3-(D-erythro-glycerol-1-yl)quinoxaline-2-carboxylic acid phenylhydrazide | 92983-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(D-erythro-glycerol-1-yl)quinoxaline-2-carboxylic acid phenylhydrazide
• 英文别名: N'-phenyl-3-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]quinoxaline-2-carbohydrazide
• CAS: 92983-99-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₄
• 分子量: 354.365
• InChiKey: ZUPLRDALGUPQLM-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-异抗坏血酸 在 盐酸 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.22h， 生成 3-(D-erythro-glycerol-1-yl)quinoxaline-2-carboxylic acid phenylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  来自1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸的喹喔啉，共轭吡唑基喹喔啉和熔融吡唑并喹喔啉的MAOS

  摘要：

  微波辅助有机合成（MAOS）已用于通过将L-抗坏血酸（1）和D-异抗坏血酸（2）转化为3-（L-苏-或D-赤藓基-）来加速标题杂环的转化甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸邻氨基苯胺（7和8），在酸性条件下分别转化为内酯9和10。化合物9和10的乙酰化可生成3-（L-苏-或D-赤型-2,3-二-O-乙酰基-甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸-γ-内酯（11和12） 。用苯肼处理10得到酰肼13。制备了3- [1- [苯基肼基-L-苏--2,3,4-三羟基丁基] -1H-喹喔啉-2--1（14）和其D-赤型-模拟物15。从1和2开始。随后的环化反应分别得到吡唑基喹喔啉16和17以及吡唑并[3,4-b]喹喔啉26和27。研究了16和17的烯丙基化和环氧丙基化的区域选择性，可以用半经验AM1方法解释。降解26或27可得到1-苯基吡唑并[3,4-b]喹喔啉-3-羧甲醛（28）。降解14或15可获得醛29。结

  DOI：

  10.1080/07328300701252359

文献信息

• Some quinoxaline derivatives from dehydro-d-arabino-ascorbic acid
  作者：Mohamed Ali El Sekily、Sohila Mancy、Kamal Fahmy

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85209-x

  日期：1984.10