[(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate | 152711-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 152711-06-3
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₂O₅
• 分子量: 348.331
• InChiKey: VBIVUCMQQYOJRY-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到3’-脱氧-3-氟胸苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorothymidine Using Individual Anomers of 1,5-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-pentofuranose as Glycosylating Agents

  摘要：

  描述了一种方便的制备1,5-二-O-苯甲酰基-2,3-去氧-3-氟-D-赤糖戊呋喃糖的α-和β-异构体的方法。每种异构体作为糖苷化试剂，与双三甲基硅基化胸腺嘧啶在三甲基硅基三氟甲磺酸的存在下进行反应。 在最佳条件下，2′,3′-去氧-3′-氟胸腺苷（FLT）及其α-异构体的产率分别为64%和25%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25925
• 作为产物：
  描述：

  1-O-methyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranose 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorothymidine Using Individual Anomers of 1,5-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-pentofuranose as Glycosylating Agents

  摘要：

  描述了一种方便的制备1,5-二-O-苯甲酰基-2,3-去氧-3-氟-D-赤糖戊呋喃糖的α-和β-异构体的方法。每种异构体作为糖苷化试剂，与双三甲基硅基化胸腺嘧啶在三甲基硅基三氟甲磺酸的存在下进行反应。 在最佳条件下，2′,3′-去氧-3′-氟胸腺苷（FLT）及其α-异构体的产率分别为64%和25%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25925

文献信息

• A Facile Synthesis of 3′-Deoxy-3′-fluorothymidine <i>via</i> a Highly Stereoselective Glycosylation with 2,3-Dideoxy-3-fluoro-d-<i>erythro</i>-pentofuranosyl Diethyl Phosphite
  作者：Jun Inagaki、Hiroki Sakamoto、Makoto Nakajima、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1055/s-1999-3166

  日期：1999.8
• Synthesis 1993, 7, 700-704
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PUPEJKO, N. E.;PRIKOTA, T. I.;SIVETS, G. G.;MIXAJLOPULO, I. A.
  作者：PUPEJKO, N. E.、PRIKOTA, T. I.、SIVETS, G. G.、MIXAJLOPULO, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorothymidine Using Individual Anomers of 1,5-Di-<i>O</i>-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-D-<i>erythro</i>-pentofuranose as Glycosylating Agents
  作者：Igor A. Mikhailopulo、Tamara I. Pricota、Nicolai E. Poopeiko、Tatjana V. Klenitskaya、Natalia B. Khripach

  DOI：10.1055/s-1993-25925

  日期：——

  A convenient preparation of α- and β-anomers of 1,5-di-O-benzoyl-2, 3-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-pentofuranose is described. Each anomer is studied as the glycosylating agent in the reaction with bis-trimethylsilylated thymine in the presence of trimethylsilyl triflate. Under optimum conditions, 2′,3′-dideoxy-3′-fluorothymidine (FLT) and its α-anomer are isolated in 64 and 25% yields, respectively.

  描述了一种方便的制备1,5-二-O-苯甲酰基-2,3-去氧-3-氟-D-赤糖戊呋喃糖的α-和β-异构体的方法。每种异构体作为糖苷化试剂，与双三甲基硅基化胸腺嘧啶在三甲基硅基三氟甲磺酸的存在下进行反应。 在最佳条件下，2′,3′-去氧-3′-氟胸腺苷（FLT）及其α-异构体的产率分别为64%和25%。