2-(4-amino-2-methoxyphenyl)benzothiazole | 920520-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-amino-2-methoxyphenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(2'-methoxy-4'-aminophenyl)benzothiazole；4-(benzothiazol-2-yl)-3-methoxyphenylamine；4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-methoxybenzenamine；4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-methoxyaniline
• CAS: 920520-29-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD30293410
• 分子量: 256.328
• InChiKey: NELUBVQBGYHASV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-amino-2-methoxyphenyl)benzothiazole 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 十二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 2-(2'-羟基-4'-二乙基氨基苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  取代基对2-（苯并噻唑-2-基）苯酚硼配合物光致发光的影响

  摘要：

  取代基可以诱导N，O螯合的硼配合物的光致发光性质发生巨大变化。具体来说，取决于2-（苯并噻唑-2-基）的5和4位上的氨基取代基，2-（苯并噻唑-2-基）苯酚的硼配合物会变成明亮的深蓝色和橘红色发射物质。苯酚。吸收和发射数据表明，所生成的硼配合物在吸收和发射光谱之间几乎没有或很小的重叠，而且，蓝色和橘红色配合物的X射线晶体结构表明在该区域中不存在π–π堆积相互作用。晶体包装结构。这些特征使硼配合物在固态下具有明亮而强烈的光致发光，这使其与典型的二吡咯烷酮（BODIPYs）硼配合物区分开来。初步研究表明，蓝色配合物在有机发光二极管（OLED）器件中作为掺杂剂具有广阔的电光特性，并显示出接近理想深蓝色的色度。取代基对光致发光性能的影响可用于调节相关硼或其他金属络合物的所需发射波长。

  DOI：

  10.1002/chem.201200726
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(4-amino-2-methoxyphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  取代基对2-（苯并噻唑-2-基）苯酚硼配合物光致发光的影响

  摘要：

  取代基可以诱导N，O螯合的硼配合物的光致发光性质发生巨大变化。具体来说，取决于2-（苯并噻唑-2-基）的5和4位上的氨基取代基，2-（苯并噻唑-2-基）苯酚的硼配合物会变成明亮的深蓝色和橘红色发射物质。苯酚。吸收和发射数据表明，所生成的硼配合物在吸收和发射光谱之间几乎没有或很小的重叠，而且，蓝色和橘红色配合物的X射线晶体结构表明在该区域中不存在π–π堆积相互作用。晶体包装结构。这些特征使硼配合物在固态下具有明亮而强烈的光致发光，这使其与典型的二吡咯烷酮（BODIPYs）硼配合物区分开来。初步研究表明，蓝色配合物在有机发光二极管（OLED）器件中作为掺杂剂具有广阔的电光特性，并显示出接近理想深蓝色的色度。取代基对光致发光性能的影响可用于调节相关硼或其他金属络合物的所需发射波长。

  DOI：

  10.1002/chem.201200726

文献信息

• 2-arylbenzothiazole analogues and uses thereof
  申请人：Ehlert Jan

  公开号：US20070021446A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) and salts, prodrugs, and stereoisomers thereof, wherein Y independently represents S, O, NR 2 , SO, SO 2 ; A independently represents a fife- or six-membered aromatic carbocycle or heterocycle and wherein R 1 to R 20 in formula (I) represent independently of each other a variety of different substituents comprising alkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl, heteroaryl groups and monofunctional moieties.

  本发明涉及一般式(I)的化合物及其盐、前药和立体异构体，其中Y独立表示S、O、NR2、SO、SO2；A独立表示五元或六元芳香碳环或杂环，式(I)中的R1至R20独立地表示各种不同取代基，包括烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、杂芳基团和单官能团。
• 2-Arylbenzothiazole analogues and uses thereof in the treatment of cancer
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1746096A1

  公开（公告）日：2007-01-24

  The present invention relates to anticancer compounds of the general formula (I) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein Y independently represents S, O, NR2, SO, SO2; A independently represents a five- or six-membered aromatic carbocycle or heterocycle and wherein R1 in formula (I) represents one of the heteroaryl groups defined in the claims.

