5-Amino-4,6-dicyano-3-methoxy-1,8,8-trimethyl-2-aza<2.2.2>octa-2,5-diene | 109704-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Amino-4,6-dicyano-3-methoxy-1,8,8-trimethyl-2-aza<2.2.2>octa-2,5-diene
• 英文别名: 5-Amino-3-methoxy-1,8,8-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-4,6-dicarbonitrile
• CAS: 109704-16-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O
• 分子量: 244.296
• InChiKey: QOLXJRDBZNRMNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-150 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-4,6-dicyano-3-methoxy-1,8,8-trimethyl-2-aza<2.2.2>octa-2,5-diene 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4-Amino-3,5-dicyano-6-methoxy-2-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Cyclization under Michael Reaction Conditions; II Synthesis of 2-Azabicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene Derivatives from Alkylidenemalononitriles and Formation of Pyridine Derivatives

  摘要：

  使用甲醇钠从亚烷基丙二腈获得2-氮杂双环[2.2.2]八-2,5-二烯衍生物2。当在二甲苯或乙酸中加热时，其中一些双环化合物顺利地进行逆狄尔斯-阿尔德反应，失去烃部分，得到相应的吡啶衍生物3。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27850
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 异亚丙基丙二腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到5-Amino-4,6-dicyano-3-methoxy-1,8,8-trimethyl-2-aza<2.2.2>octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Cyclization under Michael Reaction Conditions; II Synthesis of 2-Azabicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene Derivatives from Alkylidenemalononitriles and Formation of Pyridine Derivatives

  摘要：

  使用甲醇钠从亚烷基丙二腈获得2-氮杂双环[2.2.2]八-2,5-二烯衍生物2。当在二甲苯或乙酸中加热时，其中一些双环化合物顺利地进行逆狄尔斯-阿尔德反应，失去烃部分，得到相应的吡啶衍生物3。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27850

文献信息

• IGARASHI MINORU; NAKANO YOSHIHARU; TAKEZAWA KAZUHIRO; WATANABE TAKESHI; S+, SYNTHESIS,(1987) N 1, 68-70
  作者：IGARASHI MINORU、 NAKANO YOSHIHARU、 TAKEZAWA KAZUHIRO、 WATANABE TAKESHI、 S+

  DOI：——

  日期：——