(S)-4-benzyl-3-phenylacetyl-2-oxazolidinone | 104266-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-phenylacetyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-(phenylacetyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；(S)-4-benzyl-3-(2-phenylacetyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-(2-phenylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 104266-89-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: AQFHLFHMTNGCPQ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-phenylacetyl-2-oxazolidinone 在 双氧水 、 四氯化钛 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 （R）-2-苯基-3-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS RET KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE RET

  摘要：

  本文提供了一般式I的化合物及其立体异构体和药用可接受的盐或溶剂，其中A、B、D、E、X1、X2、X3和X4的含义如规范中所述，这些化合物是RET激酶的抑制剂，可用于治疗和预防可以用RET激酶抑制剂治疗的疾病，包括由RET激酶介导的疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2017011776A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(phenylethynyl)oxazolidin-2-one 在 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-phenylacetyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  A Green Synthetic Route to Imides from Terminal Alkynes and Amides by Simple Solid Catalysts

  摘要：

  该团队开发了一种原子高效且绿色的合成途径，能够从末端炔烃和酰胺制备高价值的酰亚胺（产率54-92%）。这一新型合成途径包括两个连续反应，即：(i) 已报道的Cu(OH)2催化末端炔烃和酰胺的交叉偶联反应生成炔酰胺；以及(ii) Sn-W混合氧化物催化炔酰胺的区域选择性水合反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.866

文献信息

• Stereoselective Rearrangement of β-Hydroxy-<i>N</i>-acyloxazolidin-2-ones to Afford<i>N</i>-2-Hydroxyethyl-1,3-oxazinane-2,4-diones
  作者：Steven D. Bull、Fred J. Feuillet、D. Gangani Niyadurupola、Rachel Green、Matt Cheeseman

  DOI：10.1055/s-2005-865212

  日期：——

  Zinc alkoxides of syn- or anti-β-hydroxy-N-acyloxazol­idin-2-ones undergo stereoselective rearrangement to afford their corresponding syn- or anti-N-2-hydroxyethyl-1,3-oxazinane-2,4-diones in good yield.

  顺式或反式β-羟基-N-酰氧唑啉-2-酮的锌烷氧化物通过立体选择性重排，以良好产率生成相应的顺式或反式N-2-羟乙基-1,3-噁嗪烷-2,4-二酮。
• Oxidation of Enolate Anion by Hypervalent Iodine Compounds: Synthesis of α-Tempo Carbonyl Compound, A New Living Radical Polymerization Initiator
  作者：Kwang-Hyun Ahn、Younghun Kim

  DOI：10.1080/00397919908086598

  日期：1999.12.1

  Abstract Oxyfunctionalization of esters, 1, by (diacetoxyiodo)benzene and 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-l-oxy radical produced α-TEMPO esters, 2, which are an efficient unimolecular initiator for the living radical polymerization.

  摘要 通过（二乙酰氧基碘）苯和 2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基自由基对酯 1 进行氧官能化生成 α-TEMPO 酯 2，这是活性自由基聚合的有效单分子引发剂。
• Asymmetric synthesis of optically active 2,3-diarylsuccinic acids by oxidative homocoupling of chiral 3-(arylacetyl)-2-oxazolidones
  作者：Naoki Kise、Kimikage Kumada、Yuichi Terao、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83006-8

  日期：1998.3

  Oxidative homocoupling of chiral 3-(arylacetyl)-2-oxazolidones 1 was achieved by treatment with DABCO-TiCl4 or DMAP-TiCl4 and afforded the corresponding dimers stereospecifically. The reaction of (4S)- and (4R)-substituted 1 gave (S,S)- and (R,R)-dimers respectively. The obtained dimers were easily transformed to the corresponding 2,3-diaryl succinic acids. This reaction therefore provides a useful

  通过用DABCO-TiCl 4或DMAP-TiCl 4处理，实现手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮1的氧化均偶联，并立体定向提供相应的二聚体。（4S）-和（4R）-取代的1的反应得到（S，S）-和（R，R）-二聚体。获得的二聚体容易转化为相应的2，3-二芳基琥珀酸。因此，该反应提供了用于合成光学纯的2，3-二芳基琥珀酸的有用方法。芳基上的给电子基团的对位取代不会抑制氧化偶合。然而，对位取代的吸电子基团和邻位取代基阻碍了偶联。
• Asymmetric Schmidt Reaction of Hydroxyalkyl Azides with Ketones
  作者：Kiran Sahasrabudhe、Vijaya Gracias、Kelly Furness、Brenton T. Smith、Christopher E. Katz、D. Srinivasa Reddy、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja0348896

  日期：2003.7.1

  asymmetric equivalent of the Schmidt reaction permits stereocontrol in ring expansions of symmetrical cyclohexanones. The procedure involves the reaction of chiral 1,2- and 1,3-hydroxyalkyl azides with ketones under acid catalysis; the initial reaction affords an iminium ether that can be subsequently opened with base. A systematic study of this reaction is reported, in which ketone substrates, chiral hydroxyalkyl

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。
• Stereoselective amination of chiral enolates. A new approach to the asymmetric synthesis of .alpha.-hydrazino and .alpha.-amino acid derivatives
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton、Roberta L. Dorow、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1021/ja00280a050

  日期：1986.10

  L'«amination» electrophile d'enolates chiraux derives d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformiate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides

  L'«胺化» 亲电子 d'enolates chiraux 衍生 d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides