2-hydroxy-3-methoxy-5-vinylbenzoic acid | 1370712-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxy-5-vinylbenzoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-methoxy-5-vinylbenzoic acid；5-ethenyl-2-hydroxy-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 1370712-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: BBDYPZZSJDWORT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-2-甲氧基苯酚 在 2,3-dihydroxybenzoic acid decarboxylase from Aspergillus oryzae 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxy-3-methoxy-5-vinylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  酚类和羟基苯乙烯衍生物的区域选择性酶促羧化

  摘要：

  在碳酸盐缓冲液中使用（脱）羧酶进行苯酚和苯乙烯衍生物的酶促羧化反应以高度区域选择性的方式进行：苯甲酸（脱）羧酶选择性地形成邻羟基苯甲酸衍生物，酚酸（脱）羧酶选择性作用于 β-碳形成 ( E )-肉桂酸的苯乙烯原子。

  DOI：

  10.1021/ol300385k

文献信息

• Regioselective ortho-carboxylation of phenols catalyzed by benzoic acid decarboxylases: a biocatalytic equivalent to the Kolbe–Schmitt reaction
  作者：Christiane Wuensch、Johannes Gross、Georg Steinkellner、Andrzej Lyskowski、Karl Gruber、Silvia M. Glueck、Kurt Faber

  DOI：10.1039/c3ra47719c

  日期：——

  catalyzed carboxylation of electron-rich phenol derivatives employing recombinant benzoic acid decarboxylases at the expense of bicarbonate as CO2 source is reported. In contrast to the classic Kolbe–Schmitt reaction, the biocatalytic equivalent proceeded in a highly regioselective fashion exclusively at the ortho-position of the phenolic directing group in up to 80% conversion. Several enzymes were identified

  报道了使用重组苯甲酸脱羧酶以碳酸氢盐为CO 2源为代价的酶催化富电子酚衍生物的羧化反应。与经典的Kolbe-Schmitt反应相反，该生物催化等效物仅在酚类导向基团的邻位以高度区域选择性的方式进行，转化率高达80％。鉴定了几种酶，它们显示出非常宽泛的底物范围，包括烷基，烷氧基，卤素和氨基官能团。基于晶体结构和分子对接模拟，提出了2,6-二羟基苯甲酸脱羧酶的机理建​​议。
• Regioselective Enzymatic Carboxylation of Phenols and Hydroxystyrene Derivatives
  作者：Christiane Wuensch、Silvia M. Glueck、Johannes Gross、Dominik Koszelewski、Markus Schober、Kurt Faber

  DOI：10.1021/ol300385k

  日期：2012.4.20

  The enzymatic carboxylation of phenol and styrene derivatives using (de)carboxylases in carbonate buffer proceeded in a highly regioselective fashion: Benzoic acid (de)carboxylases selectively formed o-hydroxybenzoic acid derivatives, phenolic acid (de)carboxylases selectively acted at the β-carbon atom of styrenes forming (E)-cinnamic acids.

  在碳酸盐缓冲液中使用（脱）羧酶进行苯酚和苯乙烯衍生物的酶促羧化反应以高度区域选择性的方式进行：苯甲酸（脱）羧酶选择性地形成邻羟基苯甲酸衍生物，酚酸（脱）羧酶选择性作用于 β-碳形成 ( E )-肉桂酸的苯乙烯原子。