5α-Androst-9(11)-en | 5217-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Androst-9(11)-en
• 英文别名: (5R,8S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 5217-23-2
• 化学式: C₁₉H₃₀
• 分子量: 258.447
• InChiKey: YEHBIYDOVYBQKX-DZBHQSCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Androst-9(11)-en 生成 5α-Androstan-11α-ol
  参考文献：
  名称：

  The Hydration of Unsaturated Steroids by the Brown Hydroboration Reaction. I. Monounsaturated Steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01028a032
• 作为产物：
  描述：

  5αH-androstan-11-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 作用下， 生成 5α-Androst-9(11)-en
  参考文献：
  名称：

  类固醇和沃尔登反演。第LXIX部分。5α-雄烷十一醇的取代反应

  摘要：

  用五氯化磷处理的5α-Androstan-11α-ol（IV）不会被取代；取而代之的是消除消除，得到5α-雄烷-9（11）-烯及其氯加成产物9α，11β-二氯-5α-雄烷酮。然而，用亚硫酰氯处理醇（IV）导致取代并保留构型，得到11α-氯-5α-雄甾烷（40％）和5α-雄烷-9（11）-烯（22％）。用五氯化磷或亚硫酰氯处理5α-雄甾烷11β-ol仅产生5α-雄烷-9（11）-烯。

  DOI：

  10.1039/p19730000542

文献信息

• Cowell; Davis; Mathieson, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, vol. 0, # 13, p. 1505 - 1513
  作者：Cowell、Davis、Mathieson、Nicklin

  DOI：——

  日期：——
• The Hydration of Unsaturated Steroids by the Brown Hydroboration Reaction. I. Monounsaturated Steroids
  作者：Manasse Nussim、Yehuda Mazur、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/jo01028a032

  日期：1964.5
• Steroids and Walden inversion. Part LXIX. Substitution reactions of the 5α-androstan-11-ols
  作者：C. W. Shoppee、J. Nemorin

  DOI：10.1039/p19730000542

  日期：——

  5α-Androstan-11α-ol (IV) on treatment with phosphorus pentachloride does not undergo substitution; elimination occurs instead to give 5α-androst-9(11)-ene and its chlorine addition product 9α,11β-dichloro-5α-androstane. However treatment of the alcohol (IV) with thionyl chloride results in substitution with retention of configuration to give 11α-chloro-5α-androstane (40%) and 5α-androst-9(11)-ene (22%)

  用五氯化磷处理的5α-Androstan-11α-ol（IV）不会被取代；取而代之的是消除消除，得到5α-雄烷-9（11）-烯及其氯加成产物9α，11β-二氯-5α-雄烷酮。然而，用亚硫酰氯处理醇（IV）导致取代并保留构型，得到11α-氯-5α-雄甾烷（40％）和5α-雄烷-9（11）-烯（22％）。用五氯化磷或亚硫酰氯处理5α-雄甾烷11β-ol仅产生5α-雄烷-9（11）-烯。