2-<(E)-cinnamylthio>-6-methyl-4(3H)-pyrimidinone | 180145-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(E)-cinnamylthio>-6-methyl-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 2-(cinnamylthio)-6-methylpyrimidin-4(1H)-one；4-methyl-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]sulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 180145-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂OS
• 分子量: 258.344
• InChiKey: MDHYORSEQDXIMB-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(E)-cinnamylthio>-6-methyl-4(3H)-pyrimidinone 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-cinnamyl-6-methyl-2-thiouracil 、
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化尿嘧啶和硫尿嘧啶的烯丙基化。溶剂对烯丙基化区域选择性的影响

  摘要：

  尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶在H 2 O-CH 3 CN中的N-1处被催化（或tppts）单芳基化，尽管在H 2 O / THF中与该体系进行反应会导致N-1 + N-处的二烯丙基化3。2-硫氧嘧啶，5-甲基-2-硫氧嘧啶（2-硫胸腺嘧啶）和6-甲基-2-硫氧嘧啶在硫磺中通过催化体系（或tppts）被单芳基化。在系统中于H 2 O / THF中进行反应会导致2-硫尿嘧啶和2-硫胸腺嘧啶在N-1 + N-3处进行烯丙基化，而6-甲基-2-硫尿嘧啶则在S + N-3处进行二烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00486-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫脲嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-<(E)-cinnamylthio>-6-methyl-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化尿嘧啶和硫尿嘧啶的烯丙基化。溶剂对烯丙基化区域选择性的影响

  摘要：

  尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶在H 2 O-CH 3 CN中的N-1处被催化（或tppts）单芳基化，尽管在H 2 O / THF中与该体系进行反应会导致N-1 + N-处的二烯丙基化3。2-硫氧嘧啶，5-甲基-2-硫氧嘧啶（2-硫胸腺嘧啶）和6-甲基-2-硫氧嘧啶在硫磺中通过催化体系（或tppts）被单芳基化。在系统中于H 2 O / THF中进行反应会导致2-硫尿嘧啶和2-硫胸腺嘧啶在N-1 + N-3处进行烯丙基化，而6-甲基-2-硫尿嘧啶则在S + N-3处进行二烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00486-3

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed allylation of uracils and 2-thiouracils drastic effect of an aqueous reaction medium on the regioselectivity
  作者：Silvana Sigismondi、Denis Sinou、Montserrat Pérez、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Mercè Villarroya

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88232-0

  日期：1994.9

  achieved in an organic-aqueous medium in the presence of palladium(II) acetate and the water-soluble sulfonated triphenylphosphine P(C6H4-m-SO3Na)3 (tppts). Similar reactions with 2-thiouracils are also drastically dependent on the solvent, taking place at N-1 and N-3 (in dioxane) or at sulfur (organic-aqueous medium). Probably reactions in the organic-aqueous medium are kinetically controlled whereas

  DMSO中钯（0）催化的尿嘧啶烯丙基化发生在N-1和N-3处。与之形成鲜明对比的是，在乙酸钯（II）和水溶性磺化三苯膦P（C 6 H 4 - m -SO 3 Na）3（tppts ）存在下，在有机水性介质中在N-1处实现了区域特异性烯丙基化）。与2-硫氧嘧啶的类似反应也完全取决于溶剂，该反应在N-1和N-3（在二恶烷中）或在硫（有机水溶液）中进行。可以动态控制有机-水性介质中的反应，而热力学控制DMSO或回流的二恶烷中的烯丙基化。