2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-5-propanoic acid | 1220710-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-5-propanoic acid
• 英文别名: 3-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoic acid；3-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 1220710-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: GPVMUDIVLDALJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P301+P312,P305+P351+P338,P330,P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H320,H401

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-5-propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Achieving traceless ablation of solid tumors without recurrence by mild photothermal-chemotherapy of triple stimuli-responsive polymer–drug conjugate nanoparticles

  摘要：

  我们提出了一种创新策略，利用高温疗法和高药物载荷能力进行轻度PT-CT，实现了对固体MCF-7肿瘤的无痕消融，在50天内没有复发。

  DOI：

  10.1039/c8tb02432d
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯 在 对甲苯磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-5-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Characterization of Biological Properties of Individual Phenolamides and Phenolamide-Enriched Leaf Tomato Extracts

  摘要：

  由于传统疗法难以奏效，因此迫切需要发现新的治疗分子。酚酰胺是酚类化合物的一个亚类，它在番茄植物中的积累受生物和非生物环境的影响，是具有潜在抗氧化、抗菌和抗炎特性的天然分子的来源。我们研究的目的是调查在受 Tuta absoluta 侵染的番茄叶片中发现的三种主要酚酰胺是否具有抗菌、细胞毒性和/或抗炎特性。其中，N1,N5,N14-三（二氢咖啡酰基）精胺是专门为本研究合成的。这三种酚酰胺显示出低到中等程度的抗菌活性，但能够抵消 LPS 对分化成巨噬细胞的 THP-1 细胞的促炎作用。使用相同的细胞方法，健康番茄叶提取物也能减轻炎症，而受绝对霉素感染的番茄叶提取物则不能。总之，这些结果表明，番茄叶中的酚酰胺可以成为传统药物的有趣替代品。

  DOI：

  10.3390/molecules28041552

文献信息

• 苯丁酸氮芥-多巴胺缀合物的合成及前药纳米 粒子的制备
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN108383765B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明涉及苯丁酸氮芥‑多巴胺缀合物及其前药纳米粒子的制备方法。先合成2,2‑二甲基‑1,3‑苯并二氧杂环戊烯‑5‑丙酸，再以合成2‑(2‑羟基乙基)二硫基)乙基‑2,2‑二甲基‑1,3‑苯并二氧杂环戊烯‑5‑丙酸乙酯，再合成((2‑(2,2‑二甲基‑1,3‑苯并二氧杂环戊烯‑5‑丙酰基)氧基)乙基)‑4‑(4‑(双(2‑氯乙基)氨基)苯基)丁酸甲酯，再合成苯丁酸氮芥‑多巴胺缀合物，最后合成苯丁酸氮芥‑聚多巴胺前药纳米粒子。本发明为制备苯丁酸氮芥‑多巴胺缀合物前药以及苯丁酸氮芥‑聚多巴胺前药纳米粒子提供了一种简单而有效的途径，为获得具有近红外光吸收性、还原响应性、光热治疗与化疗一体化的高分子药物载体提供了实验平台。
• [EN] COMPOSITION AND METHODS FOR TETHERING BIOACTIVE PEPTIDES TO METAL OXIDE SURFACES<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉS DE FIXATION DE PEPTIDES BIOLOGIQUEMENT ACTIFS SUR DES SURFACES D'OXYDES MÉTALLIQUES
  申请人：BECKER MATTHEW

  公开号：WO2016007943A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  In various aspects, embodiments of the present invention are directed to a series of multivalent dendrons containing a bioactive peptide domain and surface-binding catechol domains. In some embodiments, these multivalent dendrons were obtained through solid phase synthesis and have a strong binding affinity to metal oxide surfaces such as, TiO2, ZrO2, CeO2, and Fe3O4, SiO2, as well as other inorganic surfaces such as hydroxyapatite, silver, fluorapatite, calcium carbonate and gold. These catechol-bearing dendrons provide a fast and efficient method to functionalize a wide range of inorganic materials with bioactive peptides and have the potential to be used in coating orthopaedic implants and fixation devices.

