dioctadecyl pyridine-3,5-dicarboxylate | 454422-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dioctadecyl pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 454422-66-3
• 化学式: C₄₃H₇₇NO₄
• 分子量: 672.089
• InChiKey: DLJMASNPXRRWDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dioctadecyl pyridine-3,5-dicarboxylate 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-methyl-3,5-bis(octadecyloxycarbonyl)pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于基因传递的新型可生物降解吡啶两亲物

  摘要：

  可生物降解的合成阳离子吡啶基两亲物 (SAINT) 被证明是有前途的非病毒载体系统，用于将 DNA 递送到真核细胞中。以 3,5-吡啶二羧酸为起始材料合成了六种新型 SAINT，两个酯基团作为阳离子头部基团和疏水尾部之间的连接体。通过差示扫描量热法和透射电子显微镜研究了两亲物的囊泡形成特性，而通过核磁共振光谱研究了二酯在水中的水解。最后，在培养的 COS-7 和 HepG-2 细胞上测定转染潜力和细胞毒性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2003)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300361
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dioctadecyl pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于基因传递的新型可生物降解吡啶两亲物

  摘要：

  可生物降解的合成阳离子吡啶基两亲物 (SAINT) 被证明是有前途的非病毒载体系统，用于将 DNA 递送到真核细胞中。以 3,5-吡啶二羧酸为起始材料合成了六种新型 SAINT，两个酯基团作为阳离子头部基团和疏水尾部之间的连接体。通过差示扫描量热法和透射电子显微镜研究了两亲物的囊泡形成特性，而通过核磁共振光谱研究了二酯在水中的水解。最后，在培养的 COS-7 和 HepG-2 细胞上测定转染潜力和细胞毒性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2003)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300361

文献信息

• Structure–activity correlation in transfection promoted by pyridinium cationic lipids
  作者：P. Parvizi-Bahktar、J. Mendez-Campos、L. Raju、N. A. Khalique、E. Jubeli、H. Larsen、D. Nicholson、M. D. Pungente、T. M. Fyles

  DOI：10.1039/c6ob00041j

  日期：——

  predict the morphology of the lipid-DNA lipoplex and then correlate these same parameters with transfection efficiency in an in vitro assay. We define a Transfection Index that provides a linear correlation with normalized transfection efficiency over a series of 90 different lipoplex compositions. We also explore the influence of the same set of molecular parameters on the cytotoxicity of the formulations

  在CHO-K1细胞中评估了编码由一系列吡啶类脂质促进的半乳糖苷酶与其他阳离子脂质和中性脂质的混合物中转染的质粒DNA的转染效率。我们确定混合物中脂质的关键分子参数-clog  P，脂质长度，部分摩尔体积-预测脂质-DNA脂质复合物的形态，然后在体外测定中将这些相同参数与转染效率相关联。我们定义了一个转染指数，该指数在一系列90种不同的lipoplex组合物上提供与标准化转染效率的线性相关性。我们还探索了相同的分子参数集对制剂细胞毒性的影响。