dibenzyl phosphorofluoridate | 123417-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl phosphorofluoridate
• 英文别名: [Fluoro(phenylmethoxy)phosphoryl]oxymethylbenzene
• CAS: 123417-05-0
• 化学式: C₁₄H₁₄FO₃P
• 分子量: 280.236
• InChiKey: JCKPZEIORHBOOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丁二醇 、 dibenzyl phosphorofluoridate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到dibenzyl-3-hydroxybutane phosphate
  参考文献：
  名称：

  Dibenzyl phosphorofluoridate, a new phosphorylating agent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82184-x
• 作为产物：
  描述：

  焦磷酸四苄酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到dibenzyl phosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Dibenzyl phosphorofluoridate, a new phosphorylating agent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82184-x

文献信息

• “AquaF” Building Blocks for Water-Compatible SN2 18F-Fluorination of Small-Molecule Radiotracers
  作者：Zhaobiao Mou、Yiwei Zhu、Lei Zhang、Mengting Ma、Zhongjing Li、Yiming Guo、Jiamei Zheng、Zixiao Zhao、Kaiqiang Zhang、Xiaoyuan Chen、Zijing Li

  DOI：10.1021/jacs.4c05854

  日期：2024.6.26

  improve tracer pharmacokinetics, achieving effective leaving group-mediated nucleophilic 18F-fluorination in water (excluding 18F/19F-exchange) remains a formidable challenge. Here, we present a water-compatible SN2 leaving group-mediated 18F-fluorination method employing preconjugated “AquaF” (phosphonamidic fluorides) building blocks. Among 19 compact tetracoordinated pentavalent P(V)–F candidates,

  尽管广泛使用亲水结构单元来掺入18 F 并改善示踪剂药代动力学，但在水中实现有效的离去基团介导的亲核18 F-氟化（不包括18 F/ 19 F-交换）仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们提出了一种水相容的 S N 2 离去基团介导的18 F-氟化方法，该方法采用预共轭的“AquaF”（膦酰胺氟化物）构建块。在 19 个紧凑的四配位五价 P(V)–F 候选物中，“AquaF”结构单元表现出优异的水溶性、在水中足够的18 F-氟化能力以及优异的体内代谢特性。从候选离去基团池中鉴定出两个硝基吡啶醇离去基团，可进一步增强前体水溶性，能够在水中以 10 –2 M –1 s –1级反应速率常数进行18 F-氟化（超过18 F/ 19 F-交换）在室温下。随着放能协同 S N 2 18 F-氟化机制的确认，这种18 F-氟化方法实现了~90%的放射化学转化率，并在盐水中达到了 175 ± 40 GBq/μmol（使用
• WATANABE, YUTAKA;HYODO, NOBUYUKI;OZAKI, SHOICHIRO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5763-5764
  作者：WATANABE, YUTAKA、HYODO, NOBUYUKI、OZAKI, SHOICHIRO

  DOI：——

  日期：——