2,2-difluoro-1-hydroxy-1-phenyl-3-nonanone | 86340-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-hydroxy-1-phenyl-3-nonanone
• 英文别名: 3-Nonanone, 2,2-difluoro-1-hydroxy-1-phenyl-；2,2-difluoro-1-hydroxy-1-phenylnonan-3-one
• CAS: 86340-81-0
• 化学式: C₁₅H₂₀F₂O₂
• 分子量: 270.319
• InChiKey: KYJYHDLXNKQVRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-hydroxy-1-phenyl-3-nonanone 、 potassium carbonate 生成 3,3-Difluoro-2-hydroxy-decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  TSUKAMOTO, TAKASHI;YAMAZAKI, TAKASHI;KITAZUME, TOMOYA, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N0, C. 3181-3186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-octanone 在 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-difluoro-1-hydroxy-1-phenyl-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  Mg0-promoted selective C–F bond cleavage of trifluoromethyl ketones: a convenient method for the synthesis of 2,2-difluoro enol silanes

  摘要：

  在 TMSCl 的存在下，通过 Mg0 促进三氟甲基酮的选择性脱氟反应，涉及 CâF 键的裂解，很容易制备出 2,2-二氟烯醇硅醚。

  DOI：

  10.1039/a903681d

文献信息

• An Efficient and General Method for the Reformatsky-Type Reaction of Chlorodifluoromethyl Ketones with Carbonyl Compounds Giving α,α-Difluoro-β-hydroxy Ketones
  作者：Manabu Kuroboshi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1246/bcsj.63.428

  日期：1990.2

  Specific activation of zinc metal with the metal salt is essential to achieve high efficiency of the reaction, depending upon the structures of the chlorodifluoromethyl ketones and the carbonyl compounds employed. In-situ formed intermediates in these reactions were successfully detected by 19F NMR spectroscopy, which suggests that their structure is not an α-metallo ketone but an oxygen-metallated

  氯二氟甲基酮 CF2ClCOR，其中 R 是烷基、芳基和 1-炔基，在酸洗锌粉和氯化铜 (I) 或银存在下，与多种醛或酮发生 Reformatsky 型羟醛反应醋酸盐得到相应的 α,α-二氟-β-羟基酮，收率很好。根据氯二氟甲基酮和所用羰基化合物的结构，用金属盐对锌金属进行特定活化对于实现反应的高效率是必不可少的。这些反应中原位形成的中间体通过 19F NMR 光谱成功检测到，这表明它们的结构不是 α-金属酮，而是具有锌 (II) 金属作为抗衡阳离子的氧金属化物质。
• Zinc-copper(I) chloride or -silver(I) acetate promoted aldol reaction of chlorodifluoromethyl ketones with carbonyl compounds. A general and effective route to α,α-difuluoro-β-hydroxy ketones
  作者：Manabu Kuroboshi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96894-1

  日期：1987.1

  Chlorodifluoromethyl ketones efficiently underwent the aldol reaction with a variety of aldehydes or ketones in the presence of zinc, a catalytic amount of copper(I) chloride or silver(I) acetate and molecular sieves to give the corresponding α,α-difluoro-β-hydroxy ketones in good to excellent yields.

  在锌，催化量的氯化铜（I）或醋酸银（I）和分子筛的存在下，氯二氟甲基酮与各种醛或酮有效地进行了醛醇缩合反应，得到相应的α，α-二氟-β-羟基酮，收率好至极好。
• A convenient synthesis of 2,2-difluoro enol silyl ethers from chlorodifluoromethyl ketones
  作者：Masayuki Yamana、Takashi Ishihara、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81449-5

  日期：——

  Various chlorodifluoromethyl ketones can be converted to the corresponding 2,2-difluoro enol silyl ethers in good yields, by the action of zinc dust and chlorotrimethylsilane in dry acetonitrile at 60°C.

  通过锌粉和氯三甲基硅烷在60℃下的干燥乙腈的作用，可以将各种氯二氟甲基酮以良好的产率转化为相应的2，2-二氟烯醇甲硅烷基醚。
• YAMANA, MASAYUKI;ISHIHARA, TAKASHI;ANDO, TEIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 5, 507-510
  作者：YAMANA, MASAYUKI、ISHIHARA, TAKASHI、ANDO, TEIICHI

  DOI：——

  日期：——