7-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pirimidin-5-one | 35523-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pirimidin-5-one
• 英文别名: 7-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one；7-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；7-Methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-on；7-Methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3.2-a>pyrimidin-5-on；7-Methyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；7-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 35523-75-2
• 化学式: C₆H₅N₃OS
• mdl: MFCD18432236
• 分子量: 167.191
• InChiKey: SYMFEUTZOARANC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  276.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pirimidin-5-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 甲基硫脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Tsuji, Tadakazu; Otsuka, Yoshimi, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 2, p. 197 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)but-2-enoate 生成 7-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pirimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  DEHURI, S. N.;PRADHAN, P. C.;NAYAK, A., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 8, 815-816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient Synthesis of 2,7-Disubstituted 5<i>H</i>-1,3,4-Thiadiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidin-5-ones and Related Compounds
  作者：Tadakazu Tsuji、Keiko Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.55.637

  日期：1982.2

  2,7-Disubstituted 5H-1,3,4-thiadiazolo[3,-2-a]pyrimidin-5-ones were synthesized from the reaction of 3-amino-6-methyl-2-thiouracil with carboxylic acid or from that of thiosemicarbazide with carboxylic acid and β-keto ester in the presence of phosphorus pentaoxide and methanesulfonic acid. The synthesis of related compounds is also described.

  2,7-二取代的5H-1,3,4-噻二唑并[3,-2-a]嘧啶-5-酮由3-氨基-6-甲基-2-硫尿嘧啶与羧酸反应合成在五氧化二磷和甲磺酸存在下氨基硫脲与羧酸和β-酮酯的反应。还描述了相关化合物的合成。
• Syntheses and reactions of N-aminothiouracils and thiadiazolo[3,2-.ALPHA.]pyrimidinones.
  作者：TADAKAZU TSUJI、YOSHIMI OTSUKA

  DOI：10.1248/cpb.26.2765

  日期：——

  3-Amino-6-methyluracil and its thio analogs were synthesized. From these thio analogs, 7-methyl-5H-1, 3, 4-thiadiazolo [3, 2-α] pyrimidin-5-one, its 2-amino and 2- or 5-thio derivatives were prepared. Reflux of thiadiazolopyrimidines with chloroacetic acid or hydrochloric acid led to the ring opening of the thiadiazole moiety to give unexpected 3-amino-6-methyluracil.

  合成了 3-氨基-6-甲基尿嘧啶及其硫代类似物。从这些硫代类似物中，制备出了 7-甲基-5H-1, 3, 4-噻二唑并[3, 2-α] 嘧啶-5-酮及其 2-氨基和 2-或 5-硫代衍生物。噻二唑并嘧啶与氯乙酸或盐酸回流，导致噻二唑分子开环，得到意想不到的 3-氨基-6-甲基尿嘧啶。
• Lauer,R.F.; Zenchoff,G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 291 - 293
  作者：Lauer,R.F.、Zenchoff,G.

  DOI：——

  日期：——
• Dehuri, S. N.; Pradhan, P. C.; Nayak, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. <B> 22, # 8, p. 815 - 816
  作者：Dehuri, S. N.、Pradhan, P. C.、Nayak, A.

  DOI：——

  日期：——
• TSUJI, TADAKAZU;TAKENAKA, KEIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 2, 637-638
  作者：TSUJI, TADAKAZU、TAKENAKA, KEIKO

  DOI：——

  日期：——