4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine | 5957-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• CAS: 5957-98-2
• 化学式: C₁₂H₈F₃N
• 分子量: 223.197
• InChiKey: JHXHMMVSNKGFDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-Oxido-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-2-氨基吡啶衍生物及相关化合物的合成

  摘要：

  摘要 4-芳基-2-氨基吡啶衍生物的快速、高效、高产合成已被开发。该路线采用两个钯催化过程，铃木反应和 Buchwald-Hartwig 胺化，作为关键步骤。相同的方法已用于制备相应的喹啉衍生物。此外，对生物学特性的简要研究显示了这些化合物的抗癌潜力。

  DOI：

  10.1080/00397910902898601
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-pyridine-1-carboxylate 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  MPTP / MPP +衍生物的囊泡单胺转运蛋白底物/抑制剂活性：结构活性研究。

  摘要：

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP），N-甲基-4-苯基吡啶（MPP（+））的活性代谢产物选择性破坏多巴胺能神经元并诱发帕金森氏症疾病。已经提出通过细胞和颗粒的积累来抑制线粒体复合物I和/或干扰多巴胺代谢是神经毒性的一些主要原因。在本研究中，我们已经合成并表征了许多MPTP和MPP（+）衍生物，这些衍生物适用于比较神经毒性和复合物I抑制与多巴胺代谢扰动研究。结构活性研究与牛嗜铬粒鬼魂表明3'-羟基-MPP（+）是水泡单胺转运蛋白（VMAT）的最知名的底物之一。结合MPP（+）和先前表征的VMAT抑制剂3-氨基-2-苯基-丙烯的结构特征的一系列化合物已被确定为最有效的VMAT抑制剂。这些衍生物已用于定义VMAT底物的结构要求和抑制剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm070875p

文献信息

• Synthesis of functionalized 4-phenyl-pyridines via electrochemically prepared organozinc reagents
  作者：Erwan Le Gall、Corinne Gosmini、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00015-1

  日期：2001.3

  The efficient and convenient synthesis of various functionalized 4-phenyl-pyridines 2 is described. The key step of the procedure is the electrochemical formation of aromatic organozinc reagents 1 and their coupling with pyridinium salts. Intermediate 1,4-dihydropyridines are oxidized using mild conditions to provide functionalized 4-phenyl-pyridines in moderate to high overall yields.

  描述了各种官能化的4-苯基吡啶2的有效和方便的合成。该过程的关键步骤是芳族有机锌试剂1的电化学形成及其与吡啶鎓盐的偶联。在温和的条件下将中间体1,4-二氢吡啶氧化，以中等至较高的总收率提供官能化的4-苯基吡啶。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Piperidines via the Stepwise Dearomatization/Borylation of Pyridines
  作者：Koji Kubota、Yuta Watanabe、Keiichi Hayama、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.6b01375

  日期：2016.4.6

  developed a novel approach for the synthesis of enantioenriched 3-boryl-tetrahydropyridines via the Cu(I)-catalyzed regio-, diastereo-, and enantioselective protoborylation of 1,2-dihydropyridines, which were obtained by the partial reduction of the pyridine derivatives. This dearomatization/enantioselective borylation stepwise strategy provides facile access to chiral piperidines together with the stereospecific

  我们开发了一种通过 Cu(I) 催化的 1,2-二氢吡啶的区域选择性、非对映选择性和对映选择性原硼化反应合成富含对映体的 3-硼基四氢吡啶的新方法，该方法是通过部分还原吡啶获得的衍生品。这种脱芳构化/对映选择性硼酸化逐步策略提供了轻松获得手性哌啶以及从容易获得的起始材料中立体定向 CB 键的立体有择转化的途径。此外，该方法在抗抑郁药物 (-)-帕罗西汀的简明合成方面的实用性得到了证明。还描述了反应机理的理论研究。
• [2,2′-Bipyridin]-6(1<i>H</i>)-one, a Truly Cooperating Ligand in the Palladium-Mediated C–H Activation Step: Experimental Evidence in the Direct C-3 Arylation of Pyridine
  作者：Vanesa Salamanca、Alberto Toledo、Ana C. Albéniz

  DOI：10.1021/jacs.8b10680

  日期：2018.12.26

  ligand [2,2'-bipyridin]-6(1 H)-one (bipy-6-OH) has a strong accelerating effect on the Pd-catalyzed direct arylation of pyridine or arenes. The isolation of relevant intermediates and the study of their decomposition unequivocally show that the deprotonated coordinated ligand acts as a base and assists the cleavage of the C-H bond. Mechanistic work indicates that the direct arylation of pyridine with

  配体 [2,2'-联吡啶]-6(1 H)-one (bipy-6-OH) 对 Pd 催化的吡啶或芳烃直接芳基化具有很强的加速作用。相关中间体的分离及其分解研究明确表明，去质子化的配位配体充当碱基并有助于 CH 键的断裂。机理研究表明，吡啶与该配体的直接芳基化通过 Pd(0)/Pd(II) 循环发生。由于这种双配体-分子内碱作用，金属上不需要外部碱的可用配位位点，这是在涉及 CH 裂解步骤的偶联反应中使用螯合配体时遇到的困难。
• Photoarylation of Pyridines Using Aryldiazonium Salts and Visible Light: An EDA Approach
  作者：Aloisio de A. Bartolomeu、Rodrigo C. Silva、Timothy J. Brocksom、Timothy Noël、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01879

  日期：2019.8.16

  A metal-free methodology for the photoarylation of pyridines, in water, is described giving 2 and 4-arylated-pyridines in yields up to 96%. The scope of the aryldiazonium salts is presented showing important results depending on the nature and position of the substituent group in the diazonium salt, that is, electron-donating or electron-withdrawing in the ortho, meta, or para positions. Further heteroaromatics

  描述了一种用于在水中使吡啶进行光芳基化的无金属方法，该方法可产生2种和4种芳基化吡啶，产率高达96％。提出的芳基重氮盐的范围显示出重要的结果，这取决于重氮盐中取代基的性质和位置，即在邻位，间位或对位的给电子或吸电子。另外的杂芳族化合物也成功地被光芳基化。进行了机理研究以及我们的方法和类似的金属催化方法之间的比较，表明存在可见光的EDA络合物，该络合物可生成芳基，而无需其他光催化剂。
• Yttrium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Selective C−H Borylation of Pyridines with Pinacolborane
  作者：Yuncong Luo、Shengjie Jiang、Xin Xu

  DOI：10.1002/anie.202117750

  日期：2022.5.16

  The ortho-selective C−H borylation of a wide range of pyridines using pinacolborane was achieved through yttrium catalysis. Notably, the possible hydroboration side reaction was effectively suppressed by using the proper ligand/metal combination. The resultant 2-pyridyl boronates were subjected to further transformations such as a Suzuki–Miyaura coupling or the Chan–Lam amination.

  使用频哪醇硼烷对多种吡啶进行邻位选择性 C-H 硼化反应是通过钇催化实现的。值得注意的是，通过使用适当的配体/金属组合有效地抑制了可能的硼氢化副反应。得到的 2-吡啶基硼酸盐经过进一步的转化，例如 Suzuki-Miyaura 偶联或 Chan-Lam 胺化。