dimethyl endo-1,3-dioxo-4,9-epithio-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-6-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,4-f]indolizine-7,8-dicarboxylate | 75521-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dimethyl endo-1,3-dioxo-4,9-epithio-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-6-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,4-f]indolizine-7,8-dicarboxylate
• 英文别名: endo-dimethyl 2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-6-methyl-1,3-dioxo-2-phenyl-4,9-epithio-1H-pyrrolo<3,4-f>indolizine-7,8-dicarboxylate；dimethyl 1,3-dioxo-6-methyl-2-phenyl-4,9-epithio-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-f]indolizine-7,8-dicarboxylate；dimethyl (1S,7R,8R,12S)-3-methyl-9,11-dioxo-10-phenyl-13-thia-2,10-diazatetracyclo[5.5.1.02,6.08,12]trideca-3,5-diene-4,5-dicarboxylate
• CAS: 75521-61-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 426.45
• InChiKey: PTRBCKZZRCZKFO-BFIPOCKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C(Solvent: Chloroform; Ethanol)
• 沸点：
  655.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole-6,7-dicarboxylate 在 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl endo-1,3-dioxo-4,9-epithio-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-6-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,4-f]indolizine-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2- c ]噻唑和吡唑并[1,5- c ]噻唑的环加成

  摘要：

  吡咯并[1,2- c ^由二甲基-5-甲基- 1脱水生成]噻唑ħ，3 ħ吡咯并[1,2- c ^ ]噻唑-6,7-二羧酸二-2-氧化物充当一个硫代羰基叶立德其环加成至缺电子的烯烃，但与缺电子的炔烃一起作为甲亚胺叶立德。相似生成的类似吡唑并[1,5-c]噻唑在两种类型的双极性亲和剂中均充当硫代羰基内酯。Frontier MO理论部分解释了此行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00956-x

文献信息

• Nitrogen-bridged heterocycles via cycloaddition of non-classical heterocyclic-fused-[c]thiazoles
  作者：Maria I.L. Soares、Clara S.B. Gomes、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.001

  日期：2011.10

  The [4π+2π] cycloaddition of non-classical heterocyclic-fused-[c]thiazoles was explored allowing the synthesis of a range of new nitrogen-bridged bi-, tri- and tetracyclic heterocyclic compounds namely, pyrazolo[1,5-a]pyridines, thiazolo[2,3,4-cd]pyrrolizines and indolizines. For the first time, one non-classical pyrrolo[1,2-c]thiazole was isolated and its structure determined by X-ray crystallography

  探索了非经典杂环稠合[ c ]噻唑的[4π+2π]环加成反应，从而合成了一系列新型的氮桥联双，三和四环杂环化合物，即吡唑并[1,5- a] ]吡啶，噻唑并[2,3,4- cd ]吡咯烷酮和吲哚嗪。首次分离出一种非经典的吡咯并[1,2- c ]噻唑，并通过X射线晶体学确定其结构。
• Pyrrolo[1,2-c]thiazole, a ring-fused nonclassical thiazole system
  作者：John M. Kane

  DOI：10.1021/jo01314a046

  日期：1980.12
• Cycloadditions to Pyrrolo[1,2-c]thiazoles and Pyrazolo[1,5-c]thiazoles
  作者：Oliver B. Sutcliffe、Richard C. Storr、Thomas L. Gilchrist、Paul Rafferty

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00956-x

  日期：2000.12

  The pyrrolo[1,2-c]thiazole generated by dehydration of dimethyl 5-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate 2-oxide acts as a thiocarbonyl ylide in its cycloaddition to electron deficient alkenes but as an azomethine ylide with electron deficient alkynes. The analogous pyrazolo[1,5-c]thiazole, generated similarly, acts as a thiocarbonyl ylide with both types of dipolarophile. This behaviour

  吡咯并[1,2- c ^由二甲基-5-甲基- 1脱水生成]噻唑ħ，3 ħ吡咯并[1,2- c ^ ]噻唑-6,7-二羧酸二-2-氧化物充当一个硫代羰基叶立德其环加成至缺电子的烯烃，但与缺电子的炔烃一起作为甲亚胺叶立德。相似生成的类似吡唑并[1,5-c]噻唑在两种类型的双极性亲和剂中均充当硫代羰基内酯。Frontier MO理论部分解释了此行为。