2-((2,4-dinitrophenyl)thio)benzoic acid | 33840-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((2,4-dinitrophenyl)thio)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2,4-Dinitrophenylthio)benzoic acid；2-(2,4-dinitrophenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 33840-90-3
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₆S
• 分子量: 320.282
• InChiKey: UIUYEACHGPLUCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,4-dinitrophenyl)thio)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2,4-dinitro-phenylsulfanyl)-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Denitrocyclisation in the synthesis of dibenzothiazepinones

  摘要：

  A new method has been elaborated for the synthesis of new compounds of the dibenzothiazepine series by intramolecular aromatic substitution of the nitro group.

  DOI：

  10.1070/mc2006v016n05abeh002393
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 生成 2-((2,4-dinitrophenyl)thio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  EL-EZBAWY, S. R.;ATTA, F. M., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 690-691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SELECTIVE BROMODOMAIN INHIBITION OF FUNGAL BDF1<br/>[FR] INHIBITION SÉLECTIVE DE BROMODOMAINE DE BDF1 FONGIQUE
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2018022802A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The invention provides antifungal compounds, antifungal compositions, and intermediates for the preparation of antifungal compounds and antifungal compositions. The invention also provides methods of inhibiting fungi and methods of treating fungal infections, for example, with a compound or composition described herein. The antifungal compositions can include antifungal adjuvants such as essential oils or essential oil extracts, which adjuvants further improve the antifungal activity of the compositions.

  该发明提供了抗真菌化合物、抗真菌组合物以及用于制备抗真菌化合物和抗真菌组合物的中间体。该发明还提供了抑制真菌的方法和治疗真菌感染的方法，例如，使用本文所述的化合物或组合物。抗真菌组合物可以包括抗真菌辅料，如精油或精油提取物，这些辅料进一步提高了组合物的抗真菌活性。
• Denitrocyclization in synthesis of dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11(10h)-ones and their derivatives
  作者：Alexey V. Smirnov、Levan S. Kalandadze、Vladimir N. Sakharov、Mikhail V. Dorogov、Alexander V. Ivachtchenko

  DOI：10.1002/jhet.5570440604

  日期：2007.11

  A convenient synthesis of the novel dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11(10H)-ones is reported. As a key step, the synthetic route includes intramolecular aromatic denitrocyclization of 2-(2,4-dinitro-phenylsulfanyl)-benzoic acid amides. Efficient procedures for denitrocyclization in the presence of different bases are developed. Reduction of the nitro group in the obtained heterocycles resulted in formation

  报道了新型二苯并[ b，f ] [1,4]噻嗪酮-11（10 H）-one的便捷合成。作为关键步骤，合成途径包括2-（2,4-二硝基-苯基硫烷基）-苯甲酰胺的分子内芳族脱硝基环化。开发了在不同碱存在下脱氮环化的有效方法。所得杂环中硝基的还原导致伯胺的形成，其通过用不同的羧酸酰化而转化为酰胺。合成的化合物具有很大的生物活性潜力，是用于生物医学筛选的有用对象。
• Sulfur Oxidation Increases the Rate of HIRE-Type [1.4]Thiazepinone Ring Expansion and Influences the Conformation of a Medium-Sized Heterocyclic Scaffold
  作者：Elena Reutskaya、Alexander Sapegin、Stefan Peintner、Máté Erdélyi、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00236

  日期：2021.4.16

  The hydrated imidazoline ring expansion (HIRE-type) reaction was investigated for a series of di(hetero)arene-fused [1.4]thiazepinones in comparison with their sulfone counterparts. The sulfones were found to undergo ring expansion at a much higher rate compared to the thioethers, much in line with the current mechanistic understanding of the process. Moreover, the amide bond cis- and trans-isomers

  研究了一系列水合的咪唑啉扩环（HIRE型）反应，与一系列砜（对等芳烃）稠合的[1.4]噻嗪酮类化合物进行了比较。人们发现，与硫醚相比，砜以更高的速率进行环扩环，这与目前对该工艺的机械理解非常吻合。此外，在砜的情况下，发现扩环产物的酰胺键的顺式和反式异构体通过分子内氢键稳定。后一种现象已通过NMR实验进行了详细研究，并通过X射线晶体学信息得到证实。
• 一种基于苯并噻唑的硫化氢荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN111777572A

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种基于苯并噻唑的硫化氢荧光探针及其制备方法和应用，该荧光探针化合物的结构通式如式(I)所示：本发明的化合物合成简单，与硫化氢反应后，化合物荧光显著增强，并对硫化氢表现出很好的选择性，并在一定浓度范围内表现出非常好的线性关系，可以作为硫化氢定性和定量检测荧光探针。此外，制备该化合物的原料便宜易得、成本低廉、制备过程简单，适于大规模工业推广应用。
• Photolysis of compounds containing an o-nitroarylthio-substituent
  作者：R. S. Goudie、P. N. Preston

  DOI：10.1039/j39710003081

  日期：——

  The photolysis of a number of compounds containing an o-nitroarylthio-substituent has been investigated. Decarboxylation occurs in certain carboxylic acid derivatives and the mechanism of these reactions is considered. In contrast to its thermolysis, photolysis of N-(o-nitrophenylthio)aniline provides 4′-anilinoazobenzene-2-sulphinic acid in moderate yield.

  已经研究了许多含有邻-硝基芳基硫代取代基的化合物的光解作用。某些羧酸衍生物中会发生脱羧作用，并考虑了这些反应的机理。与其热分解相反，N-（邻-硝基苯硫基）苯胺的光解以适中的产率提供了4'-苯胺基偶氮苯-2-磺酸。