(R)-N’-(1-(tert-butyl)-but-3-en-1-yl)-N’-(3,5-dimethylbenzoyl)hydrazinecarboxylic acid benzyl ester | 1093131-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N’-(1-(tert-butyl)-but-3-en-1-yl)-N’-(3,5-dimethylbenzoyl)hydrazinecarboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (R)-N'-(1-tert-butylbut-3-enyl)-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)hydrazinecarboxylic acid benzyl ester；(R)-N'-(1-tert-butyl-but-3-enyl)-N'-(3,5-dimethyl-benzoyl)-hydrazinecarboxylic acid benzyl ester；benzyl N-[(3,5-dimethylbenzoyl)-[(3R)-2,2-dimethylhex-5-en-3-yl]amino]carbamate
• CAS: 1093131-41-9
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₃
• 分子量: 408.541
• InChiKey: QFHNRIUNLDWLIQ-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N’-(1-(tert-butyl)-but-3-en-1-yl)-N’-(3,5-dimethylbenzoyl)hydrazinecarboxylic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 (R)-N’-(3,5-dimethylbenzoyl)-N’-(2,2-dimethylhexan-3-yl)-2-ethyl-3-methoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/153801

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸苄酯 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-N’-(1-(tert-butyl)-but-3-en-1-yl)-N’-(3,5-dimethylbenzoyl)hydrazinecarboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/153801

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-N'-(1-tert-butylbut-3-enyl)hydrazinecarboxylic acid benzyl ester 、 3,5-二甲基苯甲酰氯 在 (R)-N’-(1-(tert-butyl)-but-3-en-1-yl)-N’-(3,5-dimethylbenzoyl)hydrazinecarboxylic acid benzyl ester 作用下， 以to give (R)-N′-(1-tert-butyl-but-3-enyl)-N′-(3,5-dimethyl-benzoyl)-hydrazinecarboxylic acid benzyl ester (compound E)的产率得到(R)-N’-(1-(tert-butyl)-but-3-en-1-yl)-N’-(3,5-dimethylbenzoyl)hydrazinecarboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Crystalline Diacylhydrazine and the Use Thereof

  摘要：

  本公开提供(R)-3,5-二甲基苯甲酸N-(1-叔丁基丁基)-N'-(2-乙基-3-甲氧基苯甲酰)-肼(化合物1)或(S)-3,5-二甲基苯甲酸N-(1-叔丁基丁基)-N'-(2-乙基-3-甲氧基苯甲酰)-肼(化合物2)的晶态多态和非晶态形式。本公开还提供包含化合物1或化合物2的晶态多态和非晶态形式以及赋形剂的组合物，制备化合物1或化合物2的晶态多态或非晶态形式的方法以及使用化合物1或化合物2的晶态多态或非晶态形式调节细胞或主体中的基因表达的方法。

  公开号：

  US20150045441A1

文献信息

• Chiral diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
  申请人：Intrexon Corporation

  公开号：US08076517B2

  公开（公告）日：2011-12-13

  The present invention provides diacylhydrazine ligands and chiral diacylhydrazine ligands for use with ecdysone receptor-based inducible gene expression systems. Thus, the present invention is useful for applications such as gene therapy, large scale production of proteins and antibodies, cell-based screening assays, functional genomics, proteomics, metabolomics, and regulation of traits in transgenic organisms, where control of gene expression levels is desirable. An advantage of the present invention is that it provides a means to regulate gene expression and to tailor expression levels to suit the user's requirements.

  本发明提供了二酰肼配体和手性二酰肼配体，用于基于蜕皮激素受体的诱导基因表达系统。因此，本发明适用于基因治疗、大规模蛋白质和抗体生产、基于细胞的筛选分析、功能基因组学、蛋白质组学、代谢组学和转基因生物特征调控等应用中，其中对基因表达水平的控制是必要的。本发明的优点在于它提供了一种调节基因表达并根据用户需求量身定制表达水平的手段。
• Chiral Diacylhydrazine Ligands for Modulating the Expression of Exogenous Genes via an Ecdysone Receptor Complex
  申请人：HORMANN Robert Eugene

  公开号：US20120116090A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention provides diacylhydrazine ligands and chiral diacylhydrazine ligands for use with ecdysone receptor-based inducible gene expression systems. Thus, the present invention is useful for applications such as gene therapy, large scale production of proteins and antibodies, cell-based screening assays, functional genomics, proteomics, metabolomics, and regulation of traits in transgenic organisms, where control of gene expression levels is desirable. An advantage of the present invention is that it provides a means to regulate gene expression and to tailor expression levels to suit the user's requirements.

