isosophoridine | 6838-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: isosophoridine
• 英文别名: (1R,2R,9R,17R)-7,13-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-6-one
• CAS: 6838-36-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• mdl: MFCD01109101
• 分子量: 248.368
• InChiKey: ZSBXGIUJOOQZMP-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₃H₃₂N₂O₂ 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 98.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 isosophoridine
  参考文献：
  名称：

  苦参碱型羽扇豆生物碱的吡啶脱芳构方法

  摘要：

  (+)-苦参碱和(+)-异苦参碱是从苦参植物中分离出来的四环生物碱，苦参的根用于中药。在生物合成上，这些生物碱被认为是通过不稳定的环状亚胺 Δ 1 -哌​​啶的中间作用衍生自三个 (−)-赖氨酸分子。受生物合成的启发，开发了一种新的脱芳环反应，利用吡啶作为 Δ 1 -哌​​啶的稳定替代物。在这一关键转化中，两个吡啶分子与一个戊二酰氯分子连接，一步即可形成苦参碱生物碱的完整四环骨架。利用这种脱芳香环化作用，异苦参碱由廉价的市售化学品分四个步骤合成。然后，异苦参碱可作为其他羽扇豆生物碱的前体，包括苦参碱、异苦参碱、异槐定碱和槐定碱。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06584