isosophoridine | 6838-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: isosophoridine
• 英文别名: (1R,2R,9R,17R)-7,13-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-6-one
• CAS: 6838-36-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• mdl: MFCD01109101
• 分子量: 248.368
• InChiKey: ZSBXGIUJOOQZMP-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₃H₃₂N₂O₂ 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 98.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 isosophoridine
  参考文献：
  名称：

  苦参碱型羽扇豆生物碱的吡啶脱芳构方法

  摘要：

  (+)-苦参碱和(+)-异苦参碱是从苦参植物中分离出来的四环生物碱，苦参的根用于中药。在生物合成上，这些生物碱被认为是通过不稳定的环状亚胺 Δ 1 -哌​​啶的中间作用衍生自三个 (−)-赖氨酸分子。受生物合成的启发，开发了一种新的脱芳环反应，利用吡啶作为 Δ 1 -哌​​啶的稳定替代物。在这一关键转化中，两个吡啶分子与一个戊二酰氯分子连接，一步即可形成苦参碱生物碱的完整四环骨架。利用这种脱芳香环化作用，异苦参碱由廉价的市售化学品分四个步骤合成。然后，异苦参碱可作为其他羽扇豆生物碱的前体，包括苦参碱、异苦参碱、异槐定碱和槐定碱。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06584

文献信息

• A Pyridine Dearomatization Approach to the Matrine-Type Lupin Alkaloids
  作者：Jeff K. Kerkovius、Andrea Stegner、Aneta Turlik、Pik Hoi Lam、Kendall N. Houk、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.2c06584

  日期：2022.9.7

  (+)-Matrine and (+)-isomatrine are tetracyclic alkaloids isolated from the plant Sophora flavescens, the roots of which are used in traditional Chinese medicine. Biosynthetically, these alkaloids are proposed to derive from three molecules of (−)-lysine via the intermediacy of the unstable cyclic imine Δ1-piperidine. Inspired by the biosynthesis, a new dearomative annulation reaction has been developed

  (+)-苦参碱和(+)-异苦参碱是从苦参植物中分离出来的四环生物碱，苦参的根用于中药。在生物合成上，这些生物碱被认为是通过不稳定的环状亚胺 Δ 1 -哌​​啶的中间作用衍生自三个 (−)-赖氨酸分子。受生物合成的启发，开发了一种新的脱芳环反应，利用吡啶作为 Δ 1 -哌​​啶的稳定替代物。在这一关键转化中，两个吡啶分子与一个戊二酰氯分子连接，一步即可形成苦参碱生物碱的完整四环骨架。利用这种脱芳香环化作用，异苦参碱由廉价的市售化学品分四个步骤合成。然后，异苦参碱可作为其他羽扇豆生物碱的前体，包括苦参碱、异苦参碱、异槐定碱和槐定碱。