(1R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-N-methoxy-N,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxamide | 756893-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-N-methoxy-N,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxamide
• CAS: 756893-86-4
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄Si
• 分子量: 329.512
• InChiKey: UGRZUHNQWLPHOX-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-N-methoxy-N,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 ((1R,5R)-1-Hydroxy-4-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enyl)-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 二(三叔丁基膦)钯 、 4 A molecular sieve 、 Amberlyst H⁺ resin 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.17h， 生成 (1R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-N-methoxy-N,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v

文献信息

• The Utility of the Classical and Oxidative Heck Reactions in Natural Product Synthesis: Studies Directed toward the Total Synthesis of Dragmacidin F
  作者：Brian Stoltz、Neil Garg、Daniel Caspi

  DOI：10.1055/s-2006-951492

  日期：2006.11

  The syntheses of complex pyrrole-fused [3.3.1] and [3.3.2] bicycles using classical and oxidative Heck cyclizations are described. While both [3.3.1] and [3.2.2] bicyclic products are formed in the classical Heck reaction, the oxidative Heck cyclization reaction furnishes solely the [3.3.1] bicycle. The [3.3.1] bicyclic product has been used as an intermediate to synthesize the complex marine alkaloid

  描述了使用经典和氧化 Heck 环化合成复杂的吡咯稠合 [3.3.1] 和 [3.3.2] 自行车。虽然 [3.3.1] 和 [3.2.2] 双环产物均在经典 Heck 反应中形成，但氧化 Heck 环化反应仅提供 [3.3.1] 环。[3.3.1] 双环产物已被用作合成复杂的海洋生物碱 Dragmacidin F 的中间体。
• The Total Synthesis of (+)-Dragmacidin F
  作者：Neil K. Garg、Daniel D. Caspi、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja046695b

  日期：2004.8.1

  The first total synthesis of (+)-dragmacidin F has been accomplished, establishing the absolute configuration of this biologically important, antiviral marine alkaloid. The convergent route described features a palladium-mediated oxidative pyrrole carbocylization reaction to construct the [3.3.1] bicycle, as well as a highly selective Suzuki coupling to build the carbon skeleton of the natural product

  (+)-dragmacidin F 的首次全合成已经完成，确立了这种具有重要生物学意义的抗病毒海洋生物碱的绝对构型。所描述的收敛路线具有钯介导的氧化吡咯碳酰化反应以构建 [3.3.1] 自行车，以及高选择性 Suzuki 偶联以构建天然产物的碳骨架。后期 Neber 重排允许轻松安装氨基咪唑部分以提供 (+)-dragmacidin F。
• Development of an Enantiodivergent Strategy for the Total Synthesis of (+)- and (−)-Dragmacidin F from a Single Enantiomer of Quinic Acid
  作者：Neil K. Garg、Daniel D. Caspi、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja050586v

  日期：2005.4.1

  An enantiodivergent strategy for the total chemical synthesis of both (+)- and (-)-dragmacidin F beginning from a single enantiomer of quinic acid has been developed and successfully implemented. Although unique, the synthetic routes to these antipodes share a number of key features, including novel reductive isomerization reactions, Pd(II)-mediated oxidative carbocyclization reactions, halogen-selective

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。