4,5-dibromo-2-methoxyphenol | 38926-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,5-dibromo-2-methoxyphenol
• CAS: 38926-86-2
• 化学式: C₇H₆Br₂O₂
• 分子量: 281.931
• InChiKey: MJYDZGGLIIMSRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-2-methoxyphenol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 4-Methoxy-5-(2-{2-[2-(4-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-phenoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Intra-complex electron transfer in a self-assembling phthalocyanine [2]pseudorotaxane

  摘要：

  一种[2]假轮烷由含富π电子的氢醌片段的聚醚取代的ZnII-酞菁和含贫π电子的双吡啶鎓单元的环双(对苯二甲基-对醌二甲基)四阳离子形成；在乙腈中，ZnII-酞菁的荧光猝灭效应显著增强。

  DOI：

  10.1039/cc9960002785
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 三氟化硼乙醚 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 4,5-dibromo-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Discotic liquid crystals of transition metal complexes 44: synthesis of hexaphenoxy-substituted phthalocyanine derivatives showing spontaneous perfect homeotropic alignment

  摘要：

  我们合成了新型六苯氧基取代酞菁衍生物--2-(12-羟基十二烷氧基)-3-甲氧基-9,10,16,17,23,24-六(3,4-二邻烷氧基苯氧基)酞菁铜(II)（缩写为 Cn(OC12OH)PcCu : n = 10, 12, 14），并研究了它们的柱状中形性和同向排列特性。通过极性差异，这些六苯氧基取代的 Pc 衍生物成功地从混合物中分离纯化出来。通过偏振光学显微镜观察、差示扫描量热法和随温度变化的 X 射线衍射研究发现，每种六苯氧基取代的 Pc 衍生物都具有多个介相，其中的四方柱状介相（Coltet）在两块未经表面处理的玻璃板之间显示出自发的完美各向同性排列，没有任何缺陷和多域边界。

  DOI：

  10.1142/s1088424612500976

文献信息

• Structural Study on a Naturally Occurring Terphenyl Quinone
  作者：Atsuo NAKAZAKI、Wen-Yu HUANG、Kazushi KOGA、Boon-ek YINGYONGNARONGKUL、Jutatip BOONSOMBAT、Yusuke SAWAYAMA、Takashi TSUJIMOTO、Toshio NISHIKAWA

  DOI：10.1271/bbb.130199

  日期：2013.7.23

  Two terphenyl quinones were synthesized for a structural study on a naturally occurring biologically active terphenyl quinone. 3-Methoxy-5,6-diphenylcyclohexa-3,5-dien-1,2-dione, a possible structure proposed by our analysis of the NMR spectra, was synthesized by Suzuki-Miyaura coupling and subsequent oxidation of the resulting substituted phenol, although not being identical to the natural product

  合成了两个三联苯醌，用于对天然存在的生物活性三联苯醌的结构研究。Suzuki-Miyaura偶联并随后氧化生成的取代苯酚，合成了3-甲氧基-5,6-二苯基环己-3,5-二烯1,2-二酮，这是我们对NMR光谱分析提出的一种可能的结构，尽管与天然产品不同。从市售的2,5-二苯基-1,4-苯醌分三步合成了最近分离出的3-甲氧基-2,5-二苯基环己-2,5-二烯-1,4-二酮，总收率良好，并且它的NMR谱图与天然产物的谱图相同。
• Bokarew; Mel'nikow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 2014,2022; engl. Ausg. S. 1979, 1986
  作者：Bokarew、Mel'nikow

  DOI：——

  日期：——
• Pernin; Simon, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2001, vol. 355, # SPEC. ISS, p. 457 - 478
  作者：Pernin、Simon

  DOI：——

  日期：——
• NITRATION OF ACYL DERIVATIVES OF 4,5-DIBROMO- AND 4,5,6-TRIBROMOGUAIACOL
  作者：L. CHARLES RAIFORD、RALPH E. SILKER

  DOI：10.1021/jo01227a008

  日期：1937.9
• Cousin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1898, vol. 127, p. 759
  作者：Cousin

  DOI：——

  日期：——

表征谱图