  本发明提供了用于基于蜕皮激素受体的诱导基因表达系统的二酰肼配体和手性二酰肼配体。因此，本发明适用于基因治疗、大规模蛋白质和抗体生产、基于细胞的筛选分析、功能基因组学、蛋白质组学、代谢组学和转基因生物特征调控等应用中，其中需要控制基因表达水平。本发明的优点在于提供了一种调节基因表达并根据用户要求定制表达水平的手段。
• Crystalline diacylhydrazine and the use thereof
  申请人：Hormann Robert E.

  公开号：US08946294B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The present disclosure provides crystalline polymorphic and amorphous forms of (R)-3,5-dimethyl-benzoic acid N-(1-tert-butyl-butyl)-N′-(2-ethyl-3-methoxy-benzoyl)-hydrazide (Compound 1) or (S)-3,5-dimethyl-benzoic acid N-(1-tert-butyl-butyl)-N′-(2-ethyl-3-methoxy-benzoyl)-hydrazide (Compound 2). The present disclosure further provides compositions comprising crystalline polymorphic and amorphous forms of Compound 1 or Compound 2 and an excipient, methods of making crystalline polymorphic or amorphous forms of Compound 1 or Compound 2, and methods of using crystalline polymorphic or amorphous forms of Compound 1 or Compound 2 to regulate gene expression in a cell or in a subject.

  本公开提供(R)-3,5-二甲基苯甲酸N-(1-叔丁基丁基)-N'-(2-乙基-3-甲氧基苯甲酰)-肼(化合物1)或(S)-3,5-二甲基苯甲酸N-(1-叔丁基丁基)-N'-(2-乙基-3-甲氧基苯甲酰)-肼(化合物2)的晶态多形和非晶态形式。本公开还提供包含化合物1或化合物2的晶态多形和非晶态形式以及赋形剂的组合物、制备化合物1或化合物2的晶态多形或非晶态形式的方法以及使用化合物1或化合物2的晶态多形或非晶态形式来调节细胞或主体中基因表达的方法。
• Process of preparing chiral diacylhydrazine ligands
  申请人：Hormann Robert Eugene

  公开号：US08884060B2

  公开（公告）日：2014-11-11

  The present invention provides diacylhydrazine ligands and chiral diacylhydrazine ligands for use with ecdysone receptor-based inducible gene expression systems. Thus, the present invention is useful for applications such as gene therapy, large scale production of proteins and antibodies, cell-based screening assays, functional genomics, proteomics, metabolomics, and regulation of traits in transgenic organisms, where control of gene expression levels is desirable. An advantage of the present invention is that it provides a means to regulate gene expression and to tailor expression levels to suit the user's requirements.

  本发明提供了用于基于蜕皮激素受体的诱导基因表达系统的二酰肼配体和手性二酰肼配体。因此，本发明适用于基因治疗、大规模生产蛋白质和抗体、基于细胞的筛选分析、功能基因组学、蛋白质组学、代谢组学和调节转基因生物特征等应用中，其中控制基因表达水平是必要的。本发明的优点是提供了一种调节基因表达并根据用户需求定制表达水平的手段。
• CHIRAL DIACHYLHYDRAZINE LIGANDS FOR MODULATING THE EXPRESSION OF EXOGENOUS GENES VIA AN ECDYSONE RECEPTOR COMPLEX
  申请人：Intrexon Corporation

  公开号：EP3357904A1

  公开（公告）日：2018-08-08

  The present invention provides diacylhydrazine ligands and chiral diacylhydrazine ligands for use with ecdysone receptor-based inducible gene expression systems. Thus, the present invention is useful for applications such as gene therapy, large scale production of proteins and antibodies, cell-based screening assays, functional genomics, proteomics, metabolomics, and regulation of traits in transgenic organisms, where control of gene expression levels is desirable. An advantage of the present invention is that it provides a means to regulate gene expression and to tailor expression levels to suit the user's requirements.

  本发明提供了二酰肼配体和手性二酰肼配体，可用于基于蜕皮激素受体的诱导基因表达系统。因此，本发明可用于基因治疗、蛋白质和抗体的大规模生产、基于细胞的筛选测定、功能基因组学、蛋白质组学、代谢组学以及转基因生物的性状调控等应用，在这些应用中，需要对基因表达水平进行控制。本发明的一个优点是提供了一种调节基因表达和定制表达水平以满足用户要求的方法。