erythrolactone 2,3-di-O-benzoate | 53176-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythrolactone 2,3-di-O-benzoate
• 英文别名: erythronolactone-2,3-dibenzoate；2′,3′-di-O-benzoyl-L-erythronolactone；O²,O³-dibenzoyl-D-erythronic acid-lactone；O²,O³-Dibenzoyl-D-erythronsaeure-lacton；[(3R,4R)-4-benzoyloxy-5-oxooxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 53176-87-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: BBUFRPRKYWVEHF-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythrolactone 2,3-di-O-benzoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzyloxy-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  β-elimination of protected aldono-1,4-lactones as a general approach to the synthesis of 2-keto-3-deoxyaldonic acids containing four to six carbon atoms

  摘要：

  The well-known beta-elimination of protected aldonolactones is used for the synthesis of the short-chain 2-keto-3-deoxyaldonic acids 1-4 containing four to six carbon atoms. The key step is the facile beta-elimination step which generates the desired 2-keto-3-deoxy acids as protected enol 1,4-lactones in excellent yields. Smooth deprotection then leads to the 2-keto-3-deoxyaldonic acids. In the case of the protected D-galactono-1,4-lactone 6 an epimerisation is observed during the elimination process. This enables the synthesis of both 2-keto-3-deoxy-D-hexonic acids with either D-erythro (1) or D-threo (2) configuration in good to excellent yields in only three steps starting with commercially available D-galactono-1,4-lactone (5).

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00124-c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 D-异抗坏血酸 在 双氧水 、 sodium carbonate 、 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以69%的产率得到erythrolactone 2,3-di-O-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Apralogs：安普霉素 5-O-糖苷和醚类具有改进的抗菌活性和核糖体选择性并降低对氨基酰基转移酶 (3)-IV 耐药性决定因素的敏感性

  摘要：

  安普霉素是 2-脱氧链霉胺类氨基糖苷类抗生素的一种结构独特的成员，其特征在于带有一个不寻常的双环八碳二糖部分的单取代 2-脱氧链霉胺环。由于其不寻常的结构，安普霉素不易受到最普遍的氨基糖苷类耐药机制的影响，包括氨基糖苷类修饰酶和核糖体甲基转移酶，它们的广泛存在严重损害了当前临床实践中的所有氨基糖苷类。这些特性与动物模型中最低的耳毒性相结合，使安普霉素成为开发下一代氨基糖苷类抗生素治疗多重耐药细菌感染（尤其是 ESKAPE 病原体）的极好起点。考虑到这一点，我们描述了设计，合成和评估三个系列的安普霉素衍生物，均在 5 位官能化，目的是在不牺牲细菌和真核核糖体之间选择性的情况下提高抗菌效力，并克服罕见的氨基糖苷乙酰转移酶 (3)-IV 类氨基糖苷类修饰酶，它构成了对安普霉素的抗菌素耐药性的唯一记录机制。我们表明几种 apramycin-5-O-β-D-呋喃核糖苷、5-O-β-D-eryrthofuranosides

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11601

文献信息

• [EN] APRAMYCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'APRAMYCINE
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2018204358A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The invention relates to derivatives of apramycin-based aminoglycoside antibacterial drugs modified in positions C5 and/or C6 and O5 and/or O6. The modifications impart favourable properties regarding increased selectivity and retention of activity in the presence of resistance determinants of the AAC(3) class. The invention further relates to said compounds for use in the therapy of bacterial infection by systemic administration, especially in instances where the infection is caused by a pathogen comprising a resistance determinant of the AAC(3) class, in particular AAC(3)-IV.

  该发明涉及在C5和/或C6位置以及O5和/或O6位置上进行修饰的以阿普拉霉素为基础的氨基糖苷抗菌药物的衍生物。这些修饰赋予了有利的特性，增加了选择性并在存在AAC(3)类耐药决定因子时保持活性。该发明还涉及上述化合物在通过全身给药治疗细菌感染中的应用，特别是在感染由含有AAC(3)类耐药决定因子，特别是AAC(3)-IV的病原体引起的情况下。
• Selective Prebiotic Synthesis of α‐Threofuranosyl Cytidine by Photochemical Anomerization
  作者：Ben W. F. Colville、Matthew W. Powner

  DOI：10.1002/anie.202101376

  日期：2021.5.3

  The structure of life's first genetic polymer is a question of intense ongoing debate. The “RNA world theory” suggests RNA was life's first nucleic acid. However, ribonucleotides are complex chemical structures, and simpler nucleic acids, such as threose nucleic acid (TNA), can carry genetic information. In principle, nucleic acids like TNA could have played a vital role in the origins of life. The

  生命中第一个基因聚合物的结构是一个持续激烈争论的问题。 “RNA世界理论”表明RNA是生命的第一个核酸。然而，核糖核苷酸是复杂的化学结构，而更简单的核酸，例如苏糖核酸（TNA），可以携带遗传信息。原则上，像 TNA 这样的核酸可能在生命起源中发挥着至关重要的作用。生命中任何基因聚合物的出现都需要其单体的合成。在这里，我们展示了苏型胞苷3 （TNA 的重要组成部分）的高产、立体、区域和呋喃糖基选择性益生元合成。我们的合成使用了先前在经典嘧啶核糖核苷胞苷1的益生元合成中使用的关键中间体和反应。此外，我们证明红细胞特异性 2',3'-环状磷酸盐合成提供了一种光化学选择 TNA 胞苷的机制。这些结果表明，在生命出现期间，TNA 可能与 RNA 共存。
• New Derivatives of d-Erythronic and l-Erythronic Acid
  作者：Viola C. Jelinek、Fred W. Upson

  DOI：10.1021/ja01269a036

  日期：1938.2