  本发明涉及一般式（I）的抗癌化合物及其盐和生理功能衍生物，其中Y独立表示S、O、NR2、SO、SO2；A独立表示五元或六元芳香碳环或杂环，式（I）中的R1表示权利要求中定义的杂芳基中的一个。
• 신규 유기 붕소 화합물 및 이의 용도
  申请人：POSTECH Research and Business Development Foundation 포항공과대학교 산학협력단(220040433361) BRN ▼506-82-07303

  公开号：KR101511020B1

  公开（公告）日：2015-04-14

  본 발명은 신규 유기 붕소 화합물 및 이의 이용에 관한 것이다. 구체적으로 본 발명은 청색 발광 특성의 신규 유기 붕소 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드 조성물을 제공한다. 본 발명의 청색 발광 특성의 유기 붕소 화합물은 청색 발광 특성이 뛰어난 새로운 유기 붕소 화합물로서, 유기 발광 다이오드(OLED) 제작에 사용될 수 있어 유기 발광 다이오드(OLED)를 구현하는데 유용하게 이용될 수 있을 것으로 기대된다.

  本发明涉及新型有机硼化合物及其用途。具体而言，本发明提供了具有蓝色发光特性的新型有机硼化合物以及包含该化合物的有机发光二极管组合物。本发明的蓝色发光特性的有机硼化合物是一种具有出色蓝色发光特性的新型有机硼化合物，可望在有机发光二极管（OLED）的制造中使用，从而有望在实现有机发光二极管（OLED）方面发挥有用作用。
• Synthesis and evaluation of thioflavin-T analogs as potential imaging agents for amyloid plaques
  作者：Soon Jae Jung、Yong Dae Park、Jeong Hoon Park、Seung Dae Yang、Min Goo Hur、Kook Hyun Yu

  DOI：10.1007/s00044-012-0414-2

  日期：2013.9

  AbstractThioflavin-T (ThT) is a benzothiazole dye that exhibits enhanced fluorescence upon binding to beta-amyloid (Aβ) plaques and is commonly used in the diagnosis of Alzheimer’s disease (AD). In this study, the ThT analogs were designed and synthesized, and screening was conducted for the detection of Aβ 40 fibrils in vitro. Among these compounds, 2-(2′-methoxy-4′-methylaminophenyl)benzoxazole (2) meets two critical

  摘要硫磺素T（ThT的）是一种苯并噻唑染料，其表现出增强的荧光在结合至β-淀粉状蛋白（A β）斑块和阿尔茨海默氏病（AD）的诊断是常用的。在这项研究中，的ThT类似物设计并合成，以及筛选用于检测的进行β 40个体外原纤维。在这些化合物中，2-（2'-甲氧基-4'-甲基氨基苯基）苯并恶唑（2）满足显像剂的两个关键要求：与ThT相比，其更高的荧光响应性和更强的结合亲和力。该化合物显示出最高的结合亲和力与3.27±0.29μM的解离常数，并且选择性地染色的β聚集在SHSY5Y神经母细胞瘤细胞中。这一发现证明了该化合物作为AD研究的脑成像剂的潜在用途。 图形概要
• LIGANDS FOR AGGREGATED TAU MOLECULES
  申请人：Kemp Steven John

  公开号：US20110171739A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Provided are certain benzothiazole, imidazothiazole, imidazopyrimidine and imidazopyridine compounds, including, for example: formula (I) and pharmaceutically and physiologically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof. Such compounds can be used as diagnostic ligands or labels of tau protein and PHF.

  提供了某些苯并噻唑、咪唑噻唑、咪唑嘧啶和咪唑吡啶化合物，包括例如：式（I）和其药学和生理学上可接受的盐、水合物和溶剂化物。这些化合物可用作tau蛋白和PHF的诊断配体或标记。