(1R,4R,5R)-4-Benzyloxy-1-hydroxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one | 832720-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,5R)-4-Benzyloxy-1-hydroxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one
• 英文别名: (1R,4R,5R)-1-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one
• CAS: 832720-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: GCPBNNDHIXDWQK-BZPMIXESSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  432.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-4-Benzyloxy-1-hydroxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.5h， 生成 2,3-Anhydro-quinic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective Inhibition of Type II Dehydroquinases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990004q
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-3,4-O-Benzylidene-1,3,4-trihydroxy-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1R,4R,5R)-4-Benzyloxy-1-hydroxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Inhibition of Type II Dehydroquinases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990004q

文献信息

• Selective Inhibition of Type II Dehydroquinases
  作者：Martyn Frederickson、Emily J. Parker、Alastair R. Hawkins、John R. Coggins、Chris Abell

  DOI：10.1021/jo990004q

  日期：1999.4.1