  在各个方面，本发明的实施例涉及一系列包含生物活性肽结构域和表面结合儿茶酚结构域的多价树状分子。在某些实施例中，这些多价树状分子是通过固相合成获得的，并且对金属氧化物表面（如TiO2、ZrO2、CeO2和Fe3O4、SiO2）以及其他无机表面（如羟基磷灰石、银、氟磷灰石、碳酸钙和金）具有很强的结合亲和力。这些含有儿茶酚的树状分子提供了一种快速高效的方法，可以将生物活性肽功能化到各种无机材料上，并有潜力用于包覆骨科植入物和固定装置。
• Method of synthesizing acetonide-protected catechol-containing compounds and intermediates produced therein
  申请人：Northwestern University

  公开号：US08227628B2

  公开（公告）日：2012-07-24

  The inventors disclose here a novel, facile approach to the synthesis of acetonide-protected catechol-containing compounds having at least one amine group. In specific embodiments, the invention provides novel methods of synthesizing 3,4-dihydroxyphenylalanine (H-DOPA(acetonide)-OH (6)), Fmoc-protected H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)), Fmoc-protected dopamine (Fmoc-dopamine(acetonide) (10)), TFA-protected dopamine (TFA-dopamine(acetonide) (13)) and acetonide-protected 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol (acetonide-protected dopamine (14)).

  发明者在这里披露了一种新颖、简便的合成含有至少一个胺基的丙酮酸酯保护的邻苯二酚化合物的方法。在具体实施方案中，该发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA(acetonide)-OH (6)）、Fmoc保护的H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)）、Fmoc保护的多巴胺（Fmoc-dopamine(acetonide) (10)）、TFA保护的多巴胺（TFA-dopamine(acetonide) (13)）和丙酮酯保护的4-(2-氨基乙基)苯1,2-二酚（丙酮酯保护的多巴胺 (14)）的新方法。
• Mussel-Inspired Dendritic Polymers as Universal Multifunctional Coatings
  作者：Qiang Wei、Katharina Achazi、Hendrik Liebe、Andrea Schulz、Paul-Ludwig Michael Noeske、Ingo Grunwald、Rainer Haag

  DOI：10.1002/anie.201407113

  日期：2014.10.20

  A rapid and universal approach for multifunctional material coatings was developed based on a mussel‐inspired dendritic polymer. This new kind of polymer mimics not only the functional groups of mussel foot proteins (mfps) but also their molecular weight and molecular structure. The large number of catechol and amine groups set the basis for heteromultivalent anchoring and crosslinking. The molecular

  基于贻贝启发的树枝状聚合物，开发了一种快速通用的多功能材料涂料方法。这种新型的聚合物不仅模拟贻贝足蛋白（mfps）的功能基团，而且还模拟其分子量和分子结构。大量的邻苯二酚和胺基为杂多价锚定和交联奠定了基础。分子量达到10 kDa，与最具粘性的贻贝足蛋白mfp-5相似。而且，树状结构像折叠的蛋白质一样在表面上暴露其官能团。因此，通过简单的浸涂方法，几乎​​可以在10分钟内在任何类型的材料表面上制备非常稳定的涂层，其速度与自然界中贻贝基底线的形成一样快。
• Method of Synthesizing Acetonide-Protected Catechol-Containing Compounds and Intermediates Produced Therein
  申请人：Messersmith Phillip B.

  公开号：US20100087622A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The inventors disclose here a novel, facile approach to the synthesis of acetonide-protected catechol-containing compounds having at least one amine group. In specific embodiments, the invention provides novel methods of synthesizing 3,4-dihydroxyphenylalanine (H-DOPA(acetonide)-OH (6)), Fmoc-protected H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)), Fmoc-protected dopamine (Fmoc-dopamine(acetonide) (10)), TFA-protected dopamine (TFA-dopamine(acetonide) (13)) and acetonide-protected 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol (acetonide-protected dopamine (14)).

  本发明披露了一种新颖、简便的方法，用于合成至少含有一个胺基的丙酮糖保护的儿茶酚类化合物。在具体实施中，本发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA（丙酮糖）-OH（6））、Fmoc-保护的H-DOPA（丙酮糖）-OH（Fmoc-DOPA（丙酮糖）-OH（7））、Fmoc-保护的多巴胺（Fmoc-多巴胺（丙酮糖）（10））、TFA-保护的多巴胺（TFA-多巴胺（丙酮糖）（13））和丙酮糖保护的4-（2-氨基乙基）苯-1,2-二酚（丙酮糖保护的多巴胺（14））的新方法。