6-methyl-2-(2-morpholinoethylthio)pyrimidin-4(3H)-one | 36326-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-methyl-2-(2-morpholinoethylthio)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 4-methyl-2-(2-morpholin-4-ylethylsulfanyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 36326-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 255.341
• InChiKey: MZTURJZVGYPWKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(2-morpholinoethylthio)pyrimidin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以70%的产率得到4-(2-(4-chloro-6-methylpyrimidin-2-ylthio)ethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  一类新的疟原虫CLPP蛋白酶抑制剂作为潜在抗疟药

  摘要：

  定位于疟原虫的残质体中的原核ATP依赖性ClpP蛋白酶代表了潜在的药物靶标。在本研究中，我们利用基于计算机结构的筛选和药物化学方法，鉴定了一种新型嘧啶系列化合物，可抑制恶性疟原虫ClpP蛋白酶的活性并评估其抗寄生虫活性。构效关系表明，C2上的吗啉部分，N3上的芳香取代基和嘧啶上的4-氧代部分对于有效抑制ClpP酶及抗寄生虫活性很重要。化合物33表现出强效的抗寄生虫活性（EC₅₀9.0±0.2μM），比命中分子的抗寄生虫活性提高了9倍6。用化合物33处理恶性疟原虫血液培养物会引起寄生虫的形态和发育异常；此外，化合物33的治疗阻碍了蜂胶体的发育，表明了对蜂胶体的靶向。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.049
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-吗啉)乙基溴 、 甲基硫脲嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到6-methyl-2-(2-morpholinoethylthio)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一类新的疟原虫CLPP蛋白酶抑制剂作为潜在抗疟药

  摘要：

  定位于疟原虫的残质体中的原核ATP依赖性ClpP蛋白酶代表了潜在的药物靶标。在本研究中，我们利用基于计算机结构的筛选和药物化学方法，鉴定了一种新型嘧啶系列化合物，可抑制恶性疟原虫ClpP蛋白酶的活性并评估其抗寄生虫活性。构效关系表明，C2上的吗啉部分，N3上的芳香取代基和嘧啶上的4-氧代部分对于有效抑制ClpP酶及抗寄生虫活性很重要。化合物33表现出强效的抗寄生虫活性（EC₅₀9.0±0.2μM），比命中分子的抗寄生虫活性提高了9倍6。用化合物33处理恶性疟原虫血液培养物会引起寄生虫的形态和发育异常；此外，化合物33的治疗阻碍了蜂胶体的发育，表明了对蜂胶体的靶向。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.049

文献信息

• Synthesis and study of the radioprotective properties of the pyrimidine analogs of isothiouronium
  作者：B. V. Golomolzin、E. A. Tarakhtii、I. P. Tregubenko、N. M. Perova

  DOI：10.1007/bf00773821

  日期：1984.9

  class [8]. Heterocyciic analogs of AET, i.e., compounds containing an amidine grouping in the heterocyclic ring, have been little studied. It is here possible to mention aminothiol derivatives of purine [2, 3], imidazoline [4, 9], benzimidazole [5], and quinazoline [i, 6] showing in several cases marked radioprotective activity. In continuation of the work on the search for new, more effective radioprotectors

  B-氨基乙基硫脲 (AET) 的高辐射防护特性促使研究人员研究大量此类衍生物 [8]。AET的杂环类似物，即在杂环中含有脒基的化合物，很少被研究。此处可以提及嘌呤 [2, 3]、咪唑啉 [4, 9]、苯并咪唑 [5] 和喹唑啉 [i, 6] 的氨基硫醇衍生物，在几种情况下显示出显着的辐射防护活性。在继续寻找新的、更有效的辐射防护剂的工作中，研究含有嘧啶环的氨基硫醇衍生物似乎很有趣，嘧啶环是核苷酸碱基的主要生物结构之一。
• A novel class of Plasmodial ClpP protease inhibitors as potential antimalarial agents
  作者：Sourabh Mundra、Vandana Thakur、Angelica M. Bello、Sumit Rathore、Mohd Asad、Lianhu Wei、Jane Yang、Sai Kumar Chakka、Radhakrishnan Mahesh、Pawan Malhotra、Asif Mohmmed、Lakshmi P. Kotra

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.049

  日期：2017.10

  approaches to identify a novel pyrimidine series of compounds inhibiting P. falciparum ClpP protease activity and evaluated their antiparasitic activities. Structure-activity relationship indicated that morpholine moiety at C2, an aromatic substitution at N3 and a 4-oxo moiety on the pyrimidine are important for potent inhibition of ClpP enzyme along with antiparasiticidal activity. Compound 33 exhibited

  定位于疟原虫的残质体中的原核ATP依赖性ClpP蛋白酶代表了潜在的药物靶标。在本研究中，我们利用基于计算机结构的筛选和药物化学方法，鉴定了一种新型嘧啶系列化合物，可抑制恶性疟原虫ClpP蛋白酶的活性并评估其抗寄生虫活性。构效关系表明，C2上的吗啉部分，N3上的芳香取代基和嘧啶上的4-氧代部分对于有效抑制ClpP酶及抗寄生虫活性很重要。化合物33表现出强效的抗寄生虫活性（EC₅₀9.0±0.2μM），比命中分子的抗寄生虫活性提高了9倍6。用化合物33处理恶性疟原虫血液培养物会引起寄生虫的形态和发育异常；此外，化合物33的治疗阻碍了蜂胶体的发育，表明了对蜂胶体的靶向。