methyl-2 β-nitrostyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-2 β-nitrostyrene
• 英文别名: 2-methyl-β-nitrostyrene；1-methyl-2-(2-nitrovinyl)benzene；2-METHYL-beta-NITROSTYRENE；1-methyl-2-(2-nitroethenyl)benzene
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: HOATZZMHBCWHOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2 β-nitrostyrene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-甲基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  取代的1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉：一类新型的非常有效的抗伤害药，对kappa和mu阿片受体具有不同程度的选择性。

  摘要：

  这项研究描述了一系列新型取代的1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，并讨论了它们对阿片受体的结合亲和力与它们的结构活性关系（SAR）。抗伤害感受力作为生物活性的指标。在异喹啉核的5位上引入羟基取代基产生了一种化合物40，其效力比抗伤害感受的小鼠模型中先前公开的未取代类似物39强2倍。对5-取代基的QSAR分析清楚地表明，抗伤害感受活性与取代基的亲脂性成反比。与未取代的异喹啉39相比，本文所述的取代化合物对κ阿片受体的选择性较低。5-羟基取代的化合物59对kappa阿片受体具有很高的亲和力（Ki kappa = 0.09 nM），Ki mu / Ki kappa之比仅为5。但是，多元线性回归分析表明，抗伤害性与对μ阿片样物质受体的亲和力。另一方面，对κ阿片受体的结合亲和力与抗伤害感受活性之间的相关性具有统计学意义。

  DOI：

  10.1021/jm00094a006
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基肉桂酸 在 亚硝酸特丁酯 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 以76%的产率得到methyl-2 β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  在无酸条件下用亚硝酸叔丁酯超声和微波辅助合成 β-硝基苯乙烯和硝基苯酚

  摘要：

  摘要 亚硝酸叔丁酯 (TBN) 是一种无酸且安全的硝化剂，在经典条件下，它优先提供 β-硝基苯乙烯和肉桂酸以及相应的硝基衍生物和苯酚。然而，超声波和微波辅助反应大大减少了反应时间，并将产率从良好提高到极好。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.735331

文献信息

• Cyanomethyl anion transfer reagents for diastereoselective Corey–Chaykovsky cyclopropanation reactions
  作者：Renè Hommelsheim、Katharina J. Hock、Christian Schumacher、Mohanad A. Hussein、Thanh V. Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8cc05602a

  日期：——

  A readily available and bench-stable cyanomethyl sulfonium salt was used in highly diastereoselective Corey–Chaykovsky cyclopropanation reactions of electron-poor olefins. This efficient method provides a rapid route to access densely functionalized cyclopropyl nitriles.

  一种易于获得且稳定的氰基甲基methyl盐被用于高度非对映选择性的电子贫烯烃的Corey-Chaykovsky环丙烷化反应中。这种有效的方法提供了一种快速途径来获取致密的官能化环丙基腈。
• <scp>β‐Nitrostyrenes</scp> as a valuable precursor for the synthesis of β‐aryl‐γ‐lactam and 2‐oxo‐1,2‐dihydroquinoline derivatives
  作者：Dandamudi V. Lenin、Disha Patel、Payal Malvi

  DOI：10.1002/jhet.4446

  日期：2022.3

  2-dihydroquinoline derivatives using β-nitrostyrenes. The reaction strategy involves the Michael addition followed by reduction and cyclization reactions. Michael adducts containing two different nitro group such as one on aryl ring and another on side chain, selectively takes the path to involve nitro group on aryl to form 2-oxo-1,2-dihydroquinoline derivatives as cyclized product. Michael adducts with

  我们成功地展示了使用 β-硝基苯乙烯合成 β-芳基-γ-内酰胺和 2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物的两种不同反应途径。反应策略涉及迈克尔加成，然后是还原和环化反应。迈克尔加合物含有两个不同的硝基，如一个在芳环上，另一个在侧链上，选择性地采取涉及芳基上的硝基的路径，形成2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物作为环化产物。仅在侧链上具有硝基的迈克尔加合物形成β-芳基-γ-内酰胺衍生物作为环化产物。该方法具有可合成的克级产品的可靠性和可扩展性，具有吸引力。这些杂环化合物可以利用它们的生物活性。
• Ultrasonically Assisted Rate Enhancements in Trichloroisocyanuric Acid/DMF/NaNO₂Triggered Nitration of Aromatic Compounds and Decarboxylative Nitration of<font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Acids
  作者：Mukka Satish Kumar、Kamatala Chinna Rajanna、Marri Venkateswarlu、Purugula Venkanna、Pondichery Kuppuswamy Saiprakash

  DOI：10.1080/00397911.2015.1075044

  日期：2015.10.2

  Abstract An efficient and safe method for nitration of aromatic compounds and decarboxylative nitration of α,β-unsaturated acids was developed using trichloroisocyanuric acid (TCICA)/dimethylformamide (DMF) in the presence of NaNO2. The reaction times of conventional protocol reduced from 8–10 h to 1.0–1.5 h (60–90 min) under sonication, even though the yields are comparable under both the conditions

  摘要 采用三氯异氰脲酸(TCICA)/二甲基甲酰胺(DMF)，在NaNO2 存在下，开发了一种高效、安全的芳香族化合物硝化和α,β-不饱和酸脱羧硝化方法。传统方案的反应时间在超声处理下从 8-10 小时减少到 1.0-1.5 小时（60-90 分钟），尽管两种条件下的产量相当。图形概要
• Zeolite Y-assisted nitration of aromatic and heterocyclic compounds and decarboxylative nitration of α,β-unsaturated acids under non-conventional conditions
  作者：V. Sudhakar Chary、K. C. Rajanna、G. Krishnaiah、P. Srinivas

  DOI：10.1039/c5cy00919g

  日期：——

  Zeolite Y was found to be an efficient catalyst for a facile nitration of aromatic compounds with acetonitrile as the solvent in the presence of small amounts of HNO3 at room temperature. The reactions afforded mono-nitro derivatives of aromatic compounds in about three hours under stirred conditions with high yields and regioselectivity. The reaction times drastically reduced to about 20 min under

  发现在室温下在少量HNO 3存在下，Y沸石是一种有效的催化剂，可用于以乙腈为溶剂的芳香化合物轻松硝化。该反应在搅拌条件下约三小时内以高产率和区域选择性得到芳族化合物的单硝基衍生物。在超声处理下，反应时间急剧缩短至约20分钟，而在微波辐射下则缩短至约20 s。反应完成后将沸石回收，并循环使用三到四次而没有任何问题。该方法特别适合于将不饱和肉桂酸转化为硝基苯乙烯。
• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。