1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-allyluracil | 99097-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-allyluracil
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 99097-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂O₅
• 分子量: 286.26
• InChiKey: LSEAJJVGXPQHEA-PKIKSRDPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-allyluracil 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84 mg的产率得到1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-propyluracil
  参考文献：
  名称：

  核苷。136.几种1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-烷基尿嘧啶的合成和抗病毒作用。一些结构-活动关系。

  摘要：

  为了研究抗疱疹活性与2'-氟代-ara-U衍生物的C-5烷基取代基的大小之间的构效关系，合成了六个新的核苷（1c-h）。通过5-（氯汞）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶与烯丙基氯的Pd（II）催化反应制备5-烯丙基类似物1c。1c的部分氢化得到5-正丙基衍生物1d（FPAU）。通过使3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯糖基溴化物与相应的5-取代的尿嘧啶缩合获得核苷1e-h。初步的体外数据显示，随着烷基侧链增加一个碳原子单位，抗疱疹药效下降约1个对数级。随着5-取代基大小的增加，细胞毒性也减小。FPAU对HSV-1和HSV-2具有良好的活性。FiPAU仍显示出良好的治疗指数，而高级烷基类似物基本上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00151a025
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 1-(2-脱氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃基)尿嘧啶 在 lithium tetrachloropalladate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-allyluracil
  参考文献：
  名称：

  核苷。136.几种1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-烷基尿嘧啶的合成和抗病毒作用。一些结构-活动关系。

  摘要：

  为了研究抗疱疹活性与2'-氟代-ara-U衍生物的C-5烷基取代基的大小之间的构效关系，合成了六个新的核苷（1c-h）。通过5-（氯汞）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶与烯丙基氯的Pd（II）催化反应制备5-烯丙基类似物1c。1c的部分氢化得到5-正丙基衍生物1d（FPAU）。通过使3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯糖基溴化物与相应的5-取代的尿嘧啶缩合获得核苷1e-h。初步的体外数据显示，随着烷基侧链增加一个碳原子单位，抗疱疹药效下降约1个对数级。随着5-取代基大小的增加，细胞毒性也减小。FPAU对HSV-1和HSV-2具有良好的活性。FiPAU仍显示出良好的治疗指数，而高级烷基类似物基本上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00151a025

文献信息

• Nucleosides. 136. Synthesis and antiviral effects of several 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-alkyluracils. Some structure-activity relationships
  作者：Tsann Long Su、Kyoichi A. Watanabe、Raymond F. Schinazi、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jm00151a025

  日期：1986.1

  In order to study structure-activity relationships between antiherpetic activity and the size of the C-5 alkyl substituents of 2'-fluoro-ara-U derivatives, six new nucleosides (1c-h) were synthesized. The 5-allyl analogue 1c was prepared by a Pd(II)-catalyzed reaction of 5-(chloromercuri)-1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)uracil with allyl chloride. Partial hydrogenation of 1c afforded the

  为了研究抗疱疹活性与2'-氟代-ara-U衍生物的C-5烷基取代基的大小之间的构效关系，合成了六个新的核苷（1c-h）。通过5-（氯汞）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶与烯丙基氯的Pd（II）催化反应制备5-烯丙基类似物1c。1c的部分氢化得到5-正丙基衍生物1d（FPAU）。通过使3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯糖基溴化物与相应的5-取代的尿嘧啶缩合获得核苷1e-h。初步的体外数据显示，随着烷基侧链增加一个碳原子单位，抗疱疹药效下降约1个对数级。随着5-取代基大小的增加，细胞毒性也减小。FPAU对HSV-1和HSV-2具有良好的活性。FiPAU仍显示出良好的治疗指数，而高级烷基类似物基本上是无活性的。