3,6-diketo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester | 1175-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,6-diketo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
• 英文别名: 3,6-dioxo-5β-24-cholanoic acid methyl ester；3,6-dioxo-5β-cholanic acid methyl ester；methyl 3,6-dioxo-5β-cholan-24-oate；3,6-dioxo-5β-cholanoic acid-(24)-methyl ester；3,6-Dioxo-5β-cholansaeure-(24)-methylester；methyl (4R)-4-[(5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,6-dioxo-2,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1175-04-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: DSADZYPPAGRNLW-XCVUNFFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diketo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 石胆酸
  参考文献：
  名称：

  一种以猪去氧胆酸为原料合成石胆酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种以猪去氧胆酸为原料合成石胆酸的方法。本发明采用猪去氧胆酸为起始原料，经过24‑羧基酯化、3α‑羟基和6α‑羟基氧化成羰基、选择性还原、酰化、成腙、脱腙、水解共7步反应生成石胆酸。本发明起始原料价廉易得，合成过程中不使用水合肼，合成工艺条件安全、环保、温和，总收率较高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN109134576B
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 硫酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,6-diketo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗菌化合物角鲨胺类似物的合成与表征：由猪去氧胆酸合成的6个β-羟基-3-氨基甾醇。

  摘要：

  氨基固醇抗菌剂角鲨胺的类似物已从猪去氧胆酸开始合成。在羧酸酯化和两种醇都氧化成酮的作用后，通过酸催化的异构化作用，将A / B环结从顺式转变为反式。通过还原胺化将不同的多胺加到3-酮基上，得到3α和3β加成产物。合成产物表现出与母体化合物相似的有效的广谱抗菌活性。改变多胺的身份或添加的立体化学对抗菌活性影响很小，但似乎改变了试剂的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(96)00114-6

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and in vitro antibacterial activity of novel steroidal thiosemicarbazone derivatives
  作者：Zhigang Zhao、Zhichuan Shi、Min Liu、Xingli Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.083

  日期：2012.12

  Herein, we reported the synthesis of 16 novel steroidal thiosemicarbazone derivatives via the condensation of steroidal ketones and substituted thiosemicarbazides under solvent-free conditions using microwave irradiation. The yields obtained are in the range of 84–96% using microwave method and 46–62% using conventional method. All the synthesized compounds (7a–p) have been characterized by 1H NMR

  在本文中，我们报道了在无溶剂条件下使用微波辐射通过甾族酮和取代的硫代氨基脲的缩合反应合成16种新型甾族硫代氨基脲衍生物。使用微波方法获得的产率在84–96％的范围内，而使用常规方法获得的产率在46–62％的范围内。所有合成的化合物（7a – p）均已通过1 H NMR，ESI-MS，IR和元素分析进行​​了表征。对所有系列化合物（7a–p）的抗细菌活性进行了评估，并将结果与​​标准药物阿莫西林进行了比较。该系列中的一些化合物，例如7c，7o和7p与阿莫西林等效于铜绿假单胞菌。化合物7h对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抑制作用也优于阿莫西林。
• Structural Modifications of Deoxycholic Acid to Obtain Three Known Brassinosteroid Analogues and Full NMR Spectroscopic Characterization
  作者：Heidy Herrera、Rodrigo Carvajal、Andrés Olea、Luis Espinoza

  DOI：10.3390/molecules21091139

  日期：——

  improved synthesis route for obtaining known brassinosteroid analogues, i.e., methyl 2α,3α-dihydroxy-6-oxo-5α-cholan-24-oate (11), methyl 3α-hydroxy-6-oxo-7-oxa-5α-cholan-24-oate (15) and methyl 3α-hydroxy-6-oxa-7-oxo-5α-cholan-24-oate (16), from hyodeoxycholic acid (4) maintaining the native side chain is described. In the alternative procedure, the di-oxidized product 6, obtained in the oxidation of methyl

  一种获得已知油菜素类固醇类似物的改进的合成路线，即2α，3α-二羟基-6-氧代-5α-cholan-24-oate（11）甲基，3α-羟基-6-氧代-7-oxa-5α-cholan的甲基描述了来自猪脱氧胆酸（4）的-24-油酸酯（15）和3α-羟基-6-氧杂-7-氧代-5α-胆烷-24-甲基甲酯（16），其保持天然侧链。在另一种方法中，通过用NaBH 3进行立体选择性还原，将在氧化去氧胆酸甲酯5中获得的二氧化产物6几乎定量地转化为目标单酮7，使该合成路线的总产率提高到96.8％。通过1D和2D异核相关gs-HSQC和gs-HMBC技术，完成了这项工作中合成的所有化合物的完整1 H-和（13）C-NMR分配。从而，
• Selective dimethyldioxirane oxidation of bile acid methyl esters
  作者：P.Christopher Buxton、Brian A. Marples、Richard C. Toon、Victoria L. Waddington

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00834-5

  日期：1999.6

  DMDO oxidation of the hydroxy groups of bile acid methyl esters establishes the positional order of reactivity as 3∼7 > 6 > 12 and supports a mechanism involving CH oxygen insertion through a planar intramolecularly hydrogen bonded transition state.

  DMDO氧化胆汁酸甲酯羟基的位置确定反应的位置顺序为3-7> 6> 12，并支持涉及通过平面分子内氢键合过渡态插入CH氧的机理。
• 一种6-羰基石胆酸的合成方法
  申请人：菏泽睿智科技开发有限公司

  公开号：CN109305993A

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明公开了一种6‑羰基石胆酸的合成方法。本发明采用猪去氧胆酸为起始原料，依次经过24‑羧基酯化、3α‑OH和6α‑OH氧化成羰基、选择性还原、水解共4步反应即可得到目标产物，本合成工艺流程简单、易于控制，原材料来源广且易获得，可实现大规模生产。
• [EN] AMINOSTEROL ESTER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AMINOSTEROL-ESTERS
  申请人：MAGAININ PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1998027106A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) An aminosterol compound according to formula (I) wherein R1 is a member selected from the group of: (a), wherein R6 is H or (b); (c); and (d); R2 is H or OH; R3 is H or OH; R4 is H or OH; and R5 is a C1 to C12 alkyl group, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Preferably, R5 is a C1 to C6 alkyl group, and a methyl group is particularly preferred.(FR) L'invention concerne un composé aminostérol représenté par la formule (I) ou des sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci. Dans ladite formule, R1 représente un élément sélectionné dans le groupe constitué par (a), où R6 représente H ou (b); (c); et (d); R2 représente H ou OH; R3 représente H ou OH; R4 représente H ou OH; et R5 représente un groupe alkyle C1 à C12. De préférence, R5 est un groupe alkyle C1 à C6, et un groupe méthyle est particulièrement préféré.

  一种氨基甾醇化合物，其化学式为（I），其中R1是选自以下组的成员：（a），其中R6是H或（b）；（c）；和（d）；R2是H或OH；R3是H或OH；R4是H或OH；R5是C1至C12烷基或其药学上可接受的盐。优选地，R5是C1至C6烷基，特别优选甲基基团。