention of a labile allyl moiety. Mechanistically, the reaction proceeds through a distinct double-bond isomerization from the allylic to the vinylic position followed by intramolecular carboxypalladation and the β-hydride elimination pathway. For the first

  我们在此报告了芳基烯丙基醚，胺和氨基酸的Pd（II）/双亚砜催化的分子内烯丙基CH乙酰氧基化，同时保留了不稳定的烯丙基部分。从机理上讲，反应是通过从烯丙基位置到乙烯基位置的独特的双键异构化进行的，然后进行分子内羧基palpalpalation和β-氢化物消除途径。首次建立了具有出色的非对映选择性的N-烯丙基保护氨基酸的C–H氧化，可通过1,3-syn加成提供五元杂环。
• Ester-Linked Alkyl Chain Effect on the 2D Structures of Isobutenyl Compounds: Scanning Tunneling Microscopic Study
  作者：Yoshihiro Kikkawa、Manami Ishitsuka、Kazuhiro Omori、Ayumi Kashiwada、Seiji Tsuzuki、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1246/bcsj.20150018

  日期：2015.6.15

  Various lengths of alkyl chains were introduced to the basic skeleton of isobutenyl ether compounds via ester bond (D1-OCn), and the 2D structures were investigated by using scanning tunneling microscopy at a solid/liquid interface. In the D1-OCn, two naphthalene units with ester-linked alkyl chains were connected with the isobutenyl group. The D1-OCn possessing C18–21 alkyl chains displayed alternate changes in the 2D structures, in which the alkyl chains were oriented in the same direction to form an interdigitation, whereas those with C15–17 chains showed the same dumbbell-shaped structures, suggesting that there is a specific alkyl chain length range exhibiting the odd–even effect. After the thermal reaction of tandem Claisen rearrangement (TCR), ether functions in the D1-OCn were converted to hydroxy groups accompanied by a new C–C bond formation (D2-OCn). Then, odd–even effect in the D1-OCn was completely cancelled to show only linear alignment in which the alkyl chains turned to the opposite direction, regardless of the alkyl chain length in the rearranged compounds (D2-OCn). This result indicates that various 2D structures of the isobutenyl compounds with ester groups can be transformed to the same linear alignment by the TCR. However, odd–even effect and structural transformation due to the Claisen rearrangement were unavailable for the “half” molecule containing a single naphthalene unit with an alkyl chain and an allyl moiety. Therefore, it can be concluded that dual alkyl chains connected to the naphthalene units are necessary for the isobutenyl ether compounds to reveal the odd–even effect and structural transformation by the TCR.

  通过酯键（D1-OCn）将不同长度的烷基链引入异丁烯基醚化合物的基本骨架，并在固/液界面上使用扫描隧道显微镜研究其二维结构。在 D1-OCn 中，两个带有酯键烷基链的萘单元与异丁烯基相连。具有 C18-21 烷基链的 D1-OCn 在二维结构上显示出交替变化，烷基链在同一方向上取向，形成相互咬合，而具有 C15-17 烷基链的 D1-OCn 则显示出相同的哑铃状结构，这表明存在一个特定的烷基链长度范围，显示出奇偶效应。经过串联克莱森重排（TCR）热反应后，D1-OCn 中的醚官能团转化为羟基，同时形成新的 C-C 键（D2-OCn）。然后，D1-OCn 中的奇偶效应被完全消除，只显示出烷基链转向相反方向的线性排列，而与重排化合物（D2-OCn）中烷基链的长度无关。这一结果表明，带有酯基的异丁烯基化合物的各种二维结构都可以通过 TCR 转变为相同的线性排列。然而，对于含有单个萘单元、一个烷基链和一个烯丙基的 "半 "分子来说，奇偶效应和由于克莱森重排引起的结构转变是不存在的。因此，可以得出结论，异丁烯醚化合物要通过 TCR 显示奇偶效应和结构转变，与萘单元相连的双烷基链是必要条件。
• Prajer-Janczewska, Lidia; Wroblewski, Juliusz, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 7/8, p. 1431 - 1437
  作者：Prajer-Janczewska, Lidia、Wroblewski, Juliusz

  DOI：——

  日期：——
• PRAJER-JANCZEWSKA L.; WROBLEWSKI J., POL. J. CEM., 1980, 54, NO 7-8, 1431-1437
  作者：PRAJER-JANCZEWSKA L.、 WROBLEWSKI J.

  DOI：——

  日期：——
• Organoselenium and DMAP co-catalysis: regioselective synthesis of medium-sized halolactones and bromooxepanes from unactivated alkenes
  作者：Ajay Verma、Sadhan Jana、Ch. Durga Prasad、Abhimanyu Yadav、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c5cc10245f

  日期：——

  A catalytic system consisting of bis(4-methoxyphenyl)selenide and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) has been developed for the regioselective synthesis of medium-sized bromo/iodo lactones and bromooxepanes possessing high transannular strain. 77Se NMR, mass spectrometry...

  已经开发了由双（4-甲氧基苯基）硒化物和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）组成的催化体系，用于区域选择性合成具有高跨环应变的中型溴/碘内酯和溴氧杂环丁烷。77Se NMR，质